[發(fā)明專利]新穎的有機(jī)電致發(fā)光化合物和使用該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 200910129659.6
• 申請日: 2009-03-19
• 公開（公告）號: CN101550167A
• 公開（公告）日: 2009-10-07
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 趙英俊;權(quán)赫柱;金奉玉;金圣珉;尹勝洙
• 申請（專利權(quán)）人: 葛來西雅帝史派有限公司
• 主分類號: C07F15/00
• 分類號: C07F15/00;C07D221/08;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54;H01L51/42;H01L51/46
• 代理公司: 上海專利商標(biāo)事務(wù)所有限公司
• 代理人: 項(xiàng) 丹

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及新穎的有機(jī)電致發(fā)光化合物，以及使用該化合物作為電致發(fā)光摻雜劑的有機(jī)電致發(fā)光器件。更具體地，本發(fā)明涉及具有高效紅色磷光性質(zhì)的新穎的銥化合物，該化合物可以用作形成電致發(fā)光器件的電致發(fā)光層的材料，還涉及使用該化合物作為電致發(fā)光摻雜劑的有機(jī)電致發(fā)光器件。

背景技術(shù)

決定OLED(有機(jī)發(fā)光二極管)的發(fā)光效率的最重要因素是電致發(fā)光材料。雖然迄今熒光材料被廣泛用作電致發(fā)光材料，但是，從電致發(fā)光機(jī)理方面，磷光性材料的研制是從理論上將發(fā)光效率提高四倍的最佳方法之一。

迄今，眾所周知，銥(III)配合物可作為磷光性材料，包括(acac)Ir(btp)₂、Ir(ppy)₃和Firpic，分別為紅色、綠色和藍(lán)色。具體地，最近在日本、歐洲和美國已經(jīng)對許多磷光性材料進(jìn)行研究。

在常用的紅色磷光性材料中，報(bào)道一些材料具有良好的EL(電致發(fā)光)性質(zhì)。但是，這些材料中幾乎沒有能夠達(dá)到可商品化的水平。作為最優(yōu)選的材料有1-苯基異喹啉的銥配合物，已知這種配合物具有優(yōu)良的EL性質(zhì)并具有高發(fā)光效率的深紅色的色純度。[可參見A.Tsuboyama等人的J.Am.Chem.Soc.2003，125(42)，12971-12979]。

1-苯基異喹啉

此外，不存在明顯壽命問題的紅色材料如果具有良好的色純度或發(fā)光效率則易于商品化。因此，上述銥配合物因?yàn)榫哂袃?yōu)良的色純度和發(fā)光效率而具有極大的商品化可行性。

然而，銥配合物形成的材料因?yàn)椴荒芡瑫r提供純紅色和高發(fā)光效率仍只能應(yīng)用于小型顯示器(在中型至大型尺寸的OLED面板的應(yīng)用則受到限制)，而對中型至大型尺寸的OLED板實(shí)際上需要比已知的材料更高水平的EL性質(zhì)。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明人為解決上述常規(guī)技術(shù)存在的問題進(jìn)行廣泛深入的研究，研制新穎的有機(jī)紅色電致發(fā)光化合物以實(shí)現(xiàn)具有優(yōu)異的發(fā)光效率和顯著改進(jìn)的壽命的有機(jī)EL器件。最終，本發(fā)明人發(fā)現(xiàn)，使用通過引入4-苯基苯并[g]喹啉衍生物作為主配體替代吡啶(如用于常規(guī)銥配合物)合成的銥配合物，可以獲得純紅色的優(yōu)異發(fā)光效率和壽命性質(zhì)，因此而完成了本發(fā)明。

因此，本發(fā)明的目的是提供新穎的紅色磷光化合物，與常規(guī)紅色磷光性材料的骨架相比，該化合物具有能顯示優(yōu)異電致發(fā)光性質(zhì)的骨架，解決了常規(guī)紅色磷光性材料的缺陷。

本發(fā)明的另一個目的是提供能應(yīng)用于中型至大型尺寸的OLED板的新穎磷光化合物，以及使用該化合物作為電致發(fā)光摻雜劑的有機(jī)電致發(fā)光器件

因此，本發(fā)明涉及有機(jī)電致發(fā)光化合物以及在電致發(fā)光層中使用該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件。具體而言，本發(fā)明的新穎有機(jī)電致發(fā)光化合物是由以下化學(xué)式(1)表示的化合物：

化學(xué)式1

式中，L是有機(jī)配體；

R₁至R₇獨(dú)立地表示：氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含一個或多個選自N、O和S的雜原子的5-元或6-元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基(adamantyl)、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基，或者，R₁至R₇中每一個可以通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基與相鄰的取代基相連，形成脂環(huán)，或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)；

R₈表示：氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含一個或多個選自N、O和S的雜原子的5-元或6-元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基；