[發(fā)明專利]4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-芐亞氨基噻唑及其制備方法與應用

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 200910043920.0
• 申請日: 2009-07-17
• 公開（公告）號: CN101602761A
• 公開（公告）日: 2009-12-16
• 發(fā)明（設計）人: 胡艾希;覃智;陳平;葉姣
• 申請（專利權）人: 湖南大學
• 主分類號: C07D417/04
• 分類號: C07D417/04;A01N43/78;A01P3/00
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

技術領域

本發(fā)明涉及一類新化合物及其制備方法和應用，具體是4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-芐亞氨基噻唑及其制備方法和應用。?

背景技術

噻唑類化合物具有抗驚厥、抗病毒、殺菌和殺蟲等作用。邵玲等設計合成了4-芳基-5-三唑基噻唑-2-亞胺類化合物，生物活性測定結果表明部分化合物對蘋果輪紋菌具有殺菌活性。Michael等研究了2-氨基噻唑類乳腺癌藥物；姜鳳超等設計、合成了對細胞凋亡有抑制活性的4-芳基噻唑-2-亞胺衍生物。Lin等報道了西佛堿類化合物對COX-2具有選擇性抑制作用。何道航等研究了4-芳基-2-(2-羥芐亞氨基)噻唑的合成與殺菌活性；胡艾希等報道了5-芐基-4-叔丁基-2-芐亞氨基噻唑的合成與環(huán)氧合酶-2活性。?

4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-芐亞氨基噻唑及制備方法與殺菌活性沒有研究報道。?

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的在于提供一類4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-芐亞氨基噻唑(I)。?

式中Ar選自苯基，一取代苯基，二取代苯基，三取代苯基。?

本發(fā)明的目的還在于提供所述的取代苯基選自鹵代苯基、烷氧基苯基、氨基苯基、羥基苯基。所述的二取代苯基選自二鹵代苯基和溴代羥基苯基、碘代羥基苯基、氯代羥基苯基和氟代羥基苯基。所述的三取代苯基選自二溴代羥基苯基、二碘代羥基苯基、二氯代羥基苯基和二氟代羥基苯基。?

本發(fā)明的目的還在于提供所述4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-芐亞氨基噻唑制備方法。所述4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-芐亞氨基噻唑的制備方法是芳醛在苯中與4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑回流反應，制得4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-?芐亞氨基噻唑。?

本發(fā)明的目的還在于提供所述4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑的制備方法，其特征在于3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-1-溴-2-丁酮溶于乙醇中和硫脲回流1.5h，氨水調(diào)節(jié)pH?9，析出白色固體，得4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑。?

本發(fā)明的目的還在于提供所述3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-1-溴-2-丁酮的制備方法，其特征在于3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮溶于乙酸中和溴常溫攪拌6.0h，得3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-1-溴-2-丁酮。?

本發(fā)明的目的還在于提供所述所述3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮的制備方法，其特征在于3，3-二甲基-1-氯-2-丁酮和1，2，4-三唑于乙酸乙酯中，回流4.0h，得3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮。?

本發(fā)明4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-芐亞氨基噻唑制備方法按如下化學反應式進行：?

本發(fā)明的目的還在于提供所述4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-芐亞氨基噻唑在制備殺菌劑中應用。?

本發(fā)明與現(xiàn)有技術相比具有如下優(yōu)點：?

1、根據(jù)拼合原理，將1，2，4-三唑、噻唑和亞氨基等藥效基拼合于同一分子中，設計制備的4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-芐亞氨基噻唑是一類新化合物。?

2、首次發(fā)現(xiàn)4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-芐亞氨基噻唑具有殺菌活性。?

具體實施方式

以下實施例旨在說明本發(fā)明而不是對本發(fā)明的進一步限定。?

實施例1??4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羥基芐亞氨基)噻唑(Ia)的制備?

(1)3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮的制備?

0.05mol?3，3-二甲基-1-氯-2-丁酮溶于60mL乙酸乙酯中，加0.05mmol?1，2，4-三唑，加碳酸鉀，回流4.0h，后處理得3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮，收率80.6％。?

(2)3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-1-溴-2-丁酮的制備?