[發明專利]光學活性的酯類化合物及其在芳香組合物中的應用

有效

• 申請號: 200910141424.9
• 申請日: 2009-05-13
• 公開（公告）號: CN101580468A
• 公開（公告）日: 2009-11-18
• 發明（設計）人: A·T·小萊沃斯;C·史密斯;R·A·維斯
• 申請（專利權）人: 國際香料和香精公司
• 主分類號: C07C69/38
• 分類號: C07C69/38;C11B9/00
• 代理公司: 上海專利商標事務所有限公司
• 代理人: 樊云飛;周承澤

技術領域

本發明涉及光學活性的酯類化合物和其作為香精材料的引入和應用。?

背景技術

分子手性研究已經成為探索有機合成研究的最重要的領域之一。許多藥物、芳香劑、食品調節劑和農用化學品的活性經常與其手性構形相關。一種錯誤的對映體形式的化合物可能缺少需要的生物、物理或化學性質。在香精工業中，不斷需要提供新化學物質，使香料商和其他人員能夠創造用于香水、科隆香水和個人護理產品的新的香精。但是，辨別手性中心并開發成本有效的工藝來合成對映體和/或靶向外消旋化合物面臨困難的挑戰，更不要提發現活性形式的不可預測性，因此所作的努力經常不能得到香氣效果強于其他對映體和/或其外消旋混合物的對映體。?

本發明涉及由下式I表示的新穎的光學活性酯類化合物：?

式I?

式中，^*表示手性中心。?

式I表示的外消旋化合物為本領域熟知。美國專利第6,774,260號和第6,919,477號(都屬于本申請人)公開了化合物丙二酸乙基1-(3，3-二甲基-1’-環己基)乙基酯，該化合物在1號碳位具有“R”或“S”的絕對構形。但是，本領域一直未揭示或提出另外的在碳1’位的手性中心。本發明具體揭示一種涉及新識別的手性中心的對映體和其外消旋化合物，以及它們在香料領域中未預料的優點。?

發明內容

本發明提供光學活性的酯類化合物以及這些化合物在提高香水、花露水、科隆香水和個人產品等的香味方面的應用。?

具體地，本發明公開芳香化合物和通過添加嗅覺能接受量的化合物來增強、提高或者改進香精制劑的方法，所述化合物由下式I表示：?

式I?

式中，^*表示手性中心。具體地，公開以下化合物：?

式II????式III?

式IV????式V?

本發明涉及在上述化合物中令人驚奇地發現在碳1’位的手性中心，該手性中心是本領域一直未揭示或提出的。?

本發明還涉及通過結合嗅覺可接受量的上面定義光學活性的酯類化合物來增強香料組合物的方法。?

通過閱讀以下說明書本發明的這些實施方式和其他實施方式將是顯而易見的。?

具體實施方式

本發明人驚奇地發現，以上定義的本發明的酯類化合物在碳1’位具有手性中心，這是本領域未知的。因此，一直認為不可能存在包含該手性中心的對映體，更不要提制備穩定的對映體和其靶向的外消旋混合物了。此外，與以前已知的外消旋混合物相似物相比時，本發明光學活性對映體形式在香料應用方面具有獨特的進步。?

具體地，本發明公開以下光學活性的酯類化合物：?

式II????式III?

式IV????式V?

本領域的技術人員應理解：?

式II是丙二酸(+/-)-(1RS，1’RS)-1-(3’，3’-二甲基-1’-環己基)乙基乙酯；?

式III是丙二酸(+)-(1S，1’R)-1-(3’，3’-二甲基-1’-環己基)乙基乙酯；?

式IV是丙二酸(+)-(1S，1’RS)-1-(3’，3’-二甲基-1’-環己基)乙基乙酯；?

式V是丙二酸(-)-(1R，1’RS)-1-(3’，3’-二甲基-1’-環己基)乙基乙酯。?

在本發明的一個實施方式中，由式II、式III和式IV表示的化合物是優選化合物。?

在另一個實施方式中，式III表示的化合物(即，丙二酸(+)-(1S，1’R)-1-(3’，3’-二甲基-1’-環己基)乙基乙酯)是優選的化合物。?

本發明的化合物例如可以通過如下所示的一般性方案由手性醇和丙二酸二乙酯制備：?

(3，3-二甲基環己基)????丙二酸二乙酯????????丙二酸-1-(3’，3’-二甲基?

乙醇???????????????????????????????????????-1’-環己基)乙基乙酯?

起始手性醇或是商業可得，或者可以通過在以下本發明實施例中詳細描述的方法制備。?