[發(fā)明專利]一種制備氟取代茚化合物的新方法

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201010138783.1
• 申請(qǐng)日: 2010-04-02
• 公開（公告）號(hào): CN101805241A
• 公開（公告）日: 2010-08-18
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 曹文一;周劉斌;熊小江;劉一龍;谷道晨
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 常州晟永光電材料有限公司
• 主分類號(hào): C07C25/22
• 分類號(hào): C07C25/22;C07C17/18
• 代理公司: 南京天華專利代理有限責(zé)任公司 32218
• 代理人: 夏平

1.一種制備1,1,6,7-四氟-2-(反式對(duì)正烷基環(huán)己基)-2,3-二氫茚的方法，其特征在于以對(duì)正烷基環(huán)己酮為起始原料，經(jīng)與2-氰基乙酸乙酯縮合、還原、與3,4-二氟芐溴縮合、環(huán)合、脫羧基和氟化步驟得到目標(biāo)化合物1，合成路線如反應(yīng)式1所示：

反應(yīng)式1；

其中，化合物2和化合物3縮合的條件為：化合物2和化合物3以氫氧化鈉為催化劑，在甲苯中分水回流3～8小時(shí)，化合物2與化合物3以及氫氧化鈉的摩爾比為1.0：0.5～2.0：1.0～2.0；

化合物4的還原反應(yīng)采用催化加氫的方法，反應(yīng)條件為：催化劑為Pd的重量百分比含量為5～20%的Pd/C，催化劑用量為加氫底物重量的0.5～10%，溶劑為甲醇、乙醇、乙酸乙酯或四氫呋喃，氫氣壓力介于0.1～2.0MPa之間，反應(yīng)溫度為20～60℃，反應(yīng)時(shí)間為1～12小時(shí)；

化合物5和化合物6的縮合條件為：化合物5和化合物6在無(wú)水2，5-二甲基呋喃中，在碳酸鉀存在下，在10～60℃的溫度下反應(yīng)3～12小時(shí)，化合物5與化合物6以及碳酸鉀的摩爾比為1.0：0.5～1.5：1.0～2.0；

化合物7的環(huán)合條件為：在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，化合物7和二異丙基氨基鋰在無(wú)水?四氫呋喃中，在低于-70℃溫度下反應(yīng)2～6小時(shí)，其中化合物7與二異丙基氨基鋰的摩爾比為1：1.3～2.0；

化合物8的脫羧條件為：化合物8在30%～70%的硫酸中，在100～150℃溫度下反應(yīng)18～24小時(shí)；

化合物9的氟化條件為：化合物9和2,2-二氟-1,3-二甲基咪唑烷在溶劑乙二醇二甲醚中，在氟化氫存在下，在0～100℃溫度下反應(yīng)4～12小時(shí)，其中化合物9與2,2-二氟-1,3-二甲基咪唑烷以及氟化氫的摩爾比為1：1.5～2.5：0.5～2.0。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于所述的化合物中R為C1～C6的正烷基。?