[發明專利]鄰雜環甲酰苯胺類化合物及其合成方法和應用

無效

• 申請號: 201010185559.8
• 申請日: 2010-05-18
• 公開（公告）號: CN101845043A
• 公開（公告）日: 2010-09-29
• 發明（設計）人: 張湘寧;朱紅軍;譚海軍;李鈺浩;倪玨萍;施娟娟;曾霞;劉麗;張雁南;周亞玲;何海兵;馮紅梅;王娜
• 申請（專利權）人: 江蘇省農藥研究所股份有限公司
• 主分類號: C07D413/14
• 分類號: C07D413/14;C07D417/14;A01N43/824;A01N43/836;A01P7/04
• 代理公司: 南京天華專利代理有限責任公司 32218
• 代理人: 夏平

1.式(I)、(II)所示的鄰雜環甲酰苯胺類化合物，

式中，

X₁或X₂分別獨立地為氫、鹵素或氰基；

Z為氧或硫；

R₁或R₂分別獨立地為C1～C5烷基、C1～C5鹵代烷基、羥基、C1～C5烷氧基、C1～C5鹵代烷氧基、巰基、C1～C5烷硫基、氨基、C1～C5烷氨基、C1～C5鹵代烷氨基、C1～C5烷氧氨基、C1～C5烷基磺酰胺基、C1～C5酰基或C1～C5酰胺基。

2.根據權利要求1所述的鄰雜環甲酰苯胺類化合物，其特征在于所述X₁或X₂分別獨立地為H、F、Cl、Br或-CN。

3.根據權利要求2所述的鄰雜環甲酰苯胺類化合物，其特征在于所述X₁或X₂分別獨立地為Cl、Br或-CN。

4.根據權利要求1所述的鄰雜環甲酰苯胺類化合物，其特征在于所述的R₁或R₂分別獨立地為C1～C5烷基、羥基、C1～C5烷氧基、巰基、C1～C5烷硫基、氨基、C1～C5烷氨基、C1～C5烷基磺酰胺基或C1～C5酰胺基。

5.根據權利要求4所述的鄰雜環甲酰苯胺類化合物，其特征在于所述的R₁為C1～C5烷基、羥基、巰基、C1～C5烷硫基、氨基、C1～C5烷氨基、C1～C5烷基磺酰胺基或C1～C5酰胺基。

6.根據權利要求4所述的鄰雜環甲酰苯胺類化合物，其特征在于所述的R₂為C1～C5烷基、氨基、C1～C5烷氨基、C1～C5烷基磺酰胺基或C1～C5酰胺基。

7.權利要求1～6中任一所述的鄰雜環甲酰苯胺類化合物的制備方法，其特征在于

Z為氧，R₁為C1～C5烷基或氨基，X為X₁時，在中性條件下、極性非質子溶劑中，在室溫下，將中間體M1與相應的烷基酰肼試劑反應開環得到通式(I1)所示的化合物，其反應路線為：

Z為氧，R₁為羥基，X為X₁時，先由中間體M1與水合肼反應制備中間體M2，在中性條件下、極性質子溶劑中，在回流溫度下，中間體M2與三光氣或光氣反應閉環得到通式(I2)所示的化合物，反應路線為：

Z為氧，R₁為巰基，X為X₁時，在堿性條件下、極性質子溶劑中，在回流溫度下，中間體M2與二硫化碳反應閉環得到通式(I3)所示的化合物，反應路線為：

Z為S，X為X₁時，在堿性條件下、極性質子溶劑中，在回流溫度下，用中間體M2與二硫化碳、鹵代烴反應，得到中間體M3，再在甲苯中用有機弱酸作催化劑，M3反應脫水縮合成環得到通式(I4)所示的化合物；或者用中間體M1與相應的試劑NH₂NHCSR₁反應后得到M3，再在甲苯中用有機弱酸作催化劑，M3反應脫水縮合成環得到通式(I4)所示的化合物，反應路線為：

8.權利要求1所述的鄰雜環甲酰苯胺類化合物的制備方法，其特征在于在堿性條件下、極性質子溶劑中，在70-80℃或回流溫度下，中間體M4與相應的反應試劑HON＝CNH₂R₂縮合成環得到通式(II)所示的化合物，反應路線為：

9.權利要求1～6中任一所述的化合物在制備殺蟲劑方面的用途。

10.一種殺蟲組合物，以權利要求1～6中任一所述的化合物為活性成分，加上農藥助劑制成水乳劑、懸浮劑、水分散粒劑或乳油劑。