[發明專利]制備*二唑啉酮化合物及其中間體的方法

有效

• 申請號: 200980141386.5
• 申請日: 2009-10-19
• 公開（公告）號: CN102186811B
• 公開（公告）日: 2011-09-14
• 發明（設計）人: 萩谷弘壽;青柳育孝
• 申請（專利權）人: 住友化學株式會社
• 主分類號: C07C281/02
• 分類號: C07C281/02;C07D271/10
• 代理公司: 中原信達知識產權代理有限責任公司 11219
• 代理人: 陳海濤;樊衛民

技術領域

本發明涉及制備二唑啉酮(oxadiazolinone)化合物及其中間體的 方法。

背景技術

作為制備二唑啉酮化合物的方法，已知如下方法：利用光氣對 2-芳基取代的肼羧酸甲酯進行處理而得到2-(氯羰基)-2-芳基取代的肼 羧酸甲酯，然后在堿的作用下將其環化(例如，參考JP-B-60-19302)。 然而，這種方法使用毒性強的光氣，需要具有安全措施的設備以用于 工業實踐。

發明內容

因此，本發明人開發了一種在不使用毒性強的光氣的條件下制備 二唑啉酮化合物的方法，由此完成了本發明。

即，本申請提供下列發明。

[1]一種由式(1)表示的化合物：

其中Ar和Ar′各自獨立地表示碳原子數為6～20的可具有取代基 的芳族烴基，且R表示碳原子數為1～4的烷基。

[2]如[1]所述的化合物，其中Ar為苯基，且Ar′為具有碳原子數 為1～4的烷氧基的苯基。

[3]如[1]所述的化合物，其中Ar為苯基，且Ar′為2-甲氧基苯基， 且R為甲基。

[4]一種制備由式(2)表示的二唑啉酮化合物的方法：

其中Ar′和R的含義與下述所定義的相同，

所述方法包括：

步驟I：使由式(3)表示的化合物與由式(4)表示的化合物進行反應，

其中Ar′表示碳原子數為6～20的可具有取代基的芳族烴基， 且R表示碳原子數為1～4的烷基，

ClCO₂Ar????????????????(4)

其中Ar表示碳原子數為6～20的可具有取代基的芳族烴基； 以及

步驟II：使通過步驟I獲得的由式(1)表示的化合物與強堿進行反 應，

其中Ar和Ar′各自獨立地具有與上述相同的含義。

[5]一種制備由式(2)表示的二唑啉酮化合物的方法：

其中Ar′和R的含義與下述所定義的相同，

所述方法包括：使由式(1)表示的化合物與強堿進行反應的步驟：

其中Ar和Ar′各自獨立地表示碳原子數為6～20的可具有取 代基的芳族烴基，且R表示碳原子數為1～4的烷基。

[6]如[4]或[5]所述的方法，其中所述強堿選自堿金屬氫化物、堿 金屬氨基化合物(alkali?metal?amide?compound)和堿金屬氫氧化物。

[7]一種制備由式(1)表示的化合物的方法：

其中Ar、Ar′和R的含義與下述所定義的相同，

所述方法包括：使由式(3)表示的化合物與由式(4)表示的化合物進 行反應的步驟：

其中Ar′表示碳原子數為6～20的可具有取代基的芳族烴基， 且R表示碳原子數為1～4的烷基，

ClCO₂Ar????????(4)

其中Ar表示碳原子數為6～20的可具有取代基的芳族烴基。

[8]如[4]、[5]或[7]所述的方法，其中Ar為苯基，且Ar′為具有碳 原子數為1～4的烷氧基的苯基。

[9]如[4]、[5]或[7]所述的方法，其中Ar為苯基，Ar′為2-甲氧基 苯基，且R為甲基。

發明效果

根據本發明，可在工業上容易地制備二唑啉酮化合物而不需要 特殊設備，這是因為不使用毒性強的光氣。

具體實施方式

下文中，將對本發明進行詳細說明。

本發明的化合物由下式(1)表示(下文中，有時將這種化合物稱作 “化合物(1)”)。

在本說明書中，Ar表示碳原子數為6～20的可具有取代基的芳族 烴基。

在本說明書中，芳族烴基的實例包括苯基和萘基。