[發明專利]一種烷基糖苷的制備方法

無效

• 申請號: 201010101523.7
• 申請日: 2010-01-26
• 公開（公告）號: CN101781342A
• 公開（公告）日: 2010-07-21
• 發明（設計）人: 張劍波;陳旋;周家芬;龔曄庭
• 申請（專利權）人: 華東師范大學
• 主分類號: C07H15/04
• 分類號: C07H15/04;C07H1/00
• 代理公司: 上海藍迪專利事務所 31215
• 代理人: 徐筱梅

技術領域

本發明涉及精細化工技術領域，具體地說是一種烷基糖苷的制備方法。

背景技術

烷基糖苷便是近年來發展起來的一類新型的非離子表面活性劑，被譽為 “世界級”的表面活性劑，烷基糖苷就是以可再生資源碳水化合物和長鏈的天 然脂肪醇為原料以酸作為催化劑經過脫水縮合而制得。整個制作過程使用的原 料廉價易得，而且生產過程中除了產品以外，也無其他有毒有害的廢棄物產生 (表面活性劑——合成·性能·應用，2007，2)。國內生產烷基糖苷的方法主 要是轉苷糖苷法(孫巖，殷福珊新表面活性劑.[M].北京：化學工業出版社， 2003.)，但是產品質量不如直接糖苷化法，操作過程需要在防爆環境下進行， 并且也增加了低碳醇的分離工序和相應設備，生產成本較高。直接合成烷基糖 苷的方法已有很多申請專利，如CN200510096464.8，CN98813130.7等。前者是 將無水葡萄糖或含結晶水的葡萄糖進行超微粉化處理，再與C₈-C₂₀的高級醇在有 機磺酸催化劑存在下反應，經真空脫水后得到烷基糖苷的醇溶液，后者是采用 混合糖如葡萄糖和具有8-22個碳原子的高級脂肪醇在高溫和高真空條件下使混 合物在酸催化劑如對甲苯磺酸存在下反應，待反應結束后添加中和劑，然后蒸 餾漂白。這些方法存在著很多的不足之處，液體酸作為催化劑，雖然催化活性 高，但是容易腐蝕設備，而且有些酸還會與原料發生副反應，導致產品顏色加 深，在后處理過程中產物與催化劑分離困難，致使操作步驟繁瑣。

發明內容

本發明的目的是針對現有技術的不足而提供的一種烷基糖苷的制備方法， 其工藝簡單、操作方便，收率高，而且表面活性好，合成所用原料價廉易得， 生產成本低，是一種很有應用前景的烷基糖苷合成新方法。

實現本發明目的的具體技術方案是：一種烷基糖苷的制備方法，其特點是 以單糖和長鏈烷基醇為原料在H₂SO₄/SiO₂固體酸的催化下合成反應，然后經脫 水縮合而制得烷基糖苷，具體制備包括以下步驟：

a、催化劑H₂SO₄/SiO₂的制備

將硅膠與無水乙醚在攪拌混合下滴加98％硫酸，經旋蒸濃縮脫除乙醚后， 干燥制得固體酸催化劑，硅膠、無水乙醚和硫酸按1g∶10～50mL∶0.2～5mL質 量體積比混合，干燥溫度為30～400℃，干燥時間為1～10小時，旋蒸壓力為 400～1000KPa，旋蒸溫度為20～35℃；

b、烷基糖苷的合成

將單糖與長鏈烷基醇按1∶1～20摩爾比混合，在攪拌下加熱至45～130℃ 后加入H₂SO₄/SiO₂固體酸為催化劑繼續攪拌反應，然后經柱層析或分子蒸餾提 純而得烷基糖苷，單糖與H₂SO₄/SiO₂固體酸催化劑的摩爾比為1∶0.01～0.5。

所述單糖為葡萄糖、甘露糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖、核糖、 山梨糖、果糖、氨基葡萄糖、N-乙酰氨基葡萄糖、N-乙酰氨基半乳糖、纖維 二糖、乳糖、蔗糖、麥芽糖、來蘇糖或丙醛糖。

所述長鏈烷基醇為辛醇、壬醇、癸醇或十二烷醇。

所述硅膠的粒度為50～400目以上。

本發明具有工藝簡單、操作方便，收率高，合成所用原料價廉易得，生產 成本低，不污染環境的優點，而且產品的表面活性好，無異味，性能穩定， 是一種很有應用前景的烷基糖苷合成新方法。

具體實施方式

以下將通過具體的實施例對本發明做進一步的闡述：

實施例1

a、催化劑H₂SO₄/SiO₂的制備

取100～400目的硅膠10g與25ml的無水乙醚混合，攪拌下逐滴加入98 ％硫酸3.0ml，攪拌一段時間待瓶壁溫度下降后，旋蒸除去乙醚，旋蒸的壓力 為500KPa，溫度為25℃，使殘余部分呈流沙狀，然后倒入皿中，在烘箱內100 ℃溫度下烘焙1個小時，得到微白色的H₂SO₄/SiO₂固體酸催化劑，然后將催化 劑放入干燥器中密封待用。