[發明專利]N-三(羥甲基)甲基-3-氨基丙磺酸化合物及其制備方法

無效

• 申請號: 201010102713.0
• 申請日: 2010-01-29
• 公開（公告）號: CN101845003A
• 公開（公告）日: 2010-09-29
• 發明（設計）人: 許振良;夏小忠;陳桂娥
• 申請（專利權）人: 華東理工大學
• 主分類號: C07C309/14
• 分類號: C07C309/14;C07C303/02
• 代理公司: 上海三和萬國知識產權代理事務所 31230
• 代理人: 朱小晶

【技術領域】

本發明涉及的N-三(羥甲基)甲基-3-氨基丙磺酸是三羥甲基氨基甲烷為原料合成的一系列產物中的一種，是由1，3-丙磺酸內酯在C1-C8醇類溶劑中加熱開環和三羥甲基甲烷反應合成，具體地說，是一種N-三(羥甲基)甲基-3-氨基丙磺酸化合物及其制備方法。

【背景技術】

三羥甲基氨基甲烷以及一些以三羥甲基氨基甲烷為原料合成的系列化合物如本發明所合成的N-三(羥甲基)甲基-3-氨基丙磺酸(TAPS)等正越來越廣泛用于生物化學、化學和醫藥等方面。其中N-三(羥甲基)甲基-3-氨基丙磺酸可以作為生物酶和蛋白質等的載體以及作為某些金屬離子如鉺、釹等的螯合劑等。TAPS的合成工藝比較少，Mitteilung[Mitteilung；I?Zeid，I.Ismail?undB.Helferich.Synthese?von?N-substituierten?Aminosulfonsauren.LeibigsAun.Chem.761.118(1972)]僅描述二個原料1，3-丙磺酸內酯和三羥甲基氨基甲烷在正丁醇反應溶劑中合成TAPS，收率65％，但收率較低，無其它工藝條件。

【發明內容】

本發明的目的在于克服現有技術的不足，提供一種N-三(羥甲基)甲基-3-氨基丙磺酸化合物及其制備方法。

本發明的目的是通過以下技術方案來實現的：

本發明的目的之一是提供一種N-三(羥甲基)甲基-3-氨基丙磺酸化合物，其化學結構式為：

本發明的目的之二是提供一種N-三(羥甲基)甲基-3-氨基丙磺酸化合物的制備方法，其具體步驟為：

取三羥甲基氨基甲烷和同摩爾比的1，3-丙磺酸內酯，放入帶有攪拌槳、溫度計、冷凝管的500mL的四口燒瓶中，加入250～300mL?C1～C8醇作為溶劑，以100～500轉/分攪拌混合溶解，加熱反應體系至沸騰，醇經過冷凝回流；反應1～8小時后，反應時間優選為2～4小時；放入冰箱冷卻至0℃，過濾，濾餅即為獲得的粗產品；粗產品用無水乙醇洗滌2～3次，得到白色粉末狀終產品，放入烘箱在70～120℃溫度下干燥20～28小時，干燥時間優選為24小時，即得本發明的N-三(羥甲基)甲基-3-氨基丙磺酸化合物。

與現有技術相比，本發明的積極效果是：

本發明制備工藝簡單，原料易得，操作方便，且得到的產物純度高，收率較好，溶劑可以反復回收利用可以降低成本。

本發明的合成步驟少、操作簡單，產物的收率達到75％，產物的純度≥99％。

【附圖說明】

圖1N-三(羥甲基)甲基-3-氨基丙磺酸結構示意圖；

圖2N-[三(羥甲基)甲基]氨基丙磺酸(TAPS)的HPLC分析圖譜；

圖3不同溶劑中合成的TAPS產品與標準品紅外吸收光譜對照圖；

圖4TAPS晶體照片；

圖5TAPS標準品與實驗室合成TAPS產品的核磁共振譜圖，其中，圖5A為TAPS標準品圖5B實驗室合成TAPS產品。

【具體實施方式】

以下提供本發明一種N-三(羥甲基)甲基-3-氨基丙磺酸化合物及其制備方法的具體實施方式。

實施例1

將24.22g(0.2mol)三羥甲基氨基甲烷和24.43g(0.2mol)的1，3-丙磺酸內酯放入帶有攪拌槳、溫度計、冷凝管的500mL的四口燒瓶中，加入200mL左右95％醇作為溶劑，以150轉/分速度攪拌混合溶解，加熱反應體系至沸騰，乙醇經過冷凝回流。反應約2小時后，冷卻至室溫，再放入冰箱冷卻至0℃或者以下，等產物充分結晶后取出過濾，濾餅即為獲得的粗產品。粗產品用無水乙醇洗滌2～3次，放入烘箱在80℃溫度下干燥24小時，得到白色粉末狀終產品。經高效液相分析，其純度為98.09％，收率為71.77％，熔點229.1～229.4℃。

實施例2

將24.22g(0.2mol)三羥甲基氨基甲烷和24.43g(0.2mol)的1，3-丙磺酸內酯放入帶有攪拌槳、溫度計、冷凝管的500mL的四口燒瓶中，加入200mL左右純乙醇作為溶劑，以150轉/分速度攪拌混合溶解，加熱反應體系至沸騰，乙醇經過冷凝回流。反應約2小時后，冷卻至室溫，再放入冰箱冷卻至0℃或者以下，等產物充分結晶后取出過濾，濾餅即為獲得的粗產品。粗產品用無水乙醇洗滌2～3次，放入烘箱在75℃溫度下干燥24小時，得到白色粉末狀終產品36.26g，收率為74.61％，熔點229.7～230.0℃。

實施例3