[發(fā)明專利]一種多取代吡啶-2(1H)-酮類化合物的合成方法

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 200910066593.0
• 申請日: 2009-03-04
• 公開（公告）號: CN101492414A
• 公開（公告）日: 2009-07-29
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 董德文;王巖;信欣;梁永久
• 申請（專利權(quán)）人: 中國科學(xué)院長春應(yīng)用化學(xué)研究所
• 主分類號: C07D213/64
• 分類號: C07D213/64
• 代理公司: 長春科宇專利代理有限責(zé)任公司
• 代理人: 馬守忠

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種多取代吡啶-2(1H)-酮類化合物的合成方法，尤其是一種乙酰基乙酰胺類化合物與Vilsmeier鹽作用合成多取代吡啶-2(1H)-酮類化合物的合成方法。

背景技術(shù)

吡啶-2-酮類化合物是一類重要的六元含氮雜環(huán)化合物，廣泛存在于天然產(chǎn)物中，具有重要的生物、藥物活性；同時作為一類多功能有機(jī)合成中間體，吡啶-2-酮類化合物在有機(jī)合成，尤其是雜環(huán)化合物的合成中獲得了廣泛的應(yīng)用。從目前已有文獻(xiàn)來看，該類化合物的已有合成方法主要有兩類：一類是采用吡啶鹽化學(xué)法或吡啶N-烷基化反應(yīng)由吡啶類化合物合成；另一類是由鏈狀化合物經(jīng)成環(huán)反應(yīng)合成，包括Guareschi-Thorpe反應(yīng)、分子內(nèi)Dieckmann縮合反應(yīng)、氮雜Diels-Alder反應(yīng)等等。最近發(fā)明人采用Vilsmeier反應(yīng)分別由1-乙酰基-1-酰胺基環(huán)丙烷類化合物和二氫吡喃類化合物合成了吡啶-2-酮類化合物[Org.Lett.2007，9，2421]。然而已有方法多局限于某些特定的前體原料，限制了它們的進(jìn)一步應(yīng)用。吡啶-2-酮類化合物的重要性使得吡啶-2-酮類化合物的新型合成方法的開發(fā)以及新型吡啶-2-酮類化合物的獲得一直是有機(jī)化學(xué)及藥物化學(xué)工作者所面臨的嚴(yán)重挑戰(zhàn)和研究熱點。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的是針對已有吡啶-2-酮類化合物合成方法中適用范圍窄、反應(yīng)條件苛刻、步驟復(fù)雜、產(chǎn)率低等問題，提供一種多取代吡啶-2-酮類化合物的新型合成方法。

一種多取代吡啶-2(1H)-酮類化合物的合成方法的步驟和條件如下：

所涉及的多取代吡啶-2(1H)-酮類化合物的結(jié)構(gòu)式II如所示下：

式中，R為C₆H₅-、4-CH₃C₆H₄-、4-(CH₃CH₂)C₆H₄-、4-[CH₃(CH₂)₂]C₆H₄-、4-[(CH₃)₂CH]C₆H₄-、4-CH₃OC₆H₄-、4-(CH₃CH₂O)C₆H₄-、4-[CH₃(CH₂)₂O]C₆H₄-、4-[(CH₃)₂CHO]C₆H₄-、4-ClC₆H₄-、4-BrC₆H₄-、4-FC₆H₄-、4-NO₂C₆H₄-、4-CNC₆H₄-、3-CH₃C₆H₄-、3-(CH₃CH₂)C₆H₄-、3-[CH₃(CH₂)₂]C₆H₄-、3-[(CH₃)₂CH]C₆H₄-、3-CH₃OC₆H₄-、3-(CH₃CH₂O)C₆H₄-、3-[CH₃(CH₂)₂O]C₆H₄-、3-[(CH₃)₂CHO]C₆H₄-、3-ClC₆H₄-、3-BrC₆H₄-、3-FC₆H₄-、3-NO₂C₆H₄-、3-CNC₆H₄-、2-CH₃C₆H₄-、2-(CH₃CH₂)C₆H₄-、2-[CH₃(CH₂)₂]C₆H₄-、2-[(CH₃)₂CH]C₆H₄-、2-CH₃OC₆H₄-、2-(CH₃CH₂O)C₆H₄-、2-[CH₃(CH₂)₂O]C₆H₄-、2-[(CH₃)₂CHO]C₆H₄-、2-ClC₆H₄-、2-BrC₆H₄-、2-FC₆H₄-、2-NO₂C₆H₄-、2-CNC₆H₄-、2，4-(CH₃)₂C₆H₃-、2，4-(CH₃O)₂C₆H₃-、2-(CH₃O)-5-ClC₆H₃-、2，5-(CH₃O)₂C₆H₃-、3，4，5-(CH₃)₃C₆H₂-或3，4，5-(CH₃O)₃C₆H₂-；