[發(fā)明專利]一種炔基噻吩酮類化合物及其制備方法和應(yīng)用

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 200910039894.4
• 申請日: 2009-06-02
• 公開（公告）號: CN101565416A
• 公開（公告）日: 2009-10-28
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 徐漢虹;宋德壽;廖紹裕
• 申請（專利權(quán)）人: 華南農(nóng)業(yè)大學(xué)
• 主分類號: C07D333/22
• 分類號: C07D333/22;C07D409/14;A01N43/10;A01N43/30;A01N43/40;A01P7/00;A01P13/00;A01P3/00;A01P1/00
• 代理公司: 廣州粵高專利商標(biāo)代理有限公司
• 代理人: 林麗明

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于化學(xué)技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種炔基噻吩酮類化合物及其制備方法和應(yīng)用。

背景技術(shù)

光活化藥物在無光照條件下對靶體無活性或活性很低，但接受光照(尤其是近紫外光) 后對靶體的活性大幅度提高，發(fā)揮毒殺效果的同時迅速降解，避免了在環(huán)境中的持久殘留。 光活化藥物的作用機(jī)理新穎獨(dú)特，主要通過光激活產(chǎn)生激活中間體或單線態(tài)氧，破壞生物體 中各種生物膜，存在多個作用靶標(biāo)，因而靶體不容易產(chǎn)生抗藥性。光活化藥物主要包括呫噸 類、吩噻嗪類、呋喃香豆素類、噻吩類、多炔類、吖啶類等。

早期投入應(yīng)用研究的光敏藥物多為染料類化合物，如赤蘚紅B，其成本較低，但室外應(yīng) 用時活性遠(yuǎn)低于α-T等多聯(lián)噻吩類光敏藥物。而α-T等多聯(lián)噻吩類光敏藥物合成成本較高， 其應(yīng)用推廣受到限制。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的是克服現(xiàn)有噻吩類光活化藥物種類較少、合成成本高的不足，提供一種結(jié) 構(gòu)簡單的炔基噻吩酮類化合物。

本發(fā)明的另一個目的是提供所述化合物簡單易行的制備方法。

本發(fā)明還有一個目的是提供所述化合物在殺蟲、除草以及在殺真菌、殺細(xì)菌、殺病毒方 面活性的應(yīng)用。

本發(fā)明的目的通過以下技術(shù)方案來予以實(shí)現(xiàn)：

提供一種炔基噻吩酮類化合物，具有通式(I)所示的結(jié)構(gòu)：

其中R選自氫、鹵素、氨基、羧基、硝基、氰基、C1～C6的烷基、C1～C6的烷氧基或 C1～C6的鹵代烷基；

Ar₁和Ar₂選自芳環(huán)或芳雜環(huán)；

Ar₁和/或Ar₂可被一個或多個選自下列的基團(tuán)取代：鹵素、羧基、羥基、氨基、硝基、 氰基、C1～C6的烷基、C1～C6的烷氧基、C1～C6的鹵代烷基、C2～C6的烯基、C2～C6的 炔基、C1～C6的烷硫基、C1～C6的烷基羰氧基、C1～C6的烷基磺酰基、C1～C6的烷基磺酰 氧基、C1～C6的烷基氨基、C1～C6的烷基羧酰氨基、C1～C6的鹵代烷基羧酰氨基或C1～ C6的烷基氨基甲酰氧基。

本發(fā)明典型的炔基噻吩酮類化合物為：2-苯基-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、 2-(萘-2-基)-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(萘-1-基)-1-(5-(2-苯基乙炔 基)噻吩-2-基)乙酮、2-(噻吩-2-基)-1-(5-(2-(噻吩-2-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、 1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)-2-(噻吩-2-基)乙酮、2-(呋喃-2-基)-1-(5-(2-(呋喃 -2-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮、2-(呋喃-2-基)-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙 酮、1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)-2-(1氫-吡咯-2-基)乙酮、1-(5-(2-(1氫-吡咯 -2-基)乙烯基)噻吩-2-基)-2-(1氫-吡咯-2-基)乙酮、2-(吡啶-4-基)-1-(5-(2-(吡啶 -4-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮或2-(吡啶-3-基)-1-(5-(2-(吡啶-3-基)乙炔基)噻吩 -2-基)乙酮。

具體的結(jié)構(gòu)表述如下：

2-苯基-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮??????????2-(萘-2-基)-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮

2-(萘-1-基)-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮?????2-(噻吩-2-基)-1-(5-(2-(噻吩-2-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮

1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)-2-(噻吩-2-基)乙酮???2-(呋喃-2-基)-1-(5-(2-(呋喃-2-基)乙炔基)噻吩-2-基)乙酮

2-(呋喃-2-基)-1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)乙酮???1-(5-(2-苯基乙炔基)噻吩-2-基)-2-(1氫-吡咯-2-基)乙酮

1-(5-(2-(1氫-吡咯-2-基)乙烯基)噻吩-2-基)-2-(1氫-吡咯-2-基)乙酮