[發明專利]1-(2-肟基-2-苯基乙基)-3-苯基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯衍生物及其制備與應用

無效

• 申請號: 201010207665.1
• 申請日: 2010-06-24
• 公開（公告）號: CN101870676A
• 公開（公告）日: 2010-10-27
• 發明（設計）人: 趙寶祥;苗俊英;張尚立;鄭良文
• 申請（專利權）人: 山東大學
• 主分類號: C07D231/14
• 分類號: C07D231/14;A61K31/415;A61P35/00
• 代理公司: 濟南圣達專利商標事務所有限公司 37221
• 代理人: 李健康

技術領域

本發明涉及吡唑肟類衍生物，尤其涉及1-(2-肟基-2-苯基乙基)-3-苯基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯衍生物及其制備與應用。

背景技術

肟類衍生物是一類具有廣泛用途的化合物。專利US7696257中所述的肟類化合物可用作光聚合反應的引發劑；US6313339中的肟類化合物具有高效的除蟲和抗真菌效果。肟類化合物的重要性還主要地體現在生物活性方面。專利US7423012中描述的肟類衍生物可用作為羰肽酶的抑制劑；美國專利US7279600和中國專利CN101250136分別介紹了肟類化合物可用作雌激素受體調節劑和非甾體雄激素受體調節劑；美國專利US6391908報道的吲哚肟類衍生物可以通過復合型用藥治療敗血性休克；美國專利US5703096中報道的一系列肟醚化合物可廣泛的用于預防和治療高血脂、高血糖、肥胖、糖耐量降低、脂肪肝和其他糖尿病并發癥；專利CN1763005中制備的肟基靛玉紅衍生物在小鼠體內對Lewis肺癌生長具有明顯的抑制作用。

吡唑肟類衍生物在保留了具有高效活性的肟基團的同時，又引入了具有廣譜抗菌消炎、抗病毒、抗腫瘤、止痛鎮靜作用的吡唑環結構。自1987年，歐洲專利EP0234045報道了一系列吡唑肟醚化合物具有顯著的殺蟲殺螨效果后，對吡唑肟類化合物的研究成為一個熱題。目前對吡唑肟的研究最主要的集中在其殺蟲、殺螨、殺菌、除草的活性方面，這方面的專利有：EP0390498，FR2737085，JP3240775，JP1013086，US4843068，US5462961，WO0249436。對吡唑肟類衍生物其他用途的研究也在興起，但是，與本發明相關的研究尚未見報道。

發明內容

本發明的目的在于提供一種新型吡唑肟類衍生物，即1-(2-肟基-2-苯基乙基)-3-苯基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯衍生物及其制備與應用。

本發明所述的1-(2-肟基-2-苯基乙基)-3-苯基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯衍生物由下述通式(I)表示：

其中：

R¹代表氫、C₁～C₄烷基、烷氧基、鹵素、硝基或芳基；

R²代表氫、C₁～C₄烷基、烷氧基、鹵素、硝基或芳基。

上述的化合物，優選的結構式形式是：

R¹代表氫，2-甲基，2-乙基，2-丙基，2-異丙基，2-丁基，2-異丁基，2-叔丁基，2-仲丁基，3-甲基，3-乙基，3-丙基，3-異丙基，3-丁基，3-異丁基，3-叔丁基，3-仲丁基，4-甲基，4-乙基，4-丙基，4-異丙基，4-丁基，4-異丁基，4-叔丁基，4-仲丁基，2-甲氧基，2-乙氧基，4-甲氧基，4-乙氧基，2-氯，3-氯，4-氯，2-溴，3-溴，4-溴，2，4-二氯，2，4-二溴，2-氯-4-溴，2-溴-4-氯，2，4，6-三氯，2，4，6-三溴，2-氯甲基，2-溴甲基，4-氯甲基，4-溴甲基，2-硝基，3-硝基，4-硝基，2，3-二硝基，2，4-二硝基，2-氯-4-硝基，2-溴-4-硝基，2-硝基-4-氯，2-硝基-4-溴，4-苯基，4-(3-呋喃基)，4-(3-噻吩基)，4-(1-吡咯基)，4-(3-吡咯基)，4-(2-吡啶基)，4-(3-吡啶基)或4-(4-吡啶基)；

R²代表氫，2-甲基，2-乙基，2-丙基，2-異丙基，2-丁基，2-異丁基，2-叔丁基，2-仲丁基，3-甲基，3-乙基，3-丙基，3-異丙基，3-丁基，3-異丁基，3-叔丁基，3-仲丁基，4-甲基，4-乙基，4-丙基，4-異丙基，4-丁基，4-異丁基，4-叔丁基，4-仲丁基，2-甲氧基，2-乙氧基，4-甲氧基，4-乙氧基，2-氯，3-氯，4-氯，2-溴，3-溴，4-溴，2，4-二氯，2，4-二溴，2-氯-4-溴，2-溴-4-氯，2，4，6-三氯，2，4，6-三溴，2-氯甲基，2-溴甲基，4-氯甲基，4-溴甲基，2-硝基，3-硝基，4-硝基，2，3-二硝基，2，4-二硝基，2-氯-4-硝基，2-溴-4-硝基，2-硝基-4-氯，2-硝基-4-溴，4-苯基，4-(3-呋喃基)，4-(3-噻吩基)，4-(1-吡咯基)，4-(3-吡咯基)，4-(2-吡啶基)，4-(3-吡啶基)或4-(4-吡啶基)。

上述的化合物，進-步優選的結構式形式是：