[發明專利]苊烯衍生物

有效

• 申請號: 200910055225.6
• 申請日: 2009-07-23
• 公開（公告）號: CN101613342A
• 公開（公告）日: 2009-12-30
• 發明（設計）人: 羅千福;劉熠;陳春蕾;凌祥
• 申請（專利權）人: 華東理工大學
• 主分類號: C07D333/08
• 分類號: C07D333/08;C09K9/02
• 代理公司: 上海順華專利代理有限責任公司
• 代理人: 陳淑章

技術領域

本發明涉及一種苊烯衍生物。

背景技術

在眾多的有機光致變色材料中，由于二芳基乙烯具有良好的熱穩定性(-20-80℃長時間不 發生構型轉化)；優良的耐疲勞性(反復擦寫不發生衰退，老化)；高的關環量子效率(大多 能達到30％以上)；快的響應時間(開關環在幾個皮秒之間)，而被認為是有可能滿足高速度、 大容量的極具潛力的存儲材料之一。由于二噻吩乙烯具有這一系列有用的特性，近年來，科 學工作者們在設計、合成這類化合物方面傾注了許多的熱情和精力。這些研究開發的目的， 一方面是期望構建可能具有先進的或新的特性的新型分子材料，另一方面是為了滿足實際應 用的需要，對化合物進行修飾，使之可與現有的應用技術手段和條件相匹配。

盡管研究開發了很多這方面的分子材料，每一種材料都有其一定的優點，也有其使用的 局限性和特定條件。分子越做越大，性能越組合越多，反應條件越見苛刻，故其必然導致成 本的增加、或是各項參數的平均化，真正能夠達到市場化的理想材料還很鮮見。畢竟，巧妙 的分子設計，是靠合適、有效的合成方法和合成路線來實現的。為了達到實用化的要求，使 二芳烯既具備信息存儲的高密、高速、無損讀出等性能上的優點，又能實現化合物低成本、 大批量生產，對二芳乙烯光致變色化合物進行分子設計、篩選組合和合成方法的開發以及性 能的研究開發是很必要的。

發明內容

本發明以常見的工業原料-苊烯為母體和主要原料，通過巧妙的分子設計和修飾，合成 了一種結構新穎的苊烯橋連的苊烯衍生物。該苊烯衍生物(通過調節芳香雜環與苊烯母體的 不同橋連位置和調節不同波長的照射光)可實現紅、黃和藍三色的變化。

此外，制備本發明所說的苊烯衍生物的合成路線簡潔、反應條件溫和。因此本發明所設 計的苊烯衍生物是一種具備商用價值的有機光致變色材料。

本發明所說的苊烯衍生物，具有式I所示結構：

式I中，R₁，R₂和R₃分別獨立選自：氫、烷基、烷氧基、芳環基、鹵素(F，Cl，Br或I)、 羥基(-OH)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、磺酸基(-SO₃H)、-COOMe(Me為金屬) 或-SO₃Me(Me為金屬)中一種；n(取代基的個數)為1～3的整數；m(取代基的個數) 為1～3的整數。

在本發明一個優選的技術方案中，R₁，R₂和R₃分別獨立選自：氫或C₁～C₆烷基中一種； n為1～3整數；m為1～3整數。

更優選的技術方案是：R₁，R₂和R₃分別獨立選自：氫或C₁～C₃烷基中一種；n為1～3的 整數；m為1～3的整數。

最佳的技術方案是：本發明所說的苊烯衍生物為1，2-二(2-甲基-3-噻吩)基苊烯(式Ia所 示化合物)，1，2-二(3-甲基-2-噻吩)基苊烯(式Ib所示化合物)或1-(2-甲基-3-噻吩基)-2-(3- 甲基-2-噻吩)基苊烯(式Ic所示化合物)。

具體實施方式

可采用二種方法制備本發明所述苊烯衍生物：

方法一：其合成路線如下所示：

其中：X為Cl，Br或I；R₁，R₂和R₃的含義與前文所述相同。

方法一的主要步驟是：首先將鹵代噻吩(式A和式B所示化合物)制成相應的格氏試劑 (式A1和式B1所示化合物)，然后在有催化劑[Ni(dppp)Cl₂或三苯基磷鈀]存在條件下，將 式A1和式B1所示化合物與苊烯類化合物(式C所示化合物)于0℃～200℃在非極性溶劑 (溶劑A)中反應1小時～60小時獲得目標物(式I所示化合物)。

方法二：其合成路線如下所示：