[發明專利]一種芳香羧酸化合物的制備方法

有效

• 申請號: 201010247270.4
• 申請日: 2010-08-06
• 公開（公告）號: CN102372531A
• 公開（公告）日: 2012-03-14
• 發明（設計）人: 付華;楊道山;楊海軍
• 申請（專利權）人: 清華大學
• 主分類號: C07B41/08
• 分類號: C07B41/08;C07C51/08;C07C63/04;C07C65/21;C07C63/36;C07C63/331;C07C63/70;C07C63/24;C07C63/26;C07D319/18;C07D333/40
• 代理公司: 北京紀凱知識產權代理有限公司 11245
• 代理人: 關暢;任鳳華

1.一種芳香羧酸化合物的制備方法，包括以下步驟：在堿性條件和銅催化劑下，芳基鹵代物和丙二腈進行反應得到相應的芳香羧酸化合物。

2.根據權利要求1所述的方法，其特征在于：所述芳香羧酸化合物的結構通式如式(I)所示：

其中，R表示連接在苯環上的0、1、2、3、4或5個取代基，所述R各自獨立地選自C₁-C₂₀烷基、C₂-C₂₀烯基、C₂-C₂₀炔基、C₆-C₂₀芳基、鹵原子、-OH、-NO₂、-NH₂、-NHR’、-C(＝O)OR’、-NHC(＝O)R’、-OR’、-C(＝O)R’或HOR”-；各個所述取代基R未被取代或者被取代，其中R’為H、C₁-C₆烷基、C₂-C₆烯基、C₂-C₆炔基、苯基或芐基；R”為C₁-C₆亞烷基、C₂-C₆亞烯基、C₂-C₆亞炔基；

所述取代基R中的C₁-C₂₀烷基優選C₁-C₁₀烷基，更優選C₁-C₆烷基；所述取代基R中的C₂-C₂₀烯基優選C₂-C₁₀烯基，更優選C₂-C₆烯基；所述取代基R中的C₂-C₂₀炔基優選C₂-C₁₀炔基，更優選C₂-C₆炔基；所述取代基R中的C₆-C₂₀芳基優選C₆-C₁₀芳基；

且其中所述芳基鹵代物的結構通式如式(II)所示：

式(II)中的取代基R的定義同式(I)；X表示Cl、Br或I。

3.根據權利要求2所述的方法，其特征在于：所述取代基R為下述至少一個取代基：C₁-C₁₀烷基、C₂-C₁₀烯基、C₂-C₁₀炔基、C₆-C₁₀芳基、鹵原子、-OH、-NO₂、-NH₂、-NHR’、-C(＝O)OR’、-NHC(＝O)R’、-OR’和-C(＝O)R’，其中R’為H、C₁-C₆烷基、C₂-C₆烯基、C₂-C₆炔基、苯基或芐基。

4.根據權利要求2或3所述的方法，其特征在于：所述堿性條件是pH值為10～12。

5.根據權利要求2或3所述的方法，其特征在于：所述取代基R的個數為2、3、4或5個，并且其中兩個取代基R連接在一起成環從而與苯環稠合。

6.根據權利要求1所述的方法，其特征在于：所述芳香羧酸化合物的結構通式如式(III)所示：

且其中所述芳基鹵代物的結構通式如式(IV)所示：

式(IV)中，X表示Cl、Br或I。

7.根據權利要求1-6中任一所述的方法，其特征在于：所述方法還包括配體助催化劑，所述配體助催化劑選自2-哌啶甲酸、2-吡啶甲酸、2-吡啶甲醛肟、乙二肟、1，10-鄰二氮雜菲、N，N-二甲基乙二胺和L-脯氨酸中任一種。