[發(fā)明專利]3a-(二氟甲基)-2，3，3a，4-四氫-1H-苯并[d]吡咯[1，2-a]咪唑-1-酮及其合成方法無效
| 申請?zhí)枺?/td> | 200910048348.7 | 申請日： | 2009-03-26 |
| 公開（公告）號： | CN101544646A | 公開（公告）日： | 2009-09-30 |
| 發(fā)明（設(shè)計）人： | 郝健;侯明華;莊紅偉;汪靜;萬文;蔣海珍 | 申請（專利權(quán)）人： | 上海大學(xué) |
| 主分類號： | C07D487/04 | 分類號： | C07D487/04 |
| 代理公司： | 上海上大專利事務(wù)所(普通合伙) | 代理人： | 陸聰明 |
| 地址： | 200444*** | 國省代碼： | 上海;31 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 甲基 吡咯 咪唑 及其 合成 方法 | ||
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種是3’-二氟甲基-1-苯并咪唑吡咯烷酮衍生物及其合成方法，特別是一種3a-(二氟甲基)-2，3，3a，4-四氫-1H-苯并[d]吡咯[1，2-a]咪唑-1-酮及其合成方法。
背景技術(shù)：
雜環(huán)化學(xué)是有機(jī)化學(xué)中很重要的一個分支。雜環(huán)化合物幾乎占已知有機(jī)化合物的三分之一，并且用途廣泛，是一類很重要的物質(zhì)。許多重要的物質(zhì)如葉綠素、血紅素、核酸以及臨床應(yīng)用的一些有顯著療效的天然藥物和合成藥物等，都含有雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)。生物堿多是中草藥的有效成分，絕大多數(shù)是含氮的雜環(huán)化合物。含氮雜環(huán)化合物是有機(jī)化合物中重要的一分子，它幾乎占了雜環(huán)化合物的絕大部分。含氮雜環(huán)化合物在農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料等精細(xì)化工領(lǐng)域中有著廣泛的應(yīng)用，一直以來是人們研究的熱點。
苯并咪唑環(huán)體系有一定的藥性，存在于少數(shù)藥物中。苯并咪唑類驅(qū)蟲藥是一種在食用動物(豬、牛、羊、馬、家禽等)養(yǎng)殖業(yè)中常用的驅(qū)蟲藥苯并咪唑類藥物對動物體內(nèi)各種寄生線蟲、絳蟲有強(qiáng)的驅(qū)殺作用，部分苯并咪唑類藥物對肝片吸蟲亦有效。苯并咪唑類藥物對哺乳類動物低毒，故適合用作豬、牛、羊、馬等牲畜以及家禽類動物的消化道寄生蟲病的藥物，是高效、廣譜、低毒的抗寄生蟲藥。
1989年有文獻(xiàn)(Chimirri，A.；Sarro，A.D.；Sarro，G.D.；Grasso，S.；Trimarchi，G.R.J.Med.Chem.1989，32，93-95.)報道了苯并咪唑吡咯酮類衍生物具有抗癲癇、抗驚厥的生物活性，可應(yīng)用于藥物中。這篇文章中所報道的苯并咪唑吡咯酮類衍生物3a位有苯環(huán)，且苯環(huán)上有吸電子基團(tuán)。
此化合物的合成方法，目前尚未有報道。
發(fā)明內(nèi)容：
本發(fā)明的目的之一在于提供一種新化合物3a-(二氟甲基)-2，3，3a，4-四氫-1H-苯并[d]吡咯[1，2-a]咪唑-1-酮。
本發(fā)明的目的之二在于提供該化合物的合成方法。
為達(dá)到上述目的，本發(fā)明方法的反應(yīng)機(jī)理為：
根據(jù)上述反應(yīng)機(jī)理，本發(fā)明采用如下技術(shù)方案：
一種3’二氟甲基-1-苯并咪唑吡咯烷酮衍生物，其特征在于，該化合物的結(jié)構(gòu)為：
3a-(二氟甲基)-2，3，3a，4-四氫-1H-苯并[d]吡咯[1，2-a]咪唑-1-酮
該化合物的物性參數(shù)：
分子式：C11H10F2N2O
結(jié)構(gòu)式：
中文命名：3a-(二氟甲基)-2，3，3a，4-四氫-1H-苯并[d]吡咯[1，2-a]咪唑-1-酮
英文命名：3a-(difluoromethyl)-2，3，3a，4-tetrahydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1，2-a]imidazol-1-one
分子量：224.08
外觀：黃白色固體
熔點：79.4～81.8攝氏度
紅外光譜(采用Perkin-Elmer983G紅外光譜儀，液膜法)：
νmax(cm-1)：3273，3065，2933，289，1918，1878，1713，1606，1492，1429，1362，1216，1068，1018，974，740
核磁共振氫譜(500MHz，CDCl3)：7.460，7.445，(d，J1＝7.5Hz，1H，ArH)；7.017，7.015，7.001，7.000，6.986，6.984(t，d，J1＝7.75Hz，J2＝1.25Hz，1H，ArH)；6.875，6.860，6.845(t，J＝7.5Hz，1H，ArH)；6.723，6.708(d，J＝7.5Hz，1H，ArH)；5.804，5.692，5.580(t，J＝56Hz，1H，CF2H)；4.576(s，1H，NH)；2.921～2.804(m，2H，CH2)；2.602～2.548(m，1H，CH2)；2.357～2.292(m，1H，CH2)
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