[發明專利]一種含有吡啶基團的并咔唑類化合物及其應用

有效

• 申請號: 201010258744.5
• 申請日: 2010-08-20
• 公開（公告）號: CN102372718A
• 公開（公告）日: 2012-03-14
• 發明（設計）人: 邱勇;孫緒霞;李銀奎;喬娟;段煉
• 申請（專利權）人: 清華大學;北京維信諾科技有限公司;昆山維信諾顯示技術有限公司
• 主分類號: C07D487/04
• 分類號: C07D487/04;H01L51/54;H01L51/50
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

技術領域

本發明涉及一種新型有機材料，及其在有機電致發光顯示技術領域中的應用。

背景技術

通常來說，電子傳輸材料都具有大的共軛結構的平面芳香族化合物，它們大多具有較好的接受電子的能力，同時在一定正向偏壓下又可以有效的傳遞電子，目前已知的性能良好的電子傳輸材料并不多，目前可用的電子傳輸材料主要有8-羥基喹啉鋁類化合物，惡二唑類化合物，喹喔啉類化合物，含腈基的聚合物，其它含氮雜環化合物等(Chem.Mater.2004，16，4556-4573，J?Mater.Chem.2005，15，94-106)。

因此要設計一個能使有機電致發光器件效率顯著提升的電子傳輸材料，需具備以下性質：(1)具有可逆的電化學還原和夠高的還原電位；(2)需要有合適的HOMO和LUMO使電子有最小的注入能隙，以降低起始及操作電壓；(3)需要有較高的電子移動率；(4)具有好的玻璃轉化穩定和熱穩定性；(5)具有非結晶性的薄膜。(有機電致發光材料與元件，陳金鑫黃孝文著，五南圖書出版公司)。

發明內容

本發明的目的是提出一種新型化合物，該類化合物可以用于有機電致發光顯示領域。

吲哚并咔唑類化合物的剛性平面結構可以提供高的電子流動性，而吡啶基團的還原電位比相似結構的純芳香族要低，更利于接受電子，將缺電子的吡啶基團引入到入到吲哚并咔唑基團的兩側，提高了化合物的電子傳輸性能。同時分子結構的對稱性可以增加分子堆疊的規整性，也一定程度上提高了載流子遷移率。吲哚并咔唑的5，11位上引入烷基或者苯基一方面提高了化合物在有機溶劑中的溶解性；另一方面也增加了化合物在真空蒸鍍時的成膜性。同時芳基吡啶基的非平面性也可以使得這類化合物在空間立體上有一定程度的扭曲，提高其成膜性。因此本發明的化合物具有較高的電子傳輸性能，成膜性好，在室溫下具有較高的穩定性，所應用的器件也具有較高的穩定性。

本發明開發出一種新型有機材料，制備工藝簡單易行且該材料具有良好的熱穩定性，高的電子遷移率，在有機電致發光器件中可用作電子傳輸層。

本發明公開一類新型化合物，其結構通式如下式I所示：

其中Ar選自苯基基團、聯苯基基團或者萘基基團，R為碳原子數為1-6的烷基基團或者苯基基團。

其中R可以為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、正戊基、正己基或者苯基。

上式I中的Ar的具體結構選自下式：

為了更清楚說明本發明內容，下面具體敘述本發明涉及到的化合物的結構(以R為甲基、乙基、苯基為例，其它烷基取代基連接方式同)：

本發明的有機材料在有機電致發光器件中用作電子傳輸層。

本發明還提出一種有機電致發光器件，其有機功能層中包括上述通式化合物，該類化合物用作有機功能層中的電子傳輸材料。

本發明的有機材料具有較高的電子遷移率，在有機電致發光顯示器中可用作電子傳輸層。

具體實施方式

本發明中所用的鹵代吡啶、苯硼酸、萘硼酸、聯苯硼酸、對溴苯肼、溴甲烷、溴己烷及其溴苯等基礎化工原料均可在國內化工產品市場買到，各種芳基吡啶基硼酸均可用普通有機方法合成。

實施例

在本發明中的化合物制備過程主要分三步：(1)通過偶聯、合環、烷基化制得母體2，8-二溴-5，11-二烷基[3，2b]吲哚并咔唑(Adv.Mater.2005，17(7)，849-853)；(2)將芳環和吡啶環連接形成生成單鹵代的芳基吡啶，再將此鹵代物變成吡啶硼酸，作為端基；(3)將2中所得的硼酸與2，8-二溴-5，11-二烷基[3，2b]吲哚并咔唑偶聯起來，即可得目標分子。上述步驟具體闡述如下：

實施例1化合物1-1的合成

(1)第一步