[發明專利]制備亞麻木酚素與阿魏酸葡萄糖苷或阿魏酸葡萄糖苷乙酯的方法

有效

• 申請號: 200910074264.0
• 申請日: 2009-04-28
• 公開（公告）號: CN101538293A
• 公開（公告）日: 2009-09-23
• 發明（設計）人: 侯相林;葛曉靜;鄧天昇
• 申請（專利權）人: 中國科學院山西煤炭化學研究所
• 主分類號: C07H15/18
• 分類號: C07H15/18;C07H15/20;C07H1/08;A61P35/00;A61P3/10;A61P37/02;A61P9/00;A61P39/06;A61P31/00
• 代理公司: 山西五維專利事務所（有限公司）
• 代理人: 李 毅

技術領域

本發明涉及一種以亞麻籽為原料同時制備亞麻木酚素與阿魏酸葡萄糖苷或阿魏酸葡萄糖苷乙酯的方法。

技術背景

亞麻籽(Flaxseed)是一種重要的經濟油料作物，富含木酚素類物質，其中開環異落葉松樹脂酚二葡萄糖苷(SDG)的含量最高。除此以外，亞麻籽中還含有其他酚類糖苷物質，如香豆酸葡萄糖苷、阿魏酸葡萄糖苷(見WO9630468A2)。

開環異落葉松樹脂酚二葡萄糖苷(SDG)由苯丙素雙分子聚合而成，是一種具有抗氧化和植物雌激素活性的化合物，主要來源于谷物和其它富含纖維的產品，尤其在亞麻籽中含量高達1-3％。SDG具有抗腫瘤、降低血清膽固醇、免疫調節、延緩衰老、保護心血管等功效，尤其在抑制人體乳癌細胞生長、減輕婦女絕經期癥狀、預防結腸癌、預防前列腺癌等方面有良好的效果，同時在治療糖尿病上也能發揮重要作用。

阿魏酸(ferulic?acid)，化學名為4-羥基-3-甲氧基苯丙烯酸，是植物界普遍存在的一種酚酸，存在于麥麩、米糠、亞麻籽等，在植物中主要與細胞壁多糖和木質素交聯構成細胞壁的一部分。阿魏酸具有抗氧化、抗血栓、降血脂、抗菌消炎、清除自由基等多種生物活性，可廣泛應用于醫藥、食品、化妝品等領域。但是由于阿魏酸分子中烷烴較短而且含有雙鍵，親水性強，難以深入生物膜脂質雙分子層結構中發揮抗氧化作用，同時這也限制了其在脂溶性食品加工中的應用。研究表明阿魏酸葡萄糖苷和阿魏酸葡萄糖苷乙酯作為阿魏酸衍生物具有良好的生理活性和較低的毒性(見EP?0801945A2)，而且有可能改善阿魏酸親油性差的缺點。

目前有關同時制備亞麻木酚素與阿魏酸葡萄糖苷及其乙酯的方法報道很少，研究工作主要集中在分析鑒定上，所用技術手段局限于色譜法，例如Pernilla?Johnsson等經過柱色譜和高效液相色譜分離，利用核磁證明了亞麻籽中阿魏酸葡萄糖苷的存在(Polymericfractions?containing?phenol?glucosides?in?flaxseed.FoodChemistry.2002，(76)：207-212)；Eliasson?C等人通過高效液相色譜分析了堿水解后亞麻籽中SDG與阿魏酸葡萄糖苷的含量( Highperformance?liquid?chromatographic?analysis?ofsecoisolariciresinol?diglucoside?and?hydroxycinnam

發明內容

本發明的目的是提供一種以亞麻籽為原料制備高純度亞麻木酚素與阿魏酸葡萄糖苷或阿魏酸葡萄糖苷乙酯的方法。

本發明是以亞麻籽為原料，用醇堿溶液提取，經過調節pH值，濃縮，柱分離，干燥等工藝，得到高純度的亞麻木酚素與阿魏酸葡萄糖苷乙酯，阿魏酸葡萄糖苷乙酯可以再經過水解得到阿魏酸葡萄糖苷。

本發明的具體操作步驟如下：

(1)將亞麻籽除雜、脫膠后，與pH為10～13的醇堿溶液以1∶2～8的重量比混合，40～60℃下提取2～5小時，過濾，濾渣反復提取至醇堿溶液無色，合并濾液；

(2)在濾液中加入酸調節pH至中性，濃縮至重量為原濾液的1/6-1/2后加入2～5倍濃縮液體積的水，用有機溶劑反復萃取至有機相無色，收集水相；

(3)將收集到的水相用大孔樹脂完全吸附其中的亞麻木酚素和阿魏酸葡萄糖苷乙酯，然后分別采用水、濃度依次為10v％、20v％、30v％、40v％、50v％、60v％、70v％、80v％、90v％的乙醇溶液作流動相洗脫，收集20v％、30v％和40v％乙醇洗脫液，合并蒸干即得亞麻木酚素；收集70v％、80v％、90v％乙醇洗脫液，合并蒸干即得阿魏酸葡萄糖苷乙酯。

阿魏酸葡萄糖苷乙酯可以不經過皂化而作為一種產品，還可以將阿魏酸葡萄糖苷乙酯在堿性溶液中皂化得到阿魏酸葡萄糖苷。

如步驟(1)所述，醇堿溶液是氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉或碳酸氫鈉與乙醇形成的溶液。

如步驟(2)所述，調節pH所用的酸可以是任何酸性較強的有機酸或無機酸，優選鹽酸、磷酸、醋酸、醋酸酐和硫酸。

如步驟(2)所述，有機溶劑是鹵代烴、醇、酯、芳香類化合物、醚等。優選乙酸乙酯、甲苯、苯、乙酸甲酯、氯仿、二氯甲烷、一氯甲烷、1，2-二氯乙烷、正丁醇、戊醇、異丁醇、甲乙醚或乙醚。

如步驟(3)所述，大孔樹脂是非極性或弱極性樹脂，如樹脂型號為D3250、D4020、X-5、AB-8、S-8等的大孔樹脂，優選X-5、AB-8大孔樹脂。

如步驟(3)所述，堿性溶液是氫氧化鈉、氫氧化鉀溶液。

本發明具有如下優點：