[發明專利]芳基氯與氨基酸合成N-芳基氨基酸的方法

無效

• 申請號: 201010224723.1
• 申請日: 2010-07-13
• 公開（公告）號: CN101935287A
• 公開（公告）日: 2011-01-05
• 發明（設計）人: 曾慶樂;高珊
• 申請（專利權）人: 成都理工大學
• 主分類號: C07C227/18
• 分類號: C07C227/18;C07C229/18;B01J31/24
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1.本發明公開了一種芳基氯與氨基酸合成N-芳基氨基酸的方法，其特征在于：在零價鈀、膦配體和堿存在下，氨基酸和芳基氯發生C-N交叉偶聯反應生成N-芳基氨基酸，其反應方程式如下式所示：

式中，R¹，R²為H、C₁～C₁₈的烷基、烯基、芳基，或者R¹～R²為并脂環，R¹、R²可以相同或不同；Ar為苯基、取代苯基、萘基、取代萘基。

2.根據權利要求1所述的芳基氯與氨基酸的交叉偶聯方法，其特征在于所說的產物N-芳基氨基酸已經在其結構通式中指明，R¹，R²為H、C₁～C₁₈的烷基、烯基、芳基，或者R¹～R²為并脂環，R¹、R²可以相同或不同；Ar為苯基、取代苯基、萘基、取代萘基。

3.根據權利要求1所述的芳基氯與氨基酸的交叉偶聯方法，其特征在于所說的反應條件是，反應在惰性氣體氬氣或氮氣保護下進行，堿為叔丁醇鈉或叔丁醇鉀，芳基氯與氨基酸及堿的比率為1∶0.8～2∶2～3.5，溶劑為1，4-二氧六環，溫度為50～130度，反應時間為5～240分鐘。

4.根據權利要求1所述的芳基氯與氨基酸的交叉偶聯方法，其特征在于所說的鈀絡合物為三(二亞芐基丙酮)二鈀、雙(二亞芐基丙酮)鈀，所說的膦配體為2-(二叔丁基膦)聯苯、三叔丁基膦；零價鈀與膦配體的當量比為1∶1～3，鈀的摩爾百分比為芳基氯的1％～6％。

5.根據權利要求1所述的芳基氯與氨基酸的交叉偶聯方法，其特征在于所說的N-芳基氨基酸的構型取決于氨基酸原料的構型，即，原料使用L構型、D構型氨基酸，則生成的產物N-芳基氨基酸主要異構體的構型相應地為L構型、D構型。