[發明專利]煙梗所含的木脂素類化合物及其制備方法和應用

無效

• 申請號: 200910094911.4
• 申請日: 2009-09-01
• 公開（公告）號: CN101648929A
• 公開（公告）日: 2010-02-17
• 發明（設計）人: 楊光宇;徐祎然;陳永寬;李干鵬;李忠
• 申請（專利權）人: 云南煙草科學研究院
• 主分類號: C07D307/12
• 分類號: C07D307/12;A61K31/341;A61P39/06;A61P31/18
• 代理公司: 云南協立專利事務所
• 代理人: 旃習涵

技術領域

本發明屬于煙草化學領域，更具體地說，本發明涉及煙梗中一種新的木脂素類化合物制備方法及其活性。

背景技術

木脂素(lignan)又稱木脂體，是一類由二分子苯丙素衍生物聚合而成的化合物。多以二聚體的形式存在，少數為三聚體和四聚體，它們存在于許多種植物中，所在部位各異，甚至在植物的分泌物、人類和動物的尿液中也有發現。木脂素大多呈游離狀態，也有的與糖結合成甙存在于植物中。富含木脂素類化合物的植物在民間有著相當長的醫用歷史，如：小檗科鬼臼等多種值物中所含的鬼臼毒素(podophyllotoxin)及其衍生物具抗腫瘤的活性，五味子素(schizandrin)能降低谷丙轉氨酶(GPT)而用于治療肝炎，厚樸酚(maganolol)具肌肉松弛作用，牛蒡子甙(arctiin)對風熱感冒有效等。由于植物木脂素成分結構類型多，立體化學復雜，具有多種生物活性，國內外對該領域的研究十分活躍。

煙梗是煙葉之粗梗葉脈，約占葉重的25％-30％。煙梗是煙草工業的副產物，目前多作棄置處理。研究表明，煙梗中含有多種有用的化學成分，其特殊天然植物素，如煙堿、果膠、煙酸及茄呢醇等，在精細化工、日化、食品、輕工、醫藥等行業都有著廣泛的應用。我國是煙草大國，每年有數十萬噸煙梗資源被廢棄，既造成環境污染，同時也是對自然資源的浪費。目前，已有從煙草廢棄物中提取煙堿、茄尼醇、植物蛋白等，這些研究成果為煙草廢棄物綜合利用開辟了一條新途徑。但是，至今還沒有煙梗中木脂素類化合物的報道，本發明從煙梗中分離得到了一種具有生物活性的新木脂素化合物，為煙梗的綜合利用提供了新途徑。

發明內容

本發明的目的在于提供一種新的木脂素類化合物。

本發明的另一個目的是提供一種從煙梗中提取所述化合物的方法。

本發明進一步的目的是提供所述化合物在抗氧化和抗HIV-1中的應用。

本發明的目的通過下述技術方案予以實現。

除非另有說明，本發明中所采用的百分數均為質量百分數。

A.本發明從煙梗中分離出一種新的木脂素類化合物，該化合物具有顯著的抗氧化和抗HIV-1活性。

本發明的新的木脂素類化合物具有下述結構式：

該化合物的命名為：煙草木脂素A(Toblignan?A)。

B.本發明提供了一種所述化合物的制備方法，該方法采用以下步驟：

1.煙梗樣品粉碎后以70％的乙醇分3次用超聲提?。?.合并提取液，減壓濃縮提取液至小體積，靜置后濾除沉淀物，并將提取液濃縮成浸膏；3.浸膏用硅膠柱層析初分，然后采用高效液相半制備色譜進一步分離，即得到所需的該新化合物。

C.本發明對所述的新化合物進行了抗氧化和抗HIV-1活性檢測，化合物顯示出良好的抗氧化活性和抗HIV-1效果，可為醫藥工業提供有藥用價值的新化合物或先導化合物。

附圖說明

圖1為化合物的高分辨質譜(HRESIMS)；

圖2為化合物的核磁共振氫譜(¹H?NMR)；

圖3為化合物的核磁共振炭譜(¹³C?NMR)；

圖4本發明的化合物和kobusinol?A結構對比，圖中，a為本發明化合物的結構式；b為kobusinol?A的結構式；

圖5為化合物的HSQC相關譜；

圖6為化合物HBMC相關譜；

圖7為化合物COSY相關譜；

圖8為化合物ROESY相關譜。

具體實施方式

為了使本發明的目的、技術方案及優點更加清楚明白，以下結合附圖及實施例，對本發明進行進一步詳細說明。應當理解，此處所描述的具體實施例僅僅用以解釋本發明，并不用于限定本發明。

實施例1

——化合物的制備