[發明專利]一種高級脂肪酸縮水甘油酯及其制備方法

無效

• 申請號: 200910273349.1
• 申請日: 2009-12-22
• 公開（公告）號: CN101906086A
• 公開（公告）日: 2010-12-08
• 發明（設計）人: 王念貴;柳毅
• 申請（專利權）人: 湖北大學;武漢鶴龜涂料有限公司
• 主分類號: C07D303/16
• 分類號: C07D303/16;C07D301/00
• 代理公司: 武漢開元知識產權代理有限公司 42104
• 代理人: 王和平

技術領域：

本發明涉及有機化學合成領域，具體涉及一種高級脂肪酸縮水甘油酯及其制備方法。

背景技術：

在本發明提出之前，本專業技術人員熟知，高級脂肪酸縮水甘油酯(C_nH_mCOOCH₂CHOCH₂，其中n＝7、9、11、13、15、17，m＝2n-3、2n-1、2n+1)，在結構上存在環氧基，可以與三甲胺鹽酸鹽反應制備陽離子表面活性劑，也可以與亞硫酸氫鈉制備陰離子表面活性劑。當n＜11時，高級脂肪酸縮水甘油酯在室溫下為液態，可以做活性稀釋劑用于稀釋環氧樹脂。由于長鏈環氧活性稀釋劑具有較長的鏈，相對較少的活性基團，所以使用高級脂肪酸縮水甘油酯作為活性稀釋劑可以降低惰性稀釋劑用量或不使用惰性稀釋劑，減低固化劑的用量。此外，結構上還存在酯基，可以生物降解，有利于環境保護。因此是一類用途廣泛的化合物。但是在制備這種高級脂肪酸縮水甘油酯的過程中，反應收率不高，成本較高，不適合大量投入生產。

發明內容：

本發明的目的就是針對現有的問題，提供一種反應收率比較高，而且節省成本的高級脂肪酸縮水甘油酯的制備方法。

本發明的目的的一種高級脂肪酸縮水甘油酯的制備方法，包括以下步驟：

1)將高級脂肪酸鈉、環氧氯丙烷和季銨鹽陽離子表面活性劑按摩爾比100∶500-900∶0.5-1混合，攪拌混合物，并加熱至回流溫度110℃，保持回流4-10小時；

2)將混合物降溫到室溫，靜置待白色粉末徹底沉降后，取上層透明清液，開始升溫減壓蒸餾，回收環氧氯丙烷；

3)當沒有餾分溜出時，繼續減壓蒸餾10分鐘，然后停止蒸餾，冷卻至室溫，并將未被蒸餾的液體，分裝、儲存；

所述季銨鹽陽離子表面活性劑為十六烷基三甲基氯化銨。

上述高級脂肪酸鈉的通式為C_nH_mCOONa，其中n＝7、9、11、13、15、17，m＝2n-3、2n-1、2n+1。

根據上述制備方法得到的一系列高級脂肪酸縮水甘油酯，具有以下通式組成：

C_nH_mCOOCH₂CHOCH₂，其中n＝7、9、11、13、15、17，m＝2n-3、2n-1、2n+1。

本發明與現有技術相比，具有顯著的優越性，這是由于原料采用高級脂肪酸鈉、環氧氯丙烷和季銨鹽陽離子表面活性劑按照一定比例混合，不僅簡單易得、成本低廉，而且反應的收率可以達到95％以上，基本上反應完全、不產生副產物。環氧氯丙烷既當反應物又當溶劑，因此高級脂肪酸縮水甘油酯的純化處理只需回收掉多余的環氧氯丙烷即可。同時，本發明的制備高級脂肪酸縮水甘油酯的方法操作簡單，而且反應條件容易滿足，收率高，可以用于工業化生產。

具體實施方式：

以下結合實施例對本發明做進一步描述：

本發明的高級脂肪酸縮水甘油酯的通式為C_nH_mCOOCH₂CHOCH₂，其中n＝7、9、11、13、15、17，m＝2n-3、2n-1、2n+1。

實施例1

將辛酸鈉(C₇H₁₅COONa，分子量：166.2，1.00mol)166.2g、環氧氯丙烷(C₃H₅ClO，分子量：92.5，5.00mol)462.5g、十六烷基三甲基氯化銨(CH₃(CH₂)₁₅N(CH₃)₃Cl，分子量：320.0，0.005mol)1.5g混合，攪拌，加熱至回流溫度110℃，保持回流4小時。降溫至室溫后，靜置待白色粉末徹底沉降，取上層透明清液，開始升溫減壓蒸餾回收環氧氯丙烷。當沒有餾分溜出時，繼續減壓蒸餾10分鐘，然后停止蒸餾，冷卻至室溫，未被蒸餾的液體為產物辛酸縮水甘油酯(C₇H₁₅COOCH₂CHOCH₂)192.6g。以反應物辛酸鈉為參照，產物收率為96.3％。

實施例2