[發(fā)明專利]一種2-(3＇-喹啉基)烯丙醇的制備方法

無(wú)效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201010127215.1
• 申請(qǐng)日: 2010-03-18
• 公開（公告）號(hào): CN101792414A
• 公開（公告）日: 2010-08-04
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 沈忱
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 浙江工商大學(xué)
• 主分類號(hào): C07D215/14
• 分類號(hào): C07D215/14;B01J31/26
• 代理公司: 杭州中成專利事務(wù)所有限公司 33212
• 代理人: 金祺

1.一種2-(3′-喹啉基)烯丙醇化合物的制備方法，步驟如下：

將如式(I)所示的3-鹵代喹啉、如式(II)所示的1，3-二(N-苯基氨甲?；一?咪唑六氟磷酸鹽離子液體、烯丙醇、氧化鎂、醋酸鈀和N，N-二甲基甲酰胺依次加入三口燒瓶中，攪拌、加熱，反應(yīng)結(jié)束后冷卻，用甲苯萃取，萃取液用無(wú)水硫酸鎂干燥、濃縮，以體積比為1∶1的環(huán)己烷∶丙酮混合溶劑作為洗脫劑柱層析分離，得到如式(III)所示的產(chǎn)物2-(3′-喹啉基)烯丙醇化合物；

式(I)中，X為Cl、Br或I；

上述反應(yīng)的反應(yīng)式為：

所述反應(yīng)的反應(yīng)溫度為10℃～150℃，反應(yīng)時(shí)間為1～30小時(shí)；

所述3-鹵代喹啉與1，3-二(N-苯基氨甲?；一?咪唑六氟磷酸鹽離子液體的摩爾比為1∶0.02～2；

所述3-鹵代喹啉與烯丙醇的摩爾比為1∶2～10；

所述3-鹵代喹啉與氧化鎂的質(zhì)量比為1∶2～10；

所述3-鹵代喹啉與醋酸鈀的摩爾比為1∶0.01～0.1；

所述3-鹵代喹啉與N，N-二甲基甲酰胺的質(zhì)量比為1∶2～10。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的2-(3′-喹啉基)烯丙醇化合物的制備方法，其特征在于，所述1，3-二(N-苯基氨甲?；一?咪唑六氟磷酸鹽離子液體的合成反應(yīng)式為：?

其合成的步驟如下：

將0.2mol?N-苯基-3-氯丙酰胺溶于30mL的乙腈，再加入0.1mol的咪唑，加熱回流24h后，蒸餾除去乙腈，乙醇重結(jié)晶后得白色固體，加入500mL的燒杯中，再加0.22mol的KPF₆和200mL的水，室溫下攪拌反應(yīng)24h，過(guò)濾得白色固體，乙醇重結(jié)晶后得1，3-二(N-苯基氨甲酰基乙基)咪唑六氟磷酸鹽，收率47.2％。

3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的2-(3′-喹啉基)烯丙醇化合物的制備方法，其特征在于，所述反應(yīng)溫度為100℃～130℃。

4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的2-(3′-喹啉基)烯丙醇化合物的制備方法，其特征在于，所述反應(yīng)時(shí)間為10～20小時(shí)。

5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的2-(3′-喹啉基)烯丙醇化合物的制備方法，其特征在于，所述3-鹵代喹啉與烯丙醇的摩爾比為1∶3～5。

6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的2-(3′-喹啉基)烯丙醇化合物的制備方法，其特征在于，所述3-鹵代喹啉與醋酸鈀的摩爾比為1∶0.02～0.05。

7.根據(jù)權(quán)利要求1所述的2-(3′-喹啉基)烯丙醇化合物的制備方法，其特征在于，所述3-鹵代喹啉與1，3-二(N-苯基氨甲?；一?咪唑六氟磷酸鹽離子液體的摩爾比為1∶0.04～0.1。

8.根據(jù)權(quán)利要求1所述的2-(3′-喹啉基)烯丙醇化合物的制備方法，其特征在于，所述3-鹵代喹啉與氧化鎂的質(zhì)量比為1∶3～5。

9.根據(jù)權(quán)利要求1所述的2-(3′-喹啉基)烯丙醇化合物的制備方法，其特征在于，所述3-鹵代喹啉與N，N-二甲基甲酰胺的質(zhì)量比為1∶3～5。

10.根據(jù)權(quán)利要求1所述的2-(3′-喹啉基)烯丙醇化合物的制備方法，其特征在于，所述2-(3′-喹啉基)烯丙醇化合物的合成方法按如下步驟進(jìn)行：

將如式(I)所示的3-鹵代喹啉1毫摩爾，如式(II)所示的1，3-二(N-苯基氨甲?；一?咪唑六氟磷酸鹽離子液體0.08毫摩爾，烯丙醇2.5毫摩爾，氧化鎂為3-鹵代喹啉質(zhì)量的3～5倍，醋酸鈀0.04毫摩爾，N，N-二甲基甲酰胺為3-鹵代喹啉質(zhì)量的3～5倍，置于50毫升三口燒瓶中，攪拌加熱，在110℃反應(yīng)15個(gè)小時(shí)；反應(yīng)結(jié)束后，冷卻，用甲苯3×10mL萃取，萃取液用無(wú)水硫酸鎂干燥，濃縮，以體積比為1∶1的環(huán)己烷∶丙酮混合溶劑作為洗脫劑柱層析分離，得到如式(III)所示的產(chǎn)物2-(3′-喹啉基)烯丙醇化合物。?