[發明專利]含苯并[9，10]菲基的芳香族化合物及利用其的有機發光二極管

有效

• 申請號: 201010180914.2
• 申請日: 2010-05-14
• 公開（公告）號: CN102241620A
• 公開（公告）日: 2011-11-16
• 發明（設計）人: 鄭建鴻;吳芳奕;陳裕翰;蔡吟諺
• 申請（專利權）人: 國立清華大學
• 主分類號: C07D209/86
• 分類號: C07D209/86;C07C15/62;C07C25/22;C09K11/06;H01L51/54
• 代理公司: 北京市柳沈律師事務所 11105
• 代理人: 宋莉

技術領域

本發明涉及含有苯并[9，10]菲基(triphenylenyl)的芳香族化合物(或者稱為基于苯并[9，10]菲(triphenylene)的芳香族化合物)，特別是涉及利用其的有機發光二極管(OLED)。?

背景技術

有機電致發光的起源可追溯至1963年，Pope等人在研究單晶厚度為10-20μm的蒽時，發現在晶體兩端施加高電壓后可觀察到藍色熒光。由此，開啟了在有機電致發光研究方面的第一波改善。然而，大面積生長單晶有難度。器件的驅動電壓太高并且有機材料的效率低于無機材料。由于所述器件的缺點，所述器件未廣泛應用于實際用途。?

自從美國Eastman?Kodak公司的Tang及VanSlyke在1987年使用新的器件制造技術利用真空熱蒸鍍非晶技術及異質結制作了含有電子/空穴傳輸層的多層有機膜器件之后，該領域才有了突破性的發展。他們將4，4-(環己烷-1，1-二基)雙(N，N-二對-甲苯基苯胺)(TPAC)用作空穴傳輸層，并將成膜性好的Alq₃(三(8-羥基喹啉)鋁(III))用作電子傳輸及發光層，利用真空蒸鍍的方式制成60nm至70nm的薄膜，并以低功函的鎂銀合金為陰極，提高了電子和空穴的注入效率。上述雙有機層器件結構使電子及空穴在p-n結處復合并發光，其為波長為520nm的綠光。上述器件具有低的驅動電壓(＜10V)、高的量子效率(＞1％)、以及不錯的器件穩定性。所述改進再一次引起對有機電致發光研究的興趣。?

同時，英國劍橋大學的Burroughes等人于1990年報道了第一個以有機共軛高分子為發光層的器件。上述器件的制造方法是以溶液旋涂法制作單層有機膜，將共軛高分子PPV(聚(亞苯基亞乙烯基))作為發光層，制作出單層電致發光器件。由于制造方法簡單且高分子具有良好的機械性質及類似于半導體的特性，因而具有共軛高分子的發光材料的開發引起了極大的興趣并迅速引起另一輪研究熱潮。其次，許多有機高分子也具有高的熒光效率。?

在美國專利申請No.11/968,353中，本發明的發明人已公開了苯并[9，10]菲衍生物在藍光發射器件中的應用。在該申請中，芳香基中心具有兩個取代基，例如，苯并[9，10]菲基、芘基(pyrenyl)、或它們的組合。當芳香基中心為苯環時，兩個取代基的取代位置為對位。該申請主要的調整方向為芳香基中心的種類，并未進一步探討芳香基上取代基的不同取代位置及其影響。?

綜上所述，目前仍需要如下的方法和相應配方，所述方法可在不大幅更改合成步驟的前提下降低含有苯并[9，10]菲基的芳香性化合物的對稱性，以提高利用所述含有苯并[9，10]菲基的芳香性化合物的器件的熱穩定性(例如增加其Tg)及發光性能(例如外部量子效率)。?

發明內容

本發明提供含有苯并[9，10]菲基的芳香族化合物，其結構如下：?

其中Ar₁是苯并[9，10]菲基；和Ar₂是苯并[9，10]菲基、芘基、苯基乙烯基、咔唑基苯基、或芳香基蒽基。?

本發明還提供有機發光二極管，其包括：陽極；陰極；以及設置于陽極與陰極之間的有機層，其中該有機層包括上述的含有苯并[9，10]菲基的芳香族化合物。?

在下面的實施方式中給出詳細描述。?

具體實施方式

下面描述的是實施本發明的最佳模式。進行該描述僅僅是為了說明本發明的大致原理并且不應認為是限制性的。通過參考所附權利要求最適合地確定本發明的范圍。?

本發明的目的在于提供含有苯并[9，10]菲基的芳香族化合物，以作為有機發光二極管的發光層中的主體材料或空穴傳輸層。由于上述的含有苯并[9，10]菲基的芳香族化合物具有優異的熱穩定性及發光效率，因此其可進一步提高利用其的器件的亮度、外部量子效率、電流效率、及功率效率等性質。?

上述含有苯并[9，10]菲基的芳香族化合物的合成方式如下。若兩個間位取代基均為苯并[9，10]菲基，則合成方式可如式1所示：?

式1中的起始物A的合成方式已公開于美國專利申請No.11/968,353中，在此不贅述。?

若兩個間位取代基中的一個為苯并[9，10]菲基，另一個為其它芳香基，則先進行式2的反應后，再進行式3的Suzuki偶聯反應。?