[發(fā)明專利]一種含一氟甲氧基吡唑的4H-苯并[1,3]噁嗪-4-酮類化合物、其制備方法及應(yīng)用

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201010103325.4
• 申請日: 2010-01-25
• 公開（公告）號: CN102134238A
• 公開（公告）日: 2011-07-27
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 竇花妮;陳杰;許天明;刑家華;鄭昀紅;鄭志文
• 申請（專利權(quán)）人: 中化藍天集團有限公司
• 主分類號: C07D413/14
• 分類號: C07D413/14;C07D401/04;A01N43/86;A01P7/04;A01P7/02
• 代理公司: 浙江杭州金通專利事務(wù)所有限公司 33100
• 代理人: 劉曉春

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種吡唑連吡啶的4H-苯并[1，3]噁嗪-4-酮類化合物、其制備方法及應(yīng)用。

背景技術(shù)

吡唑、吡啶類化合物是一類重要的農(nóng)藥，被廣泛地用作殺蟲劑、殺螨劑和除草劑。4H-苯并[1，3]噁嗪-4-酮是一類重要的中間體，可以合成鄰甲酰氨基苯甲酰胺類化合物和稠雜環(huán)類化合物。4H-苯并[1，3]噁嗪-4-酮類化合物的制備方法，文獻資料報道較多，具有代表性制備方法如下：

(1)G.M.Coppola，J.Heterocyclic?Chemistry?1999，36，563-588；

(2)Jakonsen?et，al?Biorganic?and?Medicinal?Chemistry?2000，8，2803-2812；

(3)Jakonsen?et，al?Biorganic?and?Medicinal?Chemistry?2000，8，2095-2103；

(4)D.V.Ramana?and?E.Kantharaj，Org.Prep.Proced.Int.1993，25，588。

國際專利申請WO2004/011447和WO2004/111030雖然公開了具有吡唑連吡啶基的4H-苯并[1，3]噁嗪-4-酮類化合物，但是確沒有關(guān)于吡唑連吡啶基的4H-苯并[1，3]噁嗪-4-酮類化合物活性的報道，更沒有本發(fā)明所述相關(guān)化合物(I)的報道和技術(shù)啟示。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的在于提供一種具有生物活性的含一氟甲氧基吡唑的4H-苯并[1，3]噁嗪-4-酮類化合物、其制備方法及應(yīng)用。

為實現(xiàn)上述目的，本發(fā)明提供如下技術(shù)方案：

一種含一氟甲氧基吡唑連吡啶的4H-苯并[1，3]噁嗪-4-酮類化合物，具有如下結(jié)構(gòu)式(I)：

其中：

R¹獨立地選自氫、鹵素、氰基、烷基、

鹵代烷基、鏈烯基、鹵代鏈烯基、炔基、鹵代炔?基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷基亞磺酰基、鹵代烷基亞磺酰基、烷基磺酰基、鹵代烷基磺酰基、烷基羰基、鹵代烷基羰基、烷氧基羰基、鹵代烷氧基羰基、可被取代的苯氧基羰基、硝基或甲酰基；

R²獨立地選自鹵素、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基或氰基；

m為0～4的整數(shù)；

n為0～4的整數(shù)。

R¹或R²取代基的位置可以在任一位置。

所述R¹獨立地優(yōu)選自氫、鹵素、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C2-6鏈烯基、C2-6鹵代鏈烯基、C2-6炔基、C2-6鹵代炔基、C1-6烷氧基、C1-6鹵代烷氧基、C1-6烷硫基、C1-6鹵代烷硫基、C1-6烷基亞磺酰基、C1-6鹵代烷基亞磺酰基、C1-6烷基磺酰基、C1-6鹵代烷基磺酰基、C1-6烷基羰基、C1-6鹵代烷基羰基、C1-6烷氧基羰基、C1-6鹵代烷氧基羰基、可被取代的苯氧基羰基、硝基或甲酰基；R¹進一步獨立地優(yōu)選自鹵素、氰基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷基羰基、鹵代烷基羰基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷基亞磺酰基、鹵代烷基亞磺酰基、烷基磺酰基或鹵代烷基磺酰基；R¹尤其獨立地優(yōu)選自鹵素、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基、C1-6鹵代烷氧基、C1-6烷基羰基、C1-6鹵代烷基羰基、C1-6烷硫基、C1-6鹵代烷硫基、C1-6烷基亞磺酰基、C1-6鹵代烷基亞磺酰基、C1-6烷基磺酰基或C1-6鹵代烷基磺酰基。

所述R²獨立地優(yōu)選自鹵素、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基、C1-6鹵代烷氧基或氰基；R²進一步優(yōu)選為鹵素或鹵代烷基；R²尤其優(yōu)選為鹵素或C1-6鹵代烷基。

所述m優(yōu)選為0～2的整數(shù)。

所述n優(yōu)選為1～2的整數(shù)。

所述含一氟甲氧基吡唑連吡啶的4H-苯并[1，3]噁嗪-4-酮類化合物特別優(yōu)選為：6-溴-2-[2-(3-氯--2-吡啶基)-5-一氟甲氧基-2H-3-吡唑基]-8-甲基-苯并[d][1，3]噁嗪-4-酮或6-氰基-2-[2-(3-氯--2-吡啶基)-5-一氟甲氧基-2H-3-吡唑基]-8-甲基-苯并[d][1，3]噁嗪-4-酮。