[發(fā)明專利]一種含三苯胺單元和噁二唑單元的化合物及其應(yīng)用

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 200910273345.3
• 申請(qǐng)日: 2009-12-22
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN101747289A
• 公開(kāi)（公告）日: 2010-06-23
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 楊楚羅;陶友田;秦金貴
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 武漢大學(xué)
• 主分類號(hào): C07D271/107
• 分類號(hào): C07D271/107;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54
• 代理公司: 武漢華旭知識(shí)產(chǎn)權(quán)事務(wù)所 42214
• 代理人: 劉榮;周宗貴

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種含三苯胺單元和噁二唑單元的化合物及其在電致發(fā)光器件中的 應(yīng)用，屬于有機(jī)電致發(fā)光領(lǐng)域。

背景技術(shù)

自1987年柯達(dá)公司C.W.Tang等人首次報(bào)道通過(guò)真空蒸鍍方法制備出以Alq3為 發(fā)光材料的雙層器件結(jié)構(gòu)以來(lái)，有機(jī)電致發(fā)光就得到了人們的極大關(guān)注。

有機(jī)電致發(fā)光可以分為熒光和磷光電致發(fā)光。根據(jù)自旋量子統(tǒng)計(jì)理論，單重態(tài)激 子和三重態(tài)激子的形成概率比例是1∶3，即單重態(tài)激子僅占“電子-空穴對(duì)”的25％。 因此，來(lái)自于單重態(tài)激子的輻射躍遷的熒光就只占到總輸入能量的25％，而磷光材料 的電致發(fā)光就可以利用全部激子的能量，因而具有更大的優(yōu)越性。

現(xiàn)在的磷光電致發(fā)光器件中大多采用主客體結(jié)構(gòu)，即將磷光發(fā)射物質(zhì)以一定的濃 度摻雜在主體物質(zhì)中，以避免三重態(tài)—三重態(tài)的湮滅，提高磷光發(fā)射效率。

1999年Forrest和Thompson等[M?A?Baldo，S?Lamansky，P.E.Burroes，M?E? Thompson，S.R.Forrest.Appl?Phys?Let，1999，75，4.]將綠色磷光材料Ir(ppy)₃以6wt％的 濃度摻雜在4，4’-N，N’-二咔唑-聯(lián)苯(CBP)的主體材料中，并引入了空穴阻擋層材料2，9- 二甲基4，7-二苯基-1，10-鄰菲羅啉(BCP)，獲得的綠光OLED最大外量子效率達(dá)8％， 功率效率達(dá)31lm/W，均大大超過(guò)電致熒光發(fā)光器件，立即引起人們對(duì)重金屬配合物 發(fā)光材料的廣泛關(guān)注。

2003年Y?T?Tao等(Y.-J.Su，H.-L.Huang，C.-L.Li，C.-H.Chien，Y.-T.Tao，P.-T. Chou，S.Datta，R.-S.Liu，Adv.Mater，2003，15，884)報(bào)導(dǎo)了紅光銥配合物(piq)₂Ir(acac)， 將其摻雜在主體CBP中制備的器件最大外量子效率達(dá)9.71％，外量子效率為9.21％時(shí) 的電流效率和功率效率分別為8.22cd/A和2.34lm/W。

近年來(lái)，關(guān)于雙極載流子傳輸?shù)闹黧w材料也有報(bào)道。Lee等(Lee，Jiun-Haw；Tsai， Hsin-Hun；Leung，Man-Kit；Yang，Chih-Chiang；Chao，Chun-Chieh.Applied?Physics? Letters，2007，90，243501)，將Ir(ppy)₃以9wt％的濃度摻雜在具有雙極傳輸?shù)膰f二唑類 主體材料2，2’-二-[5-苯基-2-(1，3，4)-噁二唑基]-聯(lián)苯(OXD)中，器件的電流效率在亮 度為1000cd/m²時(shí)為24cd/A，略小于以CBP為主體的器件。

本發(fā)明人之前(Youtian?Tao，Qiang?Wang，Chuluo?Yang，Qi?Wang，Zhiqiang?Zhang， Taotao?Zou，Jingui?Qin，Dongge?Ma，Angew.Chem.Int.Ed.，2008，47，8104)也報(bào)導(dǎo)了一 種基于咔唑和噁二唑的雙極傳輸材料2，2’-N，N’-二咔唑基-2，5-二苯基-1，3，4-噁二唑(簡(jiǎn) 稱o-CzOXD)，將其作為綠色磷光材料Ir(ppy)₃的主體，獲得了最大電流效率高達(dá)77.9 cd/A，但由于器件啟亮電壓較高，其最大功率效率僅為59.4lm/W。因此，降低器件 的操作電壓，從而提高功率效率，對(duì)電致發(fā)光器件的實(shí)際應(yīng)用有重要意義。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的在于彌補(bǔ)上述現(xiàn)有技術(shù)的不足，提供一種含三苯胺單元和噁二唑單 元的化合物及其作為有機(jī)電致磷光器件主體材料的應(yīng)用。

實(shí)現(xiàn)本發(fā)明的目的的技術(shù)方案是：一種含三苯胺單元和噁二唑單元的化合物，其 結(jié)構(gòu)如式(1)所示：

式(1)所述的化合物用作有機(jī)電致磷光主體材料。

本發(fā)明的電致磷光器件，至少包括依次貼合的陰極層、空穴阻擋和電子傳輸層、 發(fā)光層、空穴傳輸層、空穴注入層、陽(yáng)極層和玻璃襯底層，發(fā)光層含有式(1)所述的化 合物。

所述發(fā)光層由主體材料和作為客體的摻雜材料組成，發(fā)光層的主體材料為式(1) 所述的化合物；摻雜材料為常見(jiàn)的具有環(huán)金屬配體的銥配合物，如發(fā)射綠光的Ir(ppy)₃或者(ppy)₂Ir(acac)。