[發明專利]制備苯并咪唑酮顏料的納米級顆粒的方法

有效

• 申請號: 201010236597.1
• 申請日: 2010-07-23
• 公開（公告）號: CN101962489A
• 公開（公告）日: 2011-02-02
• 發明（設計）人: R·卡利尼;D·A·馬凱夫
• 申請（專利權）人: 施樂公司;加拿大國家研究局
• 主分類號: C09B67/48
• 分類號: C09B67/48
• 代理公司: 中國專利代理(香港)有限公司 72001
• 代理人: 孟慧嵐;艾尼瓦爾

技術領域

本公開內容涉及納米尺度苯并咪唑酮顏料顆粒組合物，和制備該組合物的方法。

背景技術

用于噴墨油墨的顏料具有大粒度和寬粒度分布，并且該組合可能引起油墨安全噴射問題。顏料為晶體的微米級聚集體，并且經常具有寬聚集體尺寸分布。顏料的彩色特性可以廣泛地變化，取決于聚集體尺寸和晶體形態。因此，廣泛適用于油墨和調色劑的理想著色劑為具有最好染料和顏料性能的一種，所述性能即：1)出眾的色彩性能(大色域、光輝、色調、鮮艷顏色)；2)顏色穩定性和耐久性(熱、光、化學品和空氣穩定的著色劑)；3)著色劑遷移最小或無著色劑遷移；4)可加工著色劑(易于在基質中分散和穩定)；和5)材料成本便宜。在此要解決的是對將以上問題最小化的較小的納米尺度顏料顆粒的需求。另外仍然需要制備和使用這種改進的納米尺度顏料顆粒作為著色劑材料的方法。本納米尺度顏料顆粒可用于油漆、涂料和噴墨印刷油墨以及其它應用，例如彩色塑料和樹脂、光電子成像元件和光學濾色器、照相元件和化妝品。

發明內容

本公開內容通過提供納米尺度苯并咪唑酮顏料顆粒組合物及制備這種組合物的方法而解決了這些和其它需求。

在一個實施方案中，本公開內容提供了制備苯并咪唑酮顏料納米尺度顆粒的方法，包括：

向苯并咪唑酮顏料提供一種或多種有機顏料前體，

提供以非共價鍵方式與顏料前體之一上的苯并咪唑酮部分結合的空間大體積穩定劑化合物的溶液或懸浮液，其中該空間大體積穩定劑化合物選自取代的吡啶衍生物、烷基化苯并咪唑酮化合物、芳族酸的烷基化衍生物及其混合物，和

進行偶聯反應以形成苯并咪唑酮顏料組合物，由此將顏料前體引入苯并咪唑酮顏料中，并且苯并咪唑酮顏料上的一個或多個官能化部分以非共價鍵方式與空間排列大體積穩定劑結合，以便限制顆粒生長和聚集的程度和產生納米尺度顏料顆粒。

在一個實施方案中，化學偶聯反應包括：

將包括偶聯組分前體加入到苯并咪唑酮顏料的溶液添加到空間大體積穩定劑化合物的溶液或懸浮液中，以形成第一介質；

任選調節第一介質的pH至酸性pH；

將包括重氮組分前體加入到苯并咪唑酮顏料的溶液添加到第一介質中；和

在空間大體積穩定劑化合物存在下引起或允許偶聯組分和重氮組分之間發生偶聯反應。

在另一個實施方案中，化學偶聯反應包括：

將(1)包括偶聯組分前體加入到苯并咪唑酮顏料的溶液，和(2)包括重氮組分前體加入到苯并咪唑酮顏料的溶液，添加到空間大體積穩定劑化合物的溶液或懸浮液中；和

在空間大體積穩定劑化合物存在下引起或允許偶聯組分和重氮組分之間發生偶聯反應。

附圖說明

圖1是微細懸浮的CC1偶聯組分的掃描透射電子顯微鏡(STEM)圖像(比例尺為2.00微米＝2000nm)。

圖2顯示包括順序添加顏料前體的方法。

圖3為顏料黃151納米顆粒的STEM圖像(比例尺為500nm)。

圖4顯示包括同時添加顏料前體的方法。

具體實施方式

本公開內容的實施方案提供納米尺度苯并咪唑酮顏料顆粒組合物和制備這種組合物的方法。納米尺度顏料顆粒組合物通常包括有機苯并咪唑酮顏料，所述有機苯并咪唑酮顏料具有以非共價鍵方式與來自空間大體積穩定劑化合物的官能團結合的至少一個官能化部分，其中該空間大體積穩定劑化合物包括吡啶羧酸衍生物、烷基化苯并咪唑酮化合物或芳族酸衍生物。結合的空間大體積穩定劑的存在限制顆粒生長和聚集的程度，獲得納米尺度顏料顆粒。

苯并咪唑酮顏料屬于偶氮-苯并咪唑酮類，其通常衍生自作為重氮鹽前體(或重氮組分)的取代的芳族胺和含有苯并咪唑酮官能化部分的偶聯組分。偶氮-苯并咪唑酮顏料提供色調從黃色至紅色至紅褐色的顏色，主要取決于偶聯組分的化學組成。

偶氮-苯并咪唑酮顏料的結構可以用式1中的一般結構表示，包括與偶氮官能化部分(N＝N)連接在一起的重氮組分基團G_DC和親核偶聯組分基團G_CC。重氮和偶聯基團之一或兩者可以含有式2所示的苯并咪唑酮官能化部分，其中取代基R_x、R_y和R_z為氫、鹵素、烷氧基，但是也可以包括少于6個碳原子的小脂族基團、少于10個碳原子的小芳烴或雜環芳烴基團，或羰基化合物的衍生物，例如醛、酮、酯、酸、酸酐、尿烷、脲、硫羥酸酯、硫代酸酯、黃原酸酯、異氰酸酯、硫氰酸酯或這些取代基的任何組合。

式1