[發明專利]3a-(三氟甲基)-3，3a-二氫苯并[d]吡咯[2，1-b]噻唑-1(2H)-酮及其合成方法

無效

• 申請號: 200910048346.8
• 申請日: 2009-03-26
• 公開（公告）號: CN101544663A
• 公開（公告）日: 2009-09-30
• 發明（設計）人: 郝健;王靜;侯明華;莊紅偉;萬文;蔣海珍
• 申請（專利權）人: 上海大學
• 主分類號: C07D513/04
• 分類號: C07D513/04
• 代理公司: 上海上大專利事務所(普通合伙)
• 代理人: 陸聰明

技術領域：

本發明涉及一種是3’-三氟甲基-1-苯并噻唑吡咯烷酮衍生物及其合成方法，特別是一種3a-(三氟甲基)-3，3a-二氫苯并[d]吡咯[2，1-b]噻唑-1(2H)-酮及其合成方法。

背景技術：

雜環化學，是近年來研究最為活躍的一個領域。雜環化合物幾乎占已知有機化合物的三分之一，并且用途廣泛，是一類很重要的物質。許多重要的物質如葉綠素、血紅素、核酸以及臨床應用的一些有顯著療效的天然藥物和合成藥物等，都含有雜環化合物的結構。而含氮雜環化合物幾乎占了雜環化合物的絕大部分，在農藥、醫藥、染料等精細化工領域中有著廣泛的應用，一直以來是人們研究的熱點。

苯并噻唑類化合物具有獨特的生理和生物活性，在農藥、醫藥等領域有著廣泛的應用。苯并噻唑類化合物是制作熒光增白劑、熒光染料的重要原料，在高靈敏度顯色劑的合成中也具有重要的地位。如2-氨基苯并噻唑就是一類重要的染料中間體。用于生產陽離子紫3RL，還用合成3-甲基苯并噻唑腙用于生產陽離子紫2RL等，也是其他有機合成的原料。

1989年有文獻(Chimirri，A.；Sarro，A.D.；Sarro，G.D.；Grasso，S.；Trimarchi，G.R.J.Med.Chem.1989，32，93-95.)報道了苯并咪唑吡咯酮類衍生物具有抗癲癇、抗驚厥的生物活性，可應用于藥物中。這篇文章中所報道的苯并咪唑吡咯酮類衍生物3a位有苯環，且苯環上有吸電子基團。

此化合物的合成方法，目前尚未有報道。

發明內容：

本發明的目的之一在于提供一種新化合物3a-(三氟甲基)-3，3a-二氫苯并[d]吡咯[2，1-b]噻唑-1(2H)-酮。

本發明的目的之二在于提供該化合物的合成方法。

為達到上述目的，本發明方法采用了的反應機理為：

根據上述反應機理，本發明采用如下技術方案：

一種3a-(三氟甲基)-3，3a-二氫苯并[d]吡咯[2，1-b]噻唑-1(2H)-酮，其特征在于，該化合物的結構為：

3a-(三氟甲基)-3，3a-二氫苯并[d]吡咯[2，1-b]噻唑-1(2H)-酮

該化合物的物性參數：

分子式：C₁₁H₈F₃NOS

結構式：

中文命名：3a-(三氟甲基)-3，3a-二氫苯并[d]吡咯[2，1-b]噻唑-1(2H)-酮

英文命名：3a-(trifluoromethyl)-3，3a-dihydrobenzo[d]pyrrolo[2，1-b]thiazol-1(2H)-one

分子量：259.25

外觀：白色固體

熔點：90.7～91.3攝氏度

紅外光譜(采用Perkin-Elmer983G紅外光譜儀，液膜法)：

νmax(cm^-1)：3017，2929，1736，1607，1496，1456，1361，1339，1221，1172，1156，1063，1031，967，763，741

核磁共振氫譜(500MHz，CDCl₃)：7.698，7.694，7.683，7.680(dd，J₁＝7.5Hz，J₂＝2Hz，1H，ArH)；7.198～7.134(m，2H，ArH)；7.123，7.119，7.106，7.103(dd，J₁＝8.5Hz，J₂＝2Hz，1H，ArH)；3.040～2.968(m，1H，CH₂)；2.898～2.800(m，2H，CH₂)；2.781～2.685(m，1H，CH₂)

核磁共振氟譜(470MHz，CDCl₃，內標：C₆F₆)：δ＝-84.69(s)

核磁共振碳譜(125MHz，CDCl₃)：173.81；135.42；130.53；128.48，126.22，123.95，121.69，(J＝282.5Hz)；126.17；125.96；121.96；117.29；80.35，80.09，79.82，79.56(J＝32.5Hz)；32.82；29.67