[發明專利]殺真菌雜環化合物無效
| 申請號： | 200980105521.0 | 申請日： | 2009-01-22 |
| 公開（公告）號： | CN101970432A | 公開（公告）日： | 2011-02-09 |
| 發明（設計）人： | B·卡米雷迪;R·J·帕斯泰里;M·A·哈納甘 | 申請（專利權）人： | 杜邦公司 |
| 主分類號： | C07D417/04 | 分類號： | C07D417/04;C07D417/14;A01N43/78 |
| 代理公司： | 永新專利商標代理有限公司 72002 | 代理人： | 張曉威 |
| 地址： | 美國*** | 國省代碼： | 美國;US |
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| 摘要： | |||
| 搜索關鍵詞： | 真菌 雜環化合物 | ||
1.化合物，所述化合物選自式1的化合物及其N-氧化物和鹽，
其中
E為選自下列的基團：
A為CHR15、NR16或C(＝O)；
G為任選被取代的5元雜環；
J為5元、6元或7元環、8元至11元二環環系或7元至11元螺環環系，每個環或環系包含選自碳原子和至多4個雜原子的環成員，所述雜原子獨立地選自至多2個O、至多2個S、和至多4個N，并且所述環或環系包含至多3個選自C(＝O)、C(＝S)、S(＝O)s(＝NR23)f和SiR17R18的環成員，并且任選被至多5個獨立選自R5的取代基取代；
W1為OR30、SR31、NR32R33或R28；
W為O或S；
X是選自下列的基團
其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8或X9中以“t”標識的鍵與式1中以“q”標識的碳原子連接，以“u”標識的鍵與式1中以“r”標識的碳原子連接，并且以“v”標識的鍵與式1中的G連接；
Z1為直接鍵、O、C(＝O)、S(O)m、CHR20或NR21；
Z5、Z6、Z7和Z8獨立地為直接鍵、C(＝O)或S(O)2；
R1a、R1b、R1c和R1d獨立地為任選被取代的苯基、任選被取代的萘基或任選被取代的5元至6元雜芳環；或氰基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C1-C8鹵代烷基、C2-C8鹵代烯基、C2-C8鹵代炔基、C3-C8環烷基、C3-C8鹵代環烷基、C4-C10烷基環烷基、C4-C10環烷基烷基、C4-C10鹵代環烷基烷基、C5-C10烷基環烷基烷基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8鹵代烷氧基烷基、C4-C10環烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8鹵代烷硫基烷基、C2-C8烷基亞磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C3-C8烷氧基羰基烷基、C3-C8鹵代烷氧基羰基烷基、C2-C8烷基氨基烷基、C3-C10二烷基氨基烷基、C2-C8鹵代烷基氨基烷基、C4-C10環烷基氨基烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵代烷氧基、C3-C8環烷氧基、C3-C8鹵代環烷氧基、C4-C10環烷基烷氧基、C2-C8烯氧基、C2-C8鹵代烯氧基、C2-C8炔氧基、C3-C8鹵代炔氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C2-C8鹵代烷基羰氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8鹵代烷硫基、C3-C8環烷硫基、C3-C10三烷基甲硅烷基、C1-C8烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C1-C8鹵代烷基氨基、C2-C8鹵代二烷基氨基、C3-C8環烷基氨基、C2-C8烷基羰基氨基、C2-C8鹵代烷基羰基氨基、C1-C8烷基磺酰基氨基、C1-C8鹵代烷基磺酰基氨基、吡咯烷基、哌啶基或嗎啉基；
每個R2獨立地為鹵素、氰基、羥基、C1-C4烷基、C1-C4烯基、C1-C4鹵代烷基或C1-C4烷氧基；或者
兩個R2基團合在一起作為C1-C4亞烷基或C2-C4亞烯基，以形成橋聯二環或稠合二環環系；或者
與通過雙鍵連接的鄰近環碳原子連接的兩個R2基團合在一起作為任選被至多3個取代基取代的-CH＝CH-CH＝CH-，所述取代基獨立地選自鹵素、氰基、羥基、氨基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基；
R6為C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基或C2-C4烷氧基烷基；
每個R5獨立地為H、鹵素、氰基、羥基、氨基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH2、-NR25R26、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6鹵代炔基、C3-C8環烷基、C3-C8鹵代環烷基、C4-C10烷基環烷基、C4-C10環烷基烷基、C6-C14環烷基環烷基、C4-C10鹵代環烷基烷基、C5-C10烷基環烷基烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵代環烯基、C2-C6烷氧基烷基、C4-C10環烷氧基烷基、C3-C8烷氧基烷氧基烷基、C2-C6烷硫基烷基、C2-C6烷基亞磺酰基烷基、C2-C6烷基磺酰基烷基、C2-C6烷基氨基烷基、C3-C8二烷基氨基烷基、C2-C6鹵代烷基氨基烷基、C4-C10環烷基氨基烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6鹵代烷基羰基、C4-C8環烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C4-C8環烷氧基羰基、C5-C10環烷基烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基、C4-C8環烷基氨基羰基、C2-C6鹵代烷氧基烷基、C1-C6羥基烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C3-C8環烷氧基、C3-C8鹵代環烷氧基、C4-C10環烷基烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6鹵代烯氧基、C2-C6炔氧基、C2-C6鹵代炔氧基、C2-C6烷氧基烷氧基、C2-C6烷基羰氧基、C2-C6鹵代烷基羰氧基、C4-C8環烷基羰氧基、C3-C6烷基羰基烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C3-C8環烷硫基、C1-C6烷基亞磺酰基、C1-C6鹵代烷基亞磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6鹵代烷基磺酰基、C3-C8環烷基磺酰基、C3-C10三烷基甲硅烷基、C1-C6烷基磺酰基氨基、C1-C6鹵代烷基磺酰基氨基或-Z2Q；
每個Z2獨立地為直接鍵、-O、-C(＝O)、-S(O)m、-CHR20或-NR21；
每個Q獨立地為苯基、芐基、萘基、5元至6元雜芳環或8元至11元雜芳族二環環系，每個任選被至多2個碳原子或氮原子環成員上的獨立選自R7a的取代基取代，并且每個任選被至多5個碳原子環成員上的獨立選自R7的取代基以及氮原子環成員上的獨立選自R12的取代基取代；或者
3元至7元非芳族碳環、5元、6元或7元非芳族雜環或8元至11元非芳族二環環系，每個任選包含選自C(＝O)、C(＝S)、S(＝O)s(＝NR23)f和SiR17R18的環成員，并且每個環或環系任選被至多2個碳原子或氮原子環成員上的獨立選自R7a的取代基取代，并且每個任選被至多5個碳原子環成員上的獨立選自R7的取代基以及氮原子環成員上的獨立選自R12的取代基取代；
每個R7a獨立地為-Z3TA、-Z3TN或-Z3TP；
每個Z3獨立地為直接鍵、O、NR22、C(＝O)、C(＝S)、S(O)m、CHR20、-CHR20-CHR20-、-CR24＝CR27-、-OCHR20-或-CHR20O-；
每個TA獨立地為苯基、苯乙炔基或5元至6元雜芳環，每個任選被至多5個碳原子環成員上的獨立選自R29的取代基取代，并且每個任選被至多2個氮原子環成員上的獨立選自R22的取代基取代；
每個TN獨立地為3元至7元非芳族環，所述非芳族環包含選自C(R29)2、O、S、NR22、-C(R29)＝CC(R29)-、-C(R29)＝N-、-N＝N-、C(＝O)、C(＝S)、-C＝C-、C(＝NR23)、S(＝O)s(＝NR23)f和SiR17R18的環成員；
每個TP獨立地為8元至10元芳族或7元至11元非芳族二環環系，所述環系包含選自C(R29)2、O、S、NR22、-C(R29)＝CC(R29)-、-C(R29)＝N-、-N＝N-、C(＝O)、C(＝S)、-C＝C-、C(＝NR23)、S(＝O)s(＝NR23)f和SiR17R18的環成員；
每個R7獨立地為鹵素、氰基、羥基、氨基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環烷基、C4-C10環烷基烷基、C4-C10烷基環烷基、C5-C10烷基環烷基烷基、C6-C14環烷基環烷基、?C1-C6鹵代烷基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6鹵代環烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4烷基亞磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4鹵代烷基亞磺酰基、C1-C4鹵代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6環烷基氨基、C2-C4烷氧基烷基、C1-C4羥基烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰氧基、C2-C6烷基羰硫基、C2-C6烷基氨基羰基、C3C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；或者
R5和R7與連接R5和R7的原子合在一起形成任選被取代的5元至7元環，所述5元至7元環包含選自碳原子和任選至多3個雜原子的環成員，所述雜原子選自至多1個O、至多1個S和至多1個N，并且所述環包含至多3個選自C(＝O)、C(＝S)、S(＝O)s(＝NR23)f和SiR17R18的環成員；
每個R12獨立地為H、C1-C3烷基、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基或C1-C3烷氧基羰基；
R15為H、鹵素、氰基、羥基、-CHO、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鹵代烯基、C2-C4鹵代炔基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4烷硫基烷基、C2-C4烷基亞磺酰基烷基、C2-C4烷基磺酰基烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4鹵代烷基羰基、C2-C5烷氧基羰基、C3-C5烷氧基羰基烷基、C2-C5烷基氨基羰基、C3-C5二烷基氨基羰基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4烷基亞磺酰基、C1-C4鹵代烷基亞磺酰基、C1-C4烷基磺酰基或C1-C4鹵代烷基磺酰基；
R16為H、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鹵代烯基、C2-C4鹵代炔基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4烷硫基烷基、C2-C4烷基亞磺酰基烷基、C2-C4烷基磺酰基烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4鹵代烷基羰基、C2-C5烷氧基羰基、C3-C5烷氧基羰基烷基、C2-C5烷基氨基羰基、C3-C5二烷基氨基羰基、C1-C4烷基磺酰基或C1-C4鹵代烷基磺酰基；
R17和R18各自獨立地為C1-C5烷基、C2-C5烯基、C2-C5炔基、C3-C5環烷基、C3-C6鹵代環烷基、C4-C10環烷基烷基、C4-C7烷基環烷基、C5-C7烷基環烷基烷基、C1-C5鹵代烷基、C1-C5烷氧基或C1-C5鹵代烷氧基；
R20、R22、R24和R27各自獨立地為H、C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基；每個R21獨立地為H、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C8環烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6鹵代烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基或C2-C6鹵代烷氧基羰基；
每個R23獨立地為H、氰基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C8環烷基、C3-C8鹵代環烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C1-C6鹵代烷基氨基或苯基；
每個R25獨立地為H、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C8環烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6鹵代烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基或C2-C6鹵代烷氧基羰基；
每個R26獨立地為C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C8環烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6鹵代烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6鹵代烷氧基羰基或-Z4Q；
每個Z4獨立地為O、C(＝O)、S(O)m或CHR20；
R28為H、鹵素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C3烷基氨基羰基或C3-C6二烷基氨基羰基；
每個R29獨立地為H、鹵素、氰基、羥基、氨基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH2、-SO2NH2、-C(＝S)NH2、-C(＝O)NHCN、-C(＝O)NHOH、-SH、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-OCN、-SCN、-SF5、-NHCHO、-NHNH2、-N3、-NHOH、-NHCN、-NHC(＝O)NH2、-N＝C＝O、-N＝C＝S、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵代烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8鹵代烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C4-C10環烷氧基羰基、C5-C12環烷基烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C3-C10二烷基氨基羰基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6鹵代炔基、C3-C8環烷基、C3-C8鹵代環烷基、C4-C10烷基環烷基、C4-C10環烷基烷基、C6-C14環烷基環烷基、C4-C10鹵代環烷基烷基、C5-C12烷基環烷基烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵代環烯基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10環烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亞磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷基氨基烷基、C3-C10二烷基氨基烷基、C2-C8鹵代烷基氨基烷基、C4-C10環烷基氨基烷基、C4-C10環烷基羰基、C4-C10環烷基氨基羰基、C2-C7氰基烷基、C1-C6羥基烷基、C4-C10環烯基烷基、C2-C8鹵代烷氧基烷基、C2-C8烷氧基鹵代烷基、C2-C8鹵代烷氧基鹵代烷基、C4-C10鹵代環烷氧基烷基、C4-C10環烯氧基烷基、C4-C10鹵代環烯氧基烷基、C3-C10二烷氧基烷基、C4-C12三烷氧基烷基、C3-C8烷氧基烯基、C3-C8烷氧基炔基、C3-C10鹵代二烷基氨基烷基、C5-C12環烷基(烷基)氨基烷基、C2-C8烷基(硫代羰基)、C3-C10烷氧基烷基羰基、C3-C10烷氧基羰基烷基、C2-C8鹵代烷氧基羰基、C3-C10烷氧基烷氧基羰基、C2-C8(烷硫基)羰基、C2-C8烷氧基(硫代羰基)、C2-C8烷硫基(硫代羰基)、C2-C8烷基氨基(硫代羰基)、C3-C10二烷基氨基(硫代羰基)、C3-C10烷氧基(烷基)氨基羰基、C2-C8烷基磺酰基氨基羰基、C2-C8鹵代烷基磺酰基氨基羰基、C2-C8烷基脒基、C3-C10二烷基脒基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺酰基、C1-C6鹵代烷基亞磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6鹵代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、C2-C8二烷基氨基磺酰基、C3-C10三烷基甲硅烷基、C3-C8環烷氧基、C3-C8鹵代環烷氧基、C4-C10環烷基烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6鹵代烯氧基、C2-C6炔氧基、C3-C6鹵代炔氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8鹵代烷基羰氧基、C4-C10環烷基羰氧基、C3-C10烷基羰基烷氧基、C3-C8環烷硫基、C3-C8環烷基磺酰基、C3-C8環烯氧基、C3-C8鹵代環烯氧基、C2-C8鹵代烷氧基烷氧基、C2-C8烷氧基鹵代烷氧基、C2-C8鹵代烷氧基鹵代烷氧基、C3-C10烷氧基羰基烷氧基、C2-C8烷基(硫代羰基)氧基、C2-C8烷基羰硫基、C2-C8烷基(硫代羰基)硫基、C3-C8環烷基亞磺酰基、C3-C10鹵代三烷基甲硅烷基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C2-C8烷基羰基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、C1-C6鹵代烷基氨基、C2-C8鹵代二烷基氨基、C3-C8環烷基氨基、C2-C8鹵代烷基羰基氨基、C1-C6鹵代烷基磺酰基氨基、C4-C10環烷基烷基氨基、C4-C10環烷基(烷基)氨基、C3-C10烷氧基羰基烷基氨基、C1-C6烷氧基氨基、C1-C6鹵代烷氧基氨基、C4-C12二烷基酰亞胺基、C2-C8烷氧基羰基氨基、C2-C8鹵代烷氧基羰基氨基、C2-C8烷基氨基羰基氨基、C3-C10二烷基氨基羰基氨基、C3-C10烷基氨基羰基(烷基)氨基、C4-C12二烷基氨基羰基(烷基)氨基、C2-C8烷基氨基(硫代羰基)氨基、C3-C10二烷基氨基(硫代羰基)氨基、C3-C10烷基氨基(硫代羰基)烷基氨基或C4-C12二烷基氨基(硫代羰基)烷基氨基；
R30和R31各自獨立地為C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6鹵代烯基、C3-C6鹵代炔基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵代環烷基、C4-C8烷基環烷基、C4-C8環烷基烷基、C4-C8鹵代環烷基烷基、C5-C8烷基環烷基烷基、C2-C6烷氧基烷基、C4-C8環烷氧基烷基、C3-C6烷氧基烷氧基烷基、C2-C6烷硫基烷基、C2-C6烷基亞磺酰基烷基、C2-C6烷基磺酰基烷基、C2-C6烷基氨基烷基、C3-C6二烷基氨基烷基、C2-C6鹵代烷基氨基烷基、C4-C8環烷基氨基烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6鹵代烷基羰基、C4-C8環烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基或C4-C8環烷基氨基羰基；
R32為H、氰基、羥基、氨基、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6鹵代烯基、C3-C6鹵代炔基、C3-C6環烷基、C4-C8環烷基烷基、C2-C6烷氧基烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6鹵代烷基磺酰基、C2-C6烷基羰基、C2-C6鹵代烷基羰基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C1-C6鹵代烷基氨基或C2-C8鹵代二烷基氨基；
R33為H、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6鹵代烷基或C3-C6環烷基；或
R32和R33合在一起作為-(CH2)4-、-(CH2)5-或-(CH2)2O(CH2)2-；
d為1或2；
每個m獨立地為0、1或2；
n為0、1或2；和
s在S(＝O)s(＝NR23)f的每種情況下，s和f獨立地為0、1或2，前提條件是s與f之和為1或2；
前提條件是：
(i)當Z6為直接鍵，并且A為CHR15或NR16時，則R1b不是任選被取代的苯基、任選被取代的萘基或任選被取代的5元至6元雜芳環；
(ii)當A為C(＝O)時，則E為E-2，Z6為直接鍵并且W為O；并且
(iii)當E為E-3，R1c為未取代的苯基，X為X1，并且包含X的環是飽和的，G為在2-位與X連接并且在4-位與式1中Z1連接的未取代的噻唑環，Z7為直接鍵，A為CHR15，R15為H，d為2，并且J為在4-位與Z1連接并且在5-位被甲基取代并且在其3-位被間位取代的苯基取代的異唑環時，則Z1為O、C(＝O)、S(O)m、CHR20或NR21。
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