[發明專利]2-(4-苯基-3-芳氧基-1,2,4-三唑-5-硫基)乙酰胺及其合成和應用

無效

• 申請號: 201010134256.3
• 申請日: 2010-03-26
• 公開（公告）號: CN101805302A
• 公開（公告）日: 2010-08-18
• 發明（設計）人: 魏太保;杜曉莉;徐蓉;張有明
• 申請（專利權）人: 西北師范大學
• 主分類號: C07D249/12
• 分類號: C07D249/12;A01N43/653;A01P21/00
• 代理公司: 甘肅省知識產權事務中心 62100
• 代理人: 張英荷

技術領域

本發明屬于化學合成技術領域，涉及一系列化合物2-(3-芳氧基-4-苯基-1，2，4-三唑-5-硫基)乙酰胺的合成方法；本發明同時還涉及該化合物作為植物生長調節劑的應用。?

背景技術

20世紀60年代末，西德Bayer公司和比利時Janssen藥物公司首先報道了三唑類雜環化合物具有廣泛的生物活性以來，人們就對三唑衍生物進行了廣泛而深入的研究，相繼發現其具有廣泛的生物活性，如抗菌、消炎、抗癌、抗痙攣、抗病毒、調節植物生長和抗血小板凝聚等。近年來相繼有酰胺類化合物藥理活性的報道，特別是酰胺鍵能明顯改善分子的生物活性。我們將酰胺基團與三唑雜環引入同一分子中并探討他們的生物活性具有一定的意義。?

發明內容

本發明的目的是提供一系列具有生物活性的化合物2-(3-芳氧基-4-苯基-1，2，4-三唑-5-硫基)乙酰胺。?

本發明的另一目的是提供該系列化合物2-(3-芳氧基-4-苯基-1，2，4-三唑-5-硫基)乙酰胺的制備方法。?

本發明還有一個目的，就是對該化合物進行初步生物活性測定，并提供其作為植物生長調節劑的應用。?

(一)化合物2-(3-芳氧基-4-苯基-1，2，4-三唑-5-硫基)乙酰胺?

本發明化合物2-(3-芳氧基-4-苯基-1，2，4-三唑-5-硫基)乙酰胺的結構如下：?

其中，R＝H，2-CH₃，3-CH₃，4-CH₃，2-Cl，4-Cl，4-NO₂，4-OCH₃。?

該系列化合物由于含有具有生物活性的三唑基和酰胺基團，根據生物活性的疊加原理，我們可以推斷該系列化合物也應當具有生物活性。?

(二)化合物2-(3-芳氧基-4-苯基-1，2，4-三唑-5-硫基)乙酰胺的合成?

本分明化合物2-(3-芳氧基-4-苯基-1，2，4-三唑-5-硫基)乙酰胺的制備方法，是以乙醇為溶劑，使氯乙酰胺與4-苯基-3-芳氧基-1，2，4-三唑-5-硫酮進行硫烷基化反應，經洗滌、抽濾、重結晶而得。其合成路線如下：?

其中，R＝H，2-CH₃，3-CH₃，4-CH₃，2-Cl，4-Cl，4-NO₂，4-OCH₃。?

氯乙酰胺與4-苯基-3-芳氧基-1，2，4-三唑-5-硫酮以1∶1～1∶1.2的摩爾比進行配比；硫烷基化反應溫度為70～90℃，反應時間為1.5～2.5h。?

為了提高產率，在溶劑乙醇中加入乙醇摩爾量0.25～0.4倍的氫氧化鈉。中間體4-苯基-3-芳氧基-1，2，4-三唑-5-硫酮分子結構中5位巰基存在硫醇-硫酮的互變異構，在堿性條件下，易生成穩定的硫負離子，發生S-烷基化。Awad等人的理論計算表明，這類分子中最大電荷密度集中在硫原子上，這顯然有利于硫原子發生親核反應。因此，乙醇溶劑中氫氧化鈉的存在，使4-苯基-3-芳氧基-1，2，4-三唑-5-硫酮與氯乙酰胺反應高產率得到2-(3-芳氧基-4-苯基-1，2，4-三唑-5-硫基)乙酰胺。?

為了產物的大量析出而有較高的產率，并洗掉一些溶于水的雜質，上述洗滌在0～5℃的冷水中進行。?

(三)2-(3-芳氧基-4-苯基-1，2，4-三唑-5-硫基)乙酰胺的數據表征?

本分明制備的化合物2-(3-芳氧基-4-苯基-1，2，4-三唑-5-硫基)乙酰胺(3a～3h)的有關理化性質、譜學數據分別見表1和表2。?

表1化合物3a～3h物理數據和元素分析數據?

表2目標化合物¹H?NMR和IR數據?