[發明專利]含1,2,4-三唑席夫堿噠嗪酮類衍生物及其制備方法和用途

有效

• 申請號: 201010041815.6
• 申請日: 2010-01-20
• 公開（公告）號: CN101747322A
• 公開（公告）日: 2010-06-23
• 發明（設計）人: 薛偉;鄭國玉;魏學
• 申請（專利權）人: 貴州大學
• 主分類號: C07D403/12
• 分類號: C07D403/12;A01N43/653;A01P1/00;A01P13/00;A01P7/00
• 代理公司: 貴陽東圣專利商標事務有限公司 52002
• 代理人: 徐逸心

技術領域：本發明涉及具有抗植物病毒作用的含1，2，4-三唑席夫 堿噠嗪酮類衍生物及其制備方法。

背景技術：噠嗪酮類化合物是一類具有良好生物活性的雜環化合物， 以噠嗪酮環為母體進行結構修飾為新農藥創制開辟了新的領域.目前， 已有許多商品化的噠嗪酮類農藥，包括植物生長調節劑、除草劑、殺菌 劑、殺蟲(殺螨)劑、昆蟲生長調節(IGRs)等。噠嗪酮類農藥具有活性高、 對環境友好等特點，在病蟲害的綜合防治和降低農藥對環境污染方面發 揮著重要作用。

1999年羅鐵軍等(羅鐵軍，歐曉明，羅貞禮.噠嗪酮乙酰胺類化合 物的合成及生物活性[J].有機化學.1999，19，190-194)在2-叔丁基-4- 氯-5-羥基-3(2)-酮的結構上引入乙酰胺醚結構，得到一系列新型噠嗪酮 的乙酰胺類化合物，活性測試發現，化合物2-叔丁基-5-[(N，N-二乙酰 基)氧基]-4-氯-噠嗪-3(2H)-酮和2-叔丁基-5-[(乙酰哌啶)氧基]-4-氯- 噠嗪-3(2H)-酮對紅蜘蛛的抑制率分別達到65.6％和60.2％。

2001年鄒霞娟等(鄒霞娟，金桂玉，楊昭.1-取代苯基-1，4-二氫 -6-甲基-4-噠嗪酮-3-酰肼的合成及其抗煙草花葉病毒活性[J].應用化 學.2001，18(8)，599-601)合成1-取代苯基-1，4-二氫-6-甲基-4-噠嗪 酮-3-酰肼化合物。生物活性測定數據顯示，目標化合物經過活性測試， 發現大部分具有一定的抗煙草花葉病毒(TMV)的活性，其中化合物 1-(2，6-二氯苯基)-1，4-二氫-6-甲基-4-噠嗪酮-3-甲酰肼的生物活性遠 遠超過國外已商品化的對照藥DHT(2，4-二氧六氫三嗪)，1-苯基-1，4- 二氫-6-甲基-4-噠嗪酮-3-甲酰肼化合物的活性與DHT相當，而化合物 1-(4-氯苯基)-1，4-二氫-6-甲基-4-噠嗪酮-3-甲酰肼進行水稻紋枯病抑 制率分別為74.5％和79.6％。

2002年Eddy，S.等(Eddy，S.；Nuria，F.；Matilde，Y.；Vicente， T.；Reyes，L.；Ernesto，C.；Enrique，Ravin.Pyridazines?part?XXIX： synthesis?and?platelet?aggregation?inhibition?activity?of 5-substituted-6-phenyl-3(2H)-pyridazinones.novel?aspects?of their?biological?actions[J].Bioorganic?&?Medicinal?Chemistry. 2002，10(9)，2873-2882)以5-取代-6-苯基-3(2)-噠嗪酮、水合肼為原 料，在乙醇體系里回流3小時制備了6-苯基-4，5-二取代-3(2H)-噠嗪酮， 收率為63％。同年楊華錚等(楊華錚，王翔，胡方中，楊秀鳳.3-芳氧基 -6-取代噠嗪的合成及其除草活性[J].高等學校化學學報.2002， 23(12)，2261-2263.)報道了一系列3-芳氧基-6-取代噠嗪的合成，并測 定了其除草活性，結果發現所合成的化合物均具對油菜(B.campestris L.)和稗草(E.acrus-galli)均有活性，其中化合物6-(2，4-二氯苯 氧基)-3-(N，N-二甲基)噠嗪的活性最高，結果還發現，與O原子相連的 R基團的變化對活性的影響很大，而且碳鏈的增長和縮短都會使活性降 低。任康太等(任康太，胡方中，王翔，楊秀風，楊華錚.芳氧基噠嗪類 衍生物的合成及除草活性[J].應用化學.2002，19(9)，827-831)報道了 芳氧基噠嗪類衍生物的合成，并報道了其除草活性測試，結果發現，該 類化合物均具有中等除草活性。Charlotta，L.等設計合成了一系列噠 嗪類似物發現在微摩爾級濃度時對蛋白咯氨酸磷酸化(PTP1B)具有抑制 作用，其中化合物3-氨基-6，8-二氫-2-(4-異丙基苯基)-2H-硫代[3，4-c] 噠嗪-4-腈對PTP1B具有較高的選擇性。