[發明專利]7-甲基-3a-(三氟甲基)-3，3a-二氫苯并[d]吡咯[2，1-b]噁唑-1(2H)-酮及其合成方法

無效

• 申請號: 200910048357.6
• 申請日: 2009-03-26
• 公開（公告）號: CN101531670A
• 公開（公告）日: 2009-09-16
• 發明（設計）人: 郝健;侯明華;莊紅偉;萬文;蔣海珍
• 申請（專利權）人: 上海大學
• 主分類號: C07D498/04
• 分類號: C07D498/04
• 代理公司: 上海上大專利事務所（普通合伙）
• 代理人: 陸聰明

技術領域：

本發明涉及一種是3’-三氟甲基-1-甲苯并噁唑吡咯烷酮衍生物及其合成方法，特別是一種7-甲基-3a-(三氟甲基)-3，3a-二氫苯并[d]吡咯[2，1-b]噁唑-1(2H)-酮及其合成方法。

背景技術：

迄今為止，在合成的成千上萬個有機化合物中，只有少數的有機化合物具有生理活性，而在這些具有生理活性的有機化合物中，大多數含有雜環。因此，設計與合成具有生理活性的雜環化合物引起了合成化學家的注意。雜環化學與生命科學，材料科學有著密切的關系。生命體的一些組成物質具有雜環結構，如氨基酸、核酸等。

含有氮氧雜環的二唑類化合物，尤其是苯并噁唑環體系化合物更是有著廣泛的應用。苯并噁唑類化合物有一定的藥性，存在于少數藥物中。另外還是染料、農藥、醫藥的重要中間體，此類有機化合物廣泛用于醫藥、染料、農藥的制備。目前有一種熒光增白劑OB就含有兩個苯并噁唑結構，這種增白劑可廣泛應用于PVC、PS、ABS、PE、PP等塑料，由于其具有優越的熒光增白效果，良好的熱穩定性，添加量很少的特點，已作為國內普遍采用的熒光增白劑之一。另外，含有苯并噁唑結構的NNRTI具有抗HIV的活性。吡咯酮衍生物是一類重要的五元氮雜環化合物。吡咯烷酮在醫藥、食品、日用化學品、涂料、高分子聚合領域有著很多用途。。

2007年有文獻(Thomas，L.；Peter，A.；Hans，G.；Silvia?H.Bioorganic?&?Medicinal?ChemistryLetters，17，2007，4708-4714)報道類似于我們已合成的這種含氮氧雜原子雙環化合物，具有抗革蘭氏陽性細菌的作用，臨床上可以作為一種新型的抗菌素。

此化合物的合成方法，目前尚未有報道。

發明內容：

本發明的目的之一在于提供一種新化合物7-甲基-3a-(三氟甲基)-3，3a-二氫苯并[d]吡咯[2，1-b]噁唑-1(2H)-酮。

本發明的目的之二在于提供該化合物的合成方法。

為達到上述目的，本發明方法采用了的反應機理為：

根據上述反應機理，本發明采用如下技術方案：

一種7-甲基-3a-(三氟甲基)-3，3a-二氫苯并[d]吡咯[2，1-b]噁唑-1(2H)-酮，其特征在于，該化合物的結構為：

7-甲基-3a-(三氟甲基)-3，3a-二氫苯并[d]吡咯[2，1-b]噁唑-1(2H)-酮

該化合物的物性參數：

分子式：C₁₂H₁₀F₃NO₂

結構式：

中文命名：7-甲基-3a-(三氟甲基)-3，3a-二氫苯并[d]吡咯[2，1-b]噁唑-1(2H)-酮

英文命名：

7-methyl-3a-(trifluoromethyl)-3，3a-dihydrobenzo[d]pyrrolo[2，1-b]oxazol-1(2H)-one

分子量：257.21

外觀：淡黃色固體

熔點：64.9～68.4攝氏度

紅外光譜(采用Perkin-Elmer983G紅外光譜儀，液膜法)：

v?max(cm^-1)：3011，2942，1954，1876，1743，1601，1506，1454，1391，1187，1167，1072，1054，973，879，839，824

核磁共振氫譜(500MHz，CDCl₃)：7.327，7.325，(d，J＝1Hz，1H，ArH)；6.901，6.900，6.885，6.884(dd，J₁＝8Hz，J₂＝0.5Hz，1H，ArH)；6.805，6.789(d，J＝8Hz，1H，ArH)；2.958～2.881(m，2H，CH₂)；2.668～2.512(m，2H，CH₂)；2.333(s，1H，CH₃)

核磁共振氟譜(470MHz，CDCl₃，內標：C₆F₆)：δ＝-86.26(s)