[發明專利]娃兒藤堿類生物堿有機酸鹽衍生物在農藥上的應用

無效

• 申請號: 200910068679.7
• 申請日: 2009-04-29
• 公開（公告）號: CN101875657A
• 公開（公告）日: 2010-11-03
• 發明（設計）人: 汪清民;王開亮;吳萌;李崢;王茲穩;蘇波;呼艷娜;劉玉秀;黃潤秋
• 申請（專利權）人: 南開大學
• 主分類號: C07D471/04
• 分類號: C07D471/04;A01N43/90;A01P1/00;A01P3/00;A01P7/00;A01P17/00
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技術領域

本發明涉及娃兒藤堿類生物堿有機酸鹽衍生物在農藥上的應用，特別涉及抗植物病毒病的應用。

背景技術

WO03070166公開了菲并吲哚里西啶和菲并喹喏里西啶衍生物的制備方法和它們在醫藥上的應用。CN200610129555.1公開了菲并吲哚(喹喏)里西啶衍生物及其鹽在農藥上的應用。

發明內容

本發明的目的是提供娃兒藤堿類生物堿有機酸鹽衍生物在農藥上的應用，特別涉及抗植物病毒病的應用。娃兒藤堿類生物堿有機酸鹽衍生物發現具有很好的抗植物病毒活性和較好的殺菌、殺蟲活性。

本發明提供了一種結構新穎的娃兒藤堿類生物堿有機酸鹽衍生物，如通式(I)所示：

式中：

RCOOH代表有機酸，分別選自如下所示有機酸：

丙酸、丁酸、丙二酸、草酸、己二酸、樟腦磺酸、反式阿魏酸、水楊酸、蘋果酸、琥珀酸、對羥基苯甲酸、乳酸、咖啡酸、綠原酸、對氨基苯磺酸、5-磺基水楊酸、富馬酸、葡萄糖酸、衣康酸、山梨酸。

R₁選自甲氧基，羥基；

R₂選自甲氧基，氫原子；

R₃選自氫原子，羥基及其立體異構體。

上述通式(I)化合物，與氮原子相連的標*的手性碳原子為R、S構型，或其不同比例的混合物；當R₃不為氫原子時，與R₃相連的標*的手性碳原子為R、S構型，或其不同比例的混合物。

本發明優選的化合物為通式(I)中：

RCOOH均選自丙酸、丁酸、丙二酸、草酸、己二酸、樟腦磺酸、反式阿魏酸、水楊酸、蘋果酸、琥珀酸、對羥基苯甲酸、乳酸、咖啡酸、綠原酸、對氨基苯磺酸、5-磺基水楊酸、富馬酸、葡萄糖酸、衣康酸、山梨酸；

R₁，R₂選自甲氧基，R₃選自氫原子，與氮原子相連的標*的手性碳原子為R、S構型比例1∶1的外消旋體。

R₁，R₂選自甲氧基，R₃選自氫原子，與氮原子相連的標*的手性碳原子為S構型。

R₁，R₂選自甲氧基，R₃選自氫原子，與氮原子相連的標*的手性碳原子為R構型。

R₁選自甲氧基，R₂，R₃選自氫原子，與氮原子相連的標*的手性碳原子為R、S構型比例1∶1的外消旋體。

R₁選自甲氧基，R₂，R₃選自氫原子，與氮原子相連的標*的手性碳原子為S構型。

R₁選自甲氧基，R₂，R₃選自氫原子，與氮原子相連的標*的手性碳原子為R構型。

R₁選自羥基，R₂，R₃選自氫原子，與氮原子相連的標*的手性碳原子為R、S構型比例1∶1的外消旋體。

R₁選自羥基，R₂，R₃選自氫原子，與氮原子相連的標*的手性碳原子為S構型。

R₁選自羥基，R₂，R₃選自氫原子，與氮原子相連的標*的手性碳原子為R構型。

R₁，R₂選自甲氧基，R₃選自羥基，與氮原子相連的標*的手性碳原子為R、S構型比例1∶1的外消旋體，與R₃相連的標*的手性碳原子為R、S構型比例1∶1的外消旋體。

本發明提供的娃兒藤堿類生物堿有機酸鹽衍生物(I)具有很好的抗植物病毒活性和較好的殺菌、殺蟲活性。

本發明通式(I)的化合物具有優異的抗植物病毒活性，能很好地抑制煙草花葉病毒、辣椒病毒、番茄病毒、甘薯病毒、馬鈴薯病毒和瓜類病毒及玉米矮花葉病毒等，可有效防治煙草、辣椒、番茄、瓜菜、糧食、蔬菜、豆類等多種作物的病毒病，尤其適合于防治煙草花葉病。

本發明通式(I)的部分化合物在10ug/L的濃度對煙草花葉病毒(TMV)的抑制率高達60％以上，超過商品化品種病毒A、病毒唑、DADHT和DHT抑制煙草花葉病毒的活性(在500ug/mL抑制率都只有50％)。