[發明專利]噻吩并噻吩醌型有機光電材料、其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201010197141.9
• 申請日: 2010-06-10
• 公開（公告）號: CN102276801A
• 公開（公告）日: 2011-12-14
• 發明（設計）人: 周明杰;黃杰;劉輝
• 申請（專利權）人: 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技術有限公司
• 主分類號: C08G61/12
• 分類號: C08G61/12;C09K11/06;H01L51/00;H01S5/36
• 代理公司: 深圳中一專利商標事務所 44237
• 代理人: 彭年才

1.一種噻吩并噻吩醌型有機光電材料，其為如下結構式(I)表示的化合物：

式中：R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆選自H、C₁-C₂₀烷基或C₁-C₂₀烷氧基；m、n為0-10的整數。

2.如權利要求1所述的噻吩并噻吩醌型有機光電材料，其特征在于，所述R₁、R₆為相同的C₁-C₂₀烷基或C₁-C₂₀烷氧基，所述R₂、R₅為相同的C₁-C₂₀烷基或C₁-C₂₀烷氧基，所述R₃、R₄是相同C₁-C₂₀的烷基或C₁-C₂₀烷氧基。

3.如權利要求1所述的噻吩并噻吩醌型有機光電材料，其特征在于，所述m、n都為0、1或2。

4.一種噻吩并噻吩醌型有機光電材料制備方法，其包括如下步驟：

選取如下結構式表示的化合物A、B、C，

式中：R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆選自H、C₁-C₂₀的烷基或C₁-C₂₀烷氧基；m、n為0-10的整數；

將化合物C與烷基鋰溶解于有機溶劑中，再加入三烷基氯化錫，攪拌反應生成烷基錫取代的化合物C，然后在催化劑和有機溶劑的條件下，選取化合物A、B與烷基錫取代的化合物C進行Stille耦合反應，再將Stille耦合反應產物與溴化劑進行溴化取代反應，生成二溴產物；或者將化合物C與溴化劑進行溴化取代反應，生成二溴產物，其中，Stille耦合反應產物或化合物C兩者的溴化取代反應通式如下所示：

在催化劑、縮合劑和有機溶劑的條件下，將二溴產物與丙二腈進行縮合反應，獲得如下結構式(I)表示的噻吩并噻吩醌型有機光電材料：

5.如權利要求4所述的噻吩并噻吩醌型有機光電材料制備方法，其特征在于，所述生成烷基錫取代的化合物C的過程包括以下步驟：將化合物C與烷基鋰在-100℃～-25℃下以摩爾比1.0∶2.0～1.0∶4.0加入至有機溶劑中，攪拌2-12小時后，加入化合物C摩爾用量2.0～4.0倍的三烷基氯化錫，攪拌反應24-48小時，得到烷基錫取代的化合物C。

6.如權利要求4所述的噻吩并噻吩醌型有機光電材料制備方法，其特征在于，所述Stille耦合反應產物或化合物C兩者的溴化取代反應都包括以下步驟：將Stille耦合反應產物或化合物C中的一種和溴化劑加入到有機溶劑中，反應12～48小時，得到二溴產物，所述有機溶劑為二甲基甲酰胺、四氫呋喃、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷或乙腈，所述溴化劑為N-溴代丁二酰亞胺、Br₂、HBr或PBr₃，Stille耦合反應產物或化合物C中的一種與溴化劑的摩爾比為1.0∶2.0～1.0∶2.5。

7.如權利要求4所述的噻吩并噻吩醌型有機光電材料制備方法，其特征在于，所述縮合反應包括以下步驟：將二溴產物和丙二腈以摩爾比1.0∶2.0～1.0∶10.0混合，在75℃～120℃下，在催化劑、縮合劑和有機溶劑環境下進行反應12～72小時，得到所述噻吩并噻吩醌型有機光電材料；所述催化劑是有機鈀催化劑或者是摩爾配比為1∶2-20的有機鈀和有機膦配體的混合物，所述有機溶劑為乙二醇二甲醚、乙醇、甲醇、二氯甲烷、三氯甲烷、四氫呋喃、乙酸乙酯、DMF、甲苯或丙酮，所述縮合劑為氫化鈉或醇鈉。