[發明專利]含薁類結構水溶性菁染料及其合成方法

無效

• 申請號: 200910248733.6
• 申請日: 2009-12-24
• 公開（公告）號: CN101747655A
• 公開（公告）日: 2010-06-23
• 發明（設計）人: 王道林;錢建華;劉琳;邢錦娟
• 申請（專利權）人: 渤海大學
• 主分類號: C09B23/10
• 分類號: C09B23/10
• 代理公司: 沈陽亞泰專利商標代理有限公司 21107
• 代理人: 郭元藝

技術領域

本發明屬菁染料領域，更具體地說，涉及一種含薁類結構水溶性菁染料及 其合成方法。

背景技術

菁染料具有光熱穩定性高、溶解性好、摩爾消光系數大、反射率高、導熱 率小、最大吸收波長可調諧范圍大等特性，可廣泛應用于照相感光、光盤記錄 介質、紅外激光染料、光學非線形材料和有機太陽能電池等方面。近年來，菁染 料已越來越多地應用于各種生物分析技術，包括DNA測序、熒光免疫分析檢測、 生物大分子的定量測定及原位熒光雜交技術等領域。

目前的研究結果表明菁染料在諸多領域具有很強的競爭力，有著廣泛的開 發和應用前景。

菁染料的一般結構通式如下：

鏈狀菁染料：

橋環菁染料：

由以上結構可以看出，菁類染料是由碳鏈鏈接兩個氮原子而形成的共軛體 系。在菁染料中常以吡啶、喹啉、吲哚、噻唑等含有氮原子的雜環作為共軛鏈 的端基，與鏈狀的或帶有環式的橋一起組成菁染料分子的大π鍵共軛體系，決 定了菁染料的主要性能。

水溶性菁染料因其光穩定性能及水溶性等各方面性能良好，可避免檢測時 的各種干擾，使檢測靈敏度大幅提高，而成為菁染料研究與應用的重點領域。

水溶性菁染料一般具有如下結構通式：

其中，R¹、R²為-(CH₂)mCH₂L，m為從0~10，L為氫、磺酸基、羧基或含有芳 香環的磺酸基、羧基等。

薁類衍生物應用于染料已得到廣泛重視(JP平1-110562；JP平2-80466； US4990649；US5084592；US5728867等)，其熒光量子效率高，化學可修飾性 強，通過結構修飾可以得到發紅光、黃、藍等各種顏色熒光的衍生物。

發明內容

本發明旨在克服現有技術的不足之處而提供一種光穩定性及水溶性好，熒 光性能高，檢測時抗干擾能力強的含薁類結構水溶性菁染料。另外，本發明還 提供一種目的產物純度好，收率高，易提純，摩爾消光系數大的含薁類結構水 溶性菁染料合成方法。

為達到上述目的，本發明是這樣實現的：

一種含薁類結構水溶性菁染料，具有如下結構通式：

其中，R¹為H、烷基、烷氧基或鹵素中的一種；

R²為-(CH₂)mCH₂L，m為0~10，L為磺酸基、羧基或含有芳香環的磺酸基、 羧基；R³或R⁴分別為H、烷基、甲氧基、鹵素、磺酸基、羧基中的一種或R³R⁴＝ (CH＝CH)₂。

作為一種優選方案，本發明所述R1為C_1～8的烷基。

作為另一種優選方案，本發明所述R²為-(CH₂)mCH₂L，m為0~4，L為磺酸 基、羧基或含有芳環的磺酸基；所述R³或R⁴分別為甲基、乙基、磺酸基、羧基 中的一種或R³R⁴＝(CH＝CH)₂。

上述含薁類結構水溶性菁染料的合成方法，可按如下步驟實施：在縮合劑 作用下，1，3-二甲酰基薁類衍生物與取代的1-烷基-2，3，3-三甲基吲哚鹽進 行縮合，從反應混合物中得到含薁類結構的菁染料，通過純化精制得到目的產 物。

作為一種優選方案，本發明所述1，3-二甲酰基薁類衍生物與1-烷基-2，3， 3-三甲基吲哚鹽的摩爾比為1∶2~4。

作為另一種優選方案，本發明所述縮合劑為醋酐、吡啶或乙酸鈉。

進一步地，本發明所述反應溶劑為醋酐、正丁醇、苯或它們的混合物。

本發明合成該類化合物的合成原理為：

在縮合劑作用下，1，3-二甲酰基薁類衍生物(2)與取代的1-烷基-2，3， 3-三甲基吲哚鹽(3)進行縮合，從反應混合物中得到含薁類結構的菁染料，通 過純化精制得到目的產物(1)。