[發(fā)明專利]四氟化合物的制備方法

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 200980139469.0
• 申請(qǐng)日: 2009-10-02
• 公開（公告）號(hào): CN102171175A
• 公開（公告）日: 2011-08-31
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 宮下康弘
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 日本曹達(dá)株式會(huì)社
• 主分類號(hào): C07C67/287
• 分類號(hào): C07C67/287;C07C27/02;C07C33/38;C07C69/63;C07D207/10
• 代理公司: 北京集佳知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司 11227
• 代理人: 苗堃;趙曦

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及由炔化合物來制備四氟化合的方法及使用該方法來制備四氟含氮雜環(huán)化合物的方法。

本申請(qǐng)基于在2008年10月7日申請(qǐng)的日本專利申請(qǐng)第2008-260485號(hào)主張優(yōu)先權(quán)，并援引其內(nèi)容。

背景技術(shù)

目前為止，作為四氟含氮雜環(huán)化合物的制備法，例如已知按照以下的方式制備四氟吡咯烷的方法(專利文獻(xiàn)1、2，非專利文獻(xiàn)1～4等)。但是，在這些方法中，必須要使用昂貴的LiAlH₄等進(jìn)行還原。

專利文獻(xiàn)1：WO?03/101449號(hào)小冊(cè)子

專利文獻(xiàn)2：美國(guó)專利第4474700號(hào)公報(bào)

非專利文獻(xiàn)1：J.Am.Chem.Soc.，1950，72，3642

非專利文獻(xiàn)2：J.Am.Chem.Soc.，1947，69，281

非專利文獻(xiàn)3：J.Am.Chem.Soc.，1951，73，1103

非專利文獻(xiàn)4：J.Org.Chem.1965，30，3009

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的課題在于提供一種高收率且廉價(jià)地制備四氟吡咯烷等四氟含氮雜環(huán)化合物的方法。

本發(fā)明人等經(jīng)過深入地研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)：通過使由下式(I)表示的炔化合物與氟氣進(jìn)行反應(yīng)，可以高收率地制備由式(II)表示的四氟化合物，通過將該方法用于四氟吡咯烷等四氟含氮雜環(huán)化合物的制備，可以廉價(jià)且高收率地制備四氟含氮雜環(huán)化合物。

即本發(fā)明涉及

[1]、由式(II)表示的四氟化合物的制備方法，其特征在于，使由式(I)表示的炔化合物與氟氣進(jìn)行反應(yīng)。

(式中，R¹及R²分別獨(dú)立地表示氫原子或者OH基的保護(hù)基，R³～R⁶分別獨(dú)立地表示氫原子或者烷基，n1及n2分別獨(dú)立地表示1以上的整數(shù)。)

(式中，R¹～R⁶、n1及n2與上述定義相同。)

另外，本發(fā)明涉及

[2]、由式(IV)表示的四氟含氮雜環(huán)化合物或其鹽的制備方法，其特征在于，具有如下(A)～(C)的工序：(A)：通過使由式(I)表示的化合物與氟氣進(jìn)行反應(yīng)來制備由式(II)表示的四氟化合物的工序，(B)：將由式(II)表示的四氟衍生物轉(zhuǎn)換為由式(III)表示的化合物的工序，及(C)：使由式(III)表示的化合物與由式NH₂R⁹(式中，R⁹表示氫原子或者氨基的保護(hù)基)表示的胺化合物進(jìn)行反應(yīng)來制備用式(IV)表示的四氟含氮雜環(huán)化合物的工序。

(式中，R¹及R²分別獨(dú)立地表示氫原子或者OH基的保護(hù)基，R³～R⁶分別獨(dú)立地表示氫原子或者烷基，n1及n2分別獨(dú)立地表示1以上的整數(shù)。)

(式中，R¹～R⁶、n1及n2與上述定義相同。)

(式中，R³～R⁶與上述定義相同，R⁷及R⁸表示離去基團(tuán)。)

(式中，R³～R⁶、R⁹、n1及n2與上述定義相同。)

通過本發(fā)明可以由炔化合物高收率地制備四氟化合物，其結(jié)果為，使用該方法可以廉價(jià)且高收率地制備四氟含氮雜環(huán)化合物。

具體實(shí)施方式

1、由式(II)表示的四氟化合物的制備方法

通過使由式(I)

表示的炔化合物與氟氣進(jìn)行反應(yīng)來制備由式(II)

表示的四氟化合物。

本發(fā)明中所使用的由式(I)表示的炔化合物如下所述。

取代基R¹及R²分別獨(dú)立地表示氫原子或者OH基的保護(hù)基。