[發明專利]橙酮類化合物和與合成方法及其除草方面的應用

無效

• 申請號: 201010268617.3
• 申請日: 2010-09-01
• 公開（公告）號: CN101914081A
• 公開（公告）日: 2010-12-15
• 發明（設計）人: 徐效華;劉斌;張敏;謝龍觀
• 申請（專利權）人: 南開大學
• 主分類號: C07D307/83
• 分類號: C07D307/83;C07D405/06;A01N43/12;A01N43/40;A01P13/00
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技術領域

本發明涉及一類橙酮類化合物和與合成方法及其除草方面的應用。

背景技術

橙酮(aurones)是黃酮的同分異構體，是一類天然產物，但是與其他黃酮類化合物不同，在自然界分布較少，多存在于玄參科、菊科、苦苣苔科及單子葉植物莎草科中，主要以含羥基、甲氧基和糖基的形式存在。橙酮類化合物具有廣泛的生物活性，如抑制細胞增殖、抗腫瘤、緩解和治療糖尿病綜合癥、抗衰老等。在農業上，也有抑制雜草方面(徐效華等，CN101402622A)的報道。

發明內容

本發明的目的是提供一種新的橙酮類化合物和與合成方法及其除草方面的應用。利用天然產物作為模板開發的植物源除草劑，與傳統除草劑相比，具有易降解、低殘留等方面的特點。本發明合成結構通式為I的橙酮類化合物具有很好的雜草抑制活性。

本發明提供的橙酮類化合物具有結構通式(I)所示的化合物，或及其農業上可接受的鹽：

其中，其中R₁是H、烷基、羥基、OR₃、OCH₂OR₄、OCOR₅、COR₆、CO₂R₇、OCH₂COOR₈、OCH₂(OR₉)₂、OC＝ONHR₁₀、鹵素、硝基、氨基、NR₁₁R₁₂、氰基、巰基、SR₁₃、S(O)_nR₁₄、鹵代烷基、鹵代烷氧基、烯基、炔基、苯基、芐基中的1～4個基團；

R₂為H、烷基、烷氧基、氯代烷氧基、鹵素、羥基、氨基、氰基、硝基、巰基。

X和Y分別代表N、O和S其中一種雜原子；

Het代表取代和取代的五、六元環，包括苯環、吡啶環、呋喃環、噻吩環、吡咯環，吡唑環、噻唑環、噠嗪環和嘧啶環；

中間的雙鍵可以為Z型和E型；

可選地，R₁為，C1～C5烷基、C1～C5氯代烷基、C1～C5鹵代烷氧基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C6～C11苯基、C7～C12芐基；

R₂為C1～C3烷基、C1～C3氯代烷基、C1～C3鹵代烷氧基；

R₃和R₄為C1～C5烷基、C1～C5鹵代烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C6～C11苯基、C7～C12芐基；

R₅為C1～C5烷基、C1～C5鹵代烷基、C6～C11苯基、C7～C12芐基；

R₆為C1～C5烷基、C1～C5鹵代烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C6～C11苯基、C7～C12芐基；

R₇、R₈、R₉和R₁₀為C1～C4烷基、C1～C4鹵代烷基；

R₁₁和R₁₂為C1～C4烷基、C1～C4鹵代烷基，其中一個為H，另外一個就不為H。

R₁₃和R₁₄為C1～C4烷基、C1～C4鹵代烷基，其中n等于1～3中的整數；

鹵代烷基為C_mH_2m+1，其中含有鹵素的個數為從1～2m+1；

氯代烷氧基中的烷基為C_mH_2m+1，其中含有鹵素的個數為從1～2m+1；