[發(fā)明專利]糖基聚醚、制備方法及用途

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201010106435.6
• 申請(qǐng)日: 2010-02-05
• 公開（公告）號(hào): CN101792524A
• 公開（公告）日: 2010-08-04
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 俞飚;李瑤
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 中國(guó)科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所
• 主分類號(hào): C08G65/28
• 分類號(hào): C08G65/28;C08G65/30;C07H15/04;C07H15/08;C07H1/00;A61K47/34
• 代理公司: 上海新天專利代理有限公司 31213
• 代理人: 鄔震中

1.一種糖基聚醚化合物，其特征是具有如下結(jié)構(gòu)：

其中，

是D或L經(jīng)修飾或未經(jīng)修飾的單糖，寡糖或多糖糖基；m＝1～10的自然 數(shù)；n＝1-100000的自然數(shù)；p＝1，2或3；q＝1～100的自然數(shù)；Nu是羥基、巰基、 烷氧基、硫代乙酰基、胺基、疊氮、鹵原子、經(jīng)修飾或未經(jīng)修飾的D或L單糖 或多糖糖基。

2.如權(quán)利要求1所述的糖基聚醚化合物，其特征是其分子量為100～1000000。

3.如權(quán)利要求1所述的糖基聚醚化合物，其特征是所述的單糖或多糖糖基選自如下 糖基：葡萄糖、半乳糖、核糖、脫氧核糖、木糖、巖藻糖、阿拉伯糖、鼠李糖、 氨基葡萄糖、氨基半乳糖、2-脫氧葡萄糖、2-脫氧半乳糖、2，6-二脫氧葡萄糖或 2，6-二脫氧半乳糖。

4.如權(quán)利要求1所述的糖基聚醚化合物，其特征是所述的經(jīng)修飾的單糖，寡糖或多 糖糖基的修飾基團(tuán)選自C1-C8脂肪酰基、C7-C10芳香酰基、C7-C10芳香族鹵 代烴基、芐叉、對(duì)甲氧基芐叉、C1-C6三烷基硅基、9-芴甲氧羰基、2，2，2- 三氯乙氧羰基、叔丁氧羰基、烯丙氧羰基、芐氧羰基或鄰苯二甲酰基。

5.如權(quán)利要求4所述的糖基聚醚化合物，其特征是所述的C7-C10芳香酰基是芐基、 對(duì)甲氧基芐基、對(duì)硝基芐基或2，4-二硝基芐基。

6.如權(quán)利要求1所述的糖基聚醚化合物，其特征是其結(jié)構(gòu)式為

其中n＝0，1，2，3，4-100000。

7.一種糖基聚醚化合物，其特征是具有如下結(jié)構(gòu)：

其中，n＝1-100000的自然數(shù)，Ac表示乙酰基，Bz表示苯甲酰基，Bn表示芐基， Phth表示鄰苯二甲酰基。

8.如權(quán)利要求1所述的糖基聚醚化合物的合成方法，其特征是該方法包括如下步驟：

糖基給體溶于有機(jī)溶劑中，在催化劑或促進(jìn)劑作用下，脫除離去基團(tuán)，生成相應(yīng) 的糖基氧嗡離子，在-40℃-80℃與環(huán)醚發(fā)生環(huán)醚的開環(huán)聚合反應(yīng)5秒到7天后， 加入淬滅劑封端終止反應(yīng)；反應(yīng)后分離得到權(quán)利要求1所述的糖基聚醚化合物； 所述的糖基給體為其中如權(quán)利要求1所述，

LG選自-SAr、 -SR、或鹵素，Ar代表苯基、對(duì)甲氧基苯基、對(duì)硝基苯基或2，4-二硝基芐基，R 代表芳基或C_1～6的烷基；所述的促進(jìn)劑或催化劑是C1-C6三烷基硅基三氟甲磺酸 酯、三氟化硼乙醚、四氟硼酸、四(五氟代苯基)硼酸、二(三氟甲磺酰)亞胺、 三氟甲磺酸鹽、三苯基甲基高氯酸鹽、三苯基甲基四氟硼酸鹽、三氟甲磺酸、高氯 酸、高氯酸鹽、含膦配體的一價(jià)金試劑、含N卡賓的一價(jià)金試劑、一氯化金、一 溴化金、三氯化金、三溴化金或一價(jià)銀鹽。

9.如權(quán)利要求8所述的糖基聚醚化合物的合成方法，其特征是所述的分離采用過濾、 烘干、重結(jié)晶、硅膠柱或凝膠柱進(jìn)行分離。

10.如權(quán)利要求8所述的糖基聚醚化合物的合成方法，其特征是所述的有機(jī)溶劑是環(huán) 醚、或環(huán)醚和助溶劑；所述的助溶劑是C1-C6鹵代烴、四氫吡喃、甲苯、苯、氯苯、 乙醚、甲基叔丁基醚、1，4-二氧六環(huán)、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、 乙腈或丙腈或它們的混合物。

11.如權(quán)利要求10所述的糖基聚醚化合物的合成方法，其特征是所述的環(huán)醚是環(huán)氧 乙烷、環(huán)氧丙烷、四氫呋喃、2-甲基環(huán)氧乙烷，2，3-二甲基環(huán)氧乙烷，2-甲基環(huán)氧 丙烷，2，2-二甲基環(huán)氧丙烷，2-甲基四氫呋喃，2，3-二甲基四氫呋喃，2，4-二甲 基四氫呋喃，2，5-二甲基四氫呋喃，2，2’-二甲基四氫呋喃，3，4-二甲基四氫呋喃。

12.如權(quán)利要求8所述的糖基聚醚化合物的合成方法，其特征是所述的三氟甲磺酸 鹽是AgOTf、Cu(OTf)₂、Zn(OTf)₂、Sc(OTf)₃、La(OTf)₃，Yb(OTf)₃或In(OTf)₃；所 述的含膦配體的一價(jià)金試劑是PPh₃AuOTf、PPh₃AuNTf₂、PPh₃AuPF₆、PPh₃AuSbF₆或PPh₃AuBF₄；所述的含N卡賓的一價(jià)金試劑是IPrAuNTf₂或IMesAuNTf₂；所述 的一價(jià)銀鹽是AgClO₄、AgNTf₂、AgPF₆、AgSbF₆或AgBF₄；Tf是三氟甲磺基。