[發(fā)明專利]一種乙酰氧基苯并酮類化合物及其制備方法和應(yīng)用

無(wú)效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 200910094504.3
• 申請(qǐng)日: 2009-05-22
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN101597229A
• 公開(kāi)（公告）日: 2009-12-09
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 李干鵬;徐祎然;楊志;戴云;楊海英;楊麗娟
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 云南民族大學(xué)
• 主分類號(hào): C07C69/157
• 分類號(hào): C07C69/157;C07C67/48;B01D15/08;A61K31/222;A61P31/18;A61P39/06
• 代理公司: 云南協(xié)立專利事務(wù)所
• 代理人: 旃習(xí)涵

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種天然化合物，更具體地說(shuō)，本發(fā)明涉及一種從木芙蓉中 提取分離得到的新穎的乙酰氧基苯并酮類化合物。同時(shí)，本發(fā)明還涉及所述 化合物的制備方法及其在藥品中的應(yīng)用。

背景技術(shù)

木芙蓉(Hibiscus?mutabilis)為落葉灌木或小喬木，屬于錦葵科木槿屬 植物，主要產(chǎn)于我國(guó)黃河流域及華東、華南、西南各地。其花(芙蓉花)、葉 (芙蓉葉)和根均可入藥。具有清熱解毒，消腫排膿，涼血止血等活性。內(nèi)用 于肺熱咳嗽，月經(jīng)過(guò)多，白帶；外用治癰腫瘡癤，乳腺炎，淋巴結(jié)炎，腮腺 炎，燒燙傷，毒蛇咬傷，跌打損傷等；植物化學(xué)研究表明木芙蓉的主要化學(xué) 成分為三萜、黃酮、甾醇、酚性物質(zhì)等。

苯丙素類(phenylpropanoids)是指基本母核具有一個(gè)或幾個(gè)C₆-C₃單元 的天然有機(jī)化合物類群，廣泛存在于天然植物中。已知苯丙素類化合物具有 抗菌消炎、抗腫瘤、抗病毒、抗氧化、保肝護(hù)肝和堿基修復(fù)等作用，對(duì)于糖 尿病及相關(guān)疾病，以及對(duì)由于身心壓力所致的性功能障礙，學(xué)習(xí)、記憶能力 低下等都具有明顯的改善作用。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明是基于這樣一種發(fā)現(xiàn)而完成的，即通過(guò)對(duì)木芙蓉的化學(xué)成分進(jìn)行 深入研究，獲得一種結(jié)構(gòu)新穎的化合物，并進(jìn)行了抗HIV-1活性和抗氧化活 性篩選，發(fā)現(xiàn)了其藥用價(jià)值。

因此，本發(fā)明的目的在于提供一種新的具有藥用價(jià)值的苯并素類化合物。

本發(fā)明的另一目的是提供一種所述新化合物的制備方法。

本發(fā)明進(jìn)一步的目的是提供所述新化合物在制備抗愛(ài)滋病(HIV)和抗氧 化的藥物方面的用途。

本發(fā)明的目的通過(guò)下述技術(shù)方案予以實(shí)現(xiàn)。

除非另有說(shuō)明，本發(fā)明中所采用的百分?jǐn)?shù)均為質(zhì)量百分?jǐn)?shù)。

A.本發(fā)明從木芙蓉中分離出了一種新化合物，該化合物用下述結(jié)構(gòu)式 表示：

其中，MeO-表示甲氧基。

該化合物被命名為：3-乙酰氧基-1-(3，4，5-三甲氧基苯基)-1-丙酮；

英文名：3-acetoxy-1-(3，4，5-trimethoxyphenyl)-1-propanone。

B.本發(fā)明提供了一種所述的乙酰氧基苯并酮的制備方法，該方法采用 下述步驟：

(1)以木芙蓉為原料，將其全株晾干，粉碎至20～30目；

(2)以乙酸乙脂為溶劑用超聲提取3～5次，每次30～60分鐘，提取液 合并、過(guò)濾，減壓濃縮提取液得到浸膏；

(3)浸膏用95％的乙醇溶解，用MCI柱脫去色素和脂肪酸，然后再經(jīng)過(guò) 大孔樹脂柱脫糖；

(4)純化后的提取物用80～200目的硅膠干法裝柱進(jìn)行硅膠柱層析粗分， 將氯仿∶丙酮按20∶1～7∶3的配比，進(jìn)行梯度洗脫，收集各個(gè)部分洗脫液； 洗脫液的8∶2部分進(jìn)一步用高效液相色譜法分離純化，流速為2.5～3.5 mL/min，以甲醇/水為流動(dòng)相，逐步調(diào)整二者比例逐級(jí)細(xì)分，即得到所需的 乙酰氧基苯并酮。

C.對(duì)該化合物進(jìn)行了抗HIV-1活性篩選，化合物顯示出良好的抗HIV-1 活性，其治療指數(shù)為86.5。

D.對(duì)該化合物進(jìn)行了抗氧化活性篩選，化合物顯示出良好的抗氧化活 性。其半數(shù)清除濃度IC50測(cè)定結(jié)果為10.6μg/L。

與現(xiàn)有技術(shù)相比，本發(fā)明具有以下突出優(yōu)點(diǎn)：(1)木芙蓉在我國(guó)分布廣 泛，原料豐富、價(jià)格便宜；而且本發(fā)明化合物的乙酰氧基苯并酮在木芙蓉中 含量相對(duì)較高，容易得到。(2)采用了常規(guī)柱層析和高效液相色譜結(jié)合的制 備方法，化合物制備操作流程簡(jiǎn)單，所獲得的本發(fā)明化合物純度高，后續(xù)的 工業(yè)化生產(chǎn)容易實(shí)現(xiàn)。(3)本發(fā)明化合物展現(xiàn)出良好的抗艾滋病和抗氧化活 性，可為醫(yī)藥工業(yè)提供有藥用價(jià)值的新化合物或先導(dǎo)化合物。

附圖說(shuō)明

圖1是本發(fā)明化合物高分辨質(zhì)譜(HRESIMS)；

圖2是本發(fā)明化合物的核磁共振氫譜(¹H?NMR)；

圖3是本發(fā)明化合物的核磁共振炭譜(¹³C?NMR)。

具體實(shí)施方式

通過(guò)下面的實(shí)施例可以使本專業(yè)的技術(shù)人員更全面地理解本發(fā)明，但并 不是對(duì)本發(fā)明保護(hù)范圍的限定。

實(shí)施例1