[發明專利]1,4,5,8-萘四甲酸二酰亞胺衍生物雙熒光材料及其制備方法

無效

• 申請號: 200910116387.6
• 申請日: 2009-03-23
• 公開（公告）號: CN101508893A
• 公開（公告）日: 2009-08-19
• 發明（設計）人: 田玉鵬;呂良飛;吳杰穎;周虹屏;楊家祥;張勝義;金葆康;李勝利
• 申請（專利權）人: 安徽大學
• 主分類號: C09K11/06
• 分類號: C09K11/06;C07D471/06
• 代理公司: 安徽省合肥新安專利代理有限責任公司
• 代理人: 吳啟運

一、技術領域

本發明涉及一種有機雙熒光材料及其制備方法，特別涉及一類具有電化學發光性質的有 機雙熒光材料及其制備方法，確切地說是一種萘二酰亞胺類雙熒光材料及其制備方法。

二、背景技術

萘二酰胺衍生物由于其具有較大的共軛體系，較好的分子共平面性，較低的LUMO能 級，較好的電荷轉移與分離特性，使其在光合成(R.F.Kelley，M.J.Tauber?and?M.R. Wasielewski，J.Am.Chem.Soc.，2006，128，4779)、太陽能電池(M.Tasior，D.T.Gryko，M. Cembor，J.S.Jaworski，New?J.Chem.，2007，31，247)、場效應晶體管(Y.Ofir，A.Zelichenok?and S.Yitzchaik，J.Mater.Chem.，2006，16，2142)、氣體存儲(K.L.Mulfort?and?J.T.Huppand，J.Am. Chem.Soc.，2007，129，9604)、生物傳感器(H.S.Cao，V.Chang，R.Hernandez?and?M.D.Heagy， J.Org.Chem.，2005，70，4929)、抗癌藥物(Y.Chu，S.Sorey，D.W.Hoffman?and?B.L.Iverson，J. Am.Chem.Soc.，2007，129，1304)等方面有著廣泛的應用前景，激起了研究者們的廣泛興趣。

2005年，P.Ganesan?and?E.R.Sudholterder等人設計合成了一種以四苯基甲烷為中心 (Donor)、帶有柔性鏈的萘二酰胺為端基(Acceptor)的四面體型n型半導體材料。這種化 合物在高濃度時在長波波長處又出現一個新的發射峰，固態時電子傳遞速率高達0.03cm2/V.s (P.G.Schouten，J.M.Warman，J.Phys.Chem.，1993，97，9863)。研究表明，此化合物分子之 間具有較強π-π相互作用，呈現雙熒光發射，是一種較好的太陽能轉化材料(P.Ganesan，X. Yang，J.Loos，and?H.Zuilhof，J.Am，Chem.Soc.，2005，127，14530；H.Hoppe，N.S.Sariciftci，J. Mater.Res.，2004，19，1924)。2006年，S.Bhosale?and?S.Matile等人在Science上報道了幾種 萘二酰胺衍生物(NDI)，通過在萘四甲酸酐核上烷基化以后，使其還原電位降到300mv， 氧化電位也移到可操作范圍以內，使酰胺可以還原為陰離子NDI-或者氧化為陽離子NDI⁺從 而產生電荷分離和傳輸，使這幾種衍生物成為較好的光合成系統(S.Bhosale，A.L.Sisson，P. Talukdar，A.Furstenberg?and?S.Matile，Science，2006，313，84)。2007年，H.N.Lee?and?Z.C.Xu 等人報道了一種以萘二酰胺為母體的化學傳感器，當有磷酸基出現時，目標化合物就會憑借 分子間π-π堆積及與磷酸基的作用而形成聚集體，從而在長波長處形成一個新的熒光發射峰， 通過其對磷酸基的識別來檢測DNA序列及用于在癌癥方面的治療(H.N.Lee，Z.C.Xu，S.K. Kim，J.Y.Yoon，J.Am.Chem.Soc.，2007，129，3828)。

此類以萘二酰胺為母體的化合物一般表現為雙峰發射，可以長波激發短波發射，對活體 細胞損傷較小，因此其在離子識別、分子探針、生物熒光標記等領域得到了廣泛應用(J.Lee， V.Guelev，S.Sorey，D.W.Hoffman，B.L.Iverson，J.Am.Chem.Soc.，2004，126，14036)。但是這 類雙熒光材料的量子產率卻很低，因此怎樣通過分子設計與裁接制備出較高熒光量子產率的 萘二酰胺熒光材料對研究者們來說是一個挑戰。

申請人就本申請進行了文獻檢索，結果如下：

一、www.google.com網檢索結果：(2009/3/5)