[發(fā)明專利]液晶化合物及其制備方法

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 200980150282.0
• 申請(qǐng)日: 2009-12-14
• 公開（公告）號(hào): CN102245735A
• 公開（公告）日: 2011-11-16
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 崔京姬;李仙熙;崔珍郁
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 株式會(huì)社東進(jìn)世美肯
• 主分類號(hào): C09K19/30
• 分類號(hào): C09K19/30
• 代理公司: 北京銀龍知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司 11243
• 代理人: 金鮮英;鐘海勝

發(fā)明背景

(a)發(fā)明技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及包含乙烯基環(huán)己基苯及其衍生物的液晶化合物、以及其制備方法。更具體地，本發(fā)明涉及用于液晶顯示器(LCD)的液晶化合物，通過(guò)控制在高的清亮點(diǎn)溫度(clearing?temperature)下的物理性能使其具有快速的響應(yīng)時(shí)間、寬的相轉(zhuǎn)化溫度和低的粘度。

(b)相關(guān)技術(shù)描述

液晶化合物是液晶平面顯示器的基本材料，是具有電-光特性的有機(jī)化合物，即：在液體方面具有流動(dòng)性，在晶體學(xué)上具有特向異性。當(dāng)將施加電壓于上層電極和下層電極時(shí)，液晶化合物的排列變化還改變由背光發(fā)出的光發(fā)射，由此形成圖像。

液晶組合物是約20個(gè)具有200～600分子量的液晶化合物的混合物。使用液晶組合物作為基本材料的LCD是具有20-30英寸面板的顯示器，例如膝上型電腦、監(jiān)視器、移動(dòng)電話等；以及具有大尺寸例如30英寸到100英寸面板的TV或大尺寸廣告顯示器。液晶組合物可以應(yīng)用于各種顯示器，是非常具有市場(chǎng)前景的產(chǎn)品。另外，LCD市場(chǎng)已經(jīng)擴(kuò)張至全球。

為了維持LCD產(chǎn)品的市場(chǎng)容量，液晶化合物必須滿足諸如快速響應(yīng)時(shí)間和寬的操作溫度范圍的要求，這適用于TV以顯示快速移動(dòng)的圖像而不是監(jiān)視器或膝上型電腦。

液晶介質(zhì)必須具有作為液體的中間相流動(dòng)性和作為晶體的各向異性(折射指數(shù)和介電常數(shù))。液晶化合物優(yōu)選包括中心骨架，例如環(huán)己基、苯基、萘、噠嗪或二氧雜硼烷(dioxaborane)等和側(cè)鏈，例如烷基、烷氧基、烯基、鹵素、CN、NCS等。液晶介質(zhì)具有各種中間相和溫度范圍，這依賴于各組分的組合。

隨著包含在液晶化合物中的環(huán)己基或苯基的數(shù)量增加，在中間相或固體相中的清亮點(diǎn)溫度增加。

美國(guó)專利號(hào)4,556,745公開了將乙烯基(-CH₂CH₂-)引入到中心骨架可以降低粘度。另外，將乙烯基(-CH₂CH₂-)引入中心骨架的傳統(tǒng)專利是美國(guó)專利號(hào)4,035,056、4,261,651、4,439,015和4,482,492。正如在這些專利中所公開的，中心骨架中包含“-C(O)CH₂-”基團(tuán)的化合物是通過(guò)酰化方法來(lái)制備的，然后乙烯基通過(guò)還原方法引入。

美國(guó)專利號(hào)4,431,853、4,583,826和4,460,770公開了通過(guò)在還原羧酸化合物之后進(jìn)行溴化和格里納德氏反應(yīng)來(lái)引入乙烯基(-CH₂CH₂-)。

在美國(guó)專利號(hào)4,439,015、4,550,981、4,460,770、4,583,826和4,652,089中，中心骨架中包含乙烯基“-CH₂CH₂-”的液晶化合物是通過(guò)使用三苯基膦(下文稱為PPh₃)和乙醛化合物將烯基(-CH＝CH-)引入中心主鏈，然后通過(guò)進(jìn)行催化還原反應(yīng)來(lái)制備的。在制備液晶化合物中使用三苯基膦的情況下，大部分產(chǎn)品包括順式-烯基。該順式化合物必須轉(zhuǎn)化為反式異構(gòu)體以用于液晶介質(zhì)。

因此，在JP專利號(hào)3,002,429中，環(huán)氧化合物是通過(guò)使用過(guò)氧化物作為氧化劑由反式-烯基來(lái)制備的，大部分順式化合物是通過(guò)使用PPh₃將其轉(zhuǎn)化來(lái)獲得的。

然而，因?yàn)樗苽涞姆词疆悩?gòu)體包括少量的順式異構(gòu)體，必須進(jìn)行幾步純化步驟例如重結(jié)晶以獲得純的反式異構(gòu)體。

另外，美國(guó)專利號(hào)6,348,244公開了中心骨架中具有乙烯基的化合物是通過(guò)將醛化合物與格氏試劑反應(yīng)以及催化反應(yīng)，或者通過(guò)使用正丁基鋰化合物來(lái)制備的。美國(guó)專利號(hào)4,621,901公開了將乙烯基引入液晶化合物的末端。然而，在這些文獻(xiàn)中所公開的制備方法在制備過(guò)程和重結(jié)晶中具有復(fù)雜的問(wèn)題。

在背景技術(shù)部分所公開的上述信息僅用于增強(qiáng)對(duì)本發(fā)明的背景技術(shù)的理解，因此它可能包含在該國(guó)家并不會(huì)形成對(duì)于本領(lǐng)域技術(shù)人員已經(jīng)熟知的現(xiàn)有技術(shù)。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明已經(jīng)致力于提供用于液晶的乙烯環(huán)己基苯化合物或者其衍生物，它們?cè)?00℃到250℃以上的溫度范圍內(nèi)具有低的粘度以及穩(wěn)定且寬的中間相。

本發(fā)明的示例性實(shí)施方式是提供液晶化合物及其制備方法。

本發(fā)明的另一實(shí)施方式是提供用于液晶顯示器的液晶組合物，其中可以調(diào)節(jié)所述液晶組合物的高溫性能和快速響應(yīng)時(shí)間。

詳細(xì)描述

根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式，提供由化學(xué)式1表示的液晶化合物：