[發明專利]氧基類胡蘿卜素的制備方法無效
| 申請號: | 200880131985.4 | 申請日: | 2008-11-19 |
| 公開(公告)號: | CN102272098A | 公開(公告)日: | 2011-12-07 |
| 發明(設計)人: | 丹尼羅·威茲卡拉岡薩雷茲;馬里奧·大衛·托雷斯卡多納 | 申請(專利權)人: | 英諾瓦安迪納公司 |
| 主分類號: | C07C403/24 | 分類號: | C07C403/24 |
| 代理公司: | 北京市立方律師事務所 11330 | 代理人: | 鄭瑜生 |
| 地址: | 秘魯*** | 國省代碼: | 秘魯;PE |
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| 摘要: | |||
| 搜索關鍵詞: | 類胡蘿卜素 制備 方法 | ||
1.一種由玉米黃素制備蝦青素的方法,其中使用玉米黃素的羥基的保護劑,之后加入氧化劑、催化劑和相轉移劑,在單一步驟過程中同時發揮脫保護和氧化作用以獲得蝦青素。
2.根據權利要求1所述的方法,其中玉米黃素可以來自合成、天然或半合成來源。
3.根據權利要求1所述的方法,其中玉米黃素的羥基的保護基團是甲硅烷基醚。
4.根據權利要求3所述的方法,其中保護基團是甲硅烷基衍生物,例如三乙基二苯基甲硅烷氧基、叔丁基二苯基甲硅烷氧基、叔丁基二甲基甲硅烷氧基、三甲基甲硅烷氧基或類似物或其混合物。
5.根據權利要求1所述的方法,其中優選的氧化劑可以選自碘代苯甲酸、過氧化鎳、Jones試劑、Collins試劑、氯鉻酸吡啶(PCC)、氯鉻酸雙吡啶、芐基-三甲基-氯鉻酸銨、氟鉻酸吡啶、重鉻酸吡啶、氯鉻酸三甲基甲硅烷基酯、鉻酸、次鹵酸、N-溴代琥珀酰亞胺;次氯酸鹽,如叔丁基次氯酸鹽、次氯酸鈉或次氯酸鈣、次氯酸四丁基銨;N-氯代琥珀酰亞胺、高氯酸鹽、溴酸鹽、氯酸鹽、碘酸鹽和高碘酸鹽、二氧化錳、高錳酸鉀、2,3-二氯代-5,6-二-氰基醌、對氯醌、氧化銀、碳酸銀、四乙酸鉛、異丙醇鋁、過苯甲酸和其鹵化衍生物。
6.根據權利要求1所述的方法,其中所使用的催化劑可以為諸如碘鹽和溴鹽的鹵化催化劑、氯化鐵、二氧化硒、五氧化二釩和四氧化鋨、硝酸高鈰銨、硫酸高鈰、四氧化釕、三氯化釕或其混合物。
7.根據權利要求1所述的方法,其中相轉移劑包括如十六烷基三甲基溴化銨和類似物的季銨鹽、季膦鹽、锍鹽或其混合物。
8.根據權利要求1所述的方法,其中有機溶劑是吡啶,雖然可以使用諸如四氯化碳、二氯甲烷和氯仿的鹵代烴。
9.根據權利要求1和8所述的方法,其中可使用諸如乙酸、水或乙腈的共溶劑,包括苯和其鹵代衍生物或其混合物。
10.根據權利要求1、3和4所述的方法,其中甲硅烷基化試劑以每份玉米黃素10份的比例使用,優選以每份玉米黃素4份和6份之間的比例使用。
11.根據權利要求1和5所述的方法,其中氧化劑以每份含有玉米黃素的底物3份至5份的比例使用,雖然優選地每份玉米黃素0.5份至2份的氧化劑將被使用。
12.根據權利要求1所述的方法,其中保護玉米黃素的羥基的反應的溫度設定在-30℃和30℃之間,雖然所述反應可在-15℃和15℃之間進行,但是優選在0℃和10℃之間進行。
13.根據權利要求1和12所述的方法,其中反應時間設定在15分鐘和24小時之間,雖然所述反應可以進行8小時和18小時之間的時間,但是優選進行2小時和5小時之間的時間。
14.根據權利要求1所述的方法,其中玉米黃素的脫保護和氧化的反應溫度設定在-30℃和30℃之間,雖然所述反應可在-15℃和15℃之間進行,但是優選在0℃和10℃之間進行。
15.根據權利要求1和12、13和14所述的方法,其中脫保護和氧化的時間為15分鐘和24小時之間,雖然所述反應可以進行8小時和18小時之間的時間,但是優選進行2小時和5小時之間的時間。
16.根據權利要求1所述的方法,其中在極性溶劑存在下使獲得的蝦青素處于熱異構化過程。
17.根據權利要求1所述的方法,其中當使用異玉米黃素作為氧化底物時獲得角黃素。
18.根據權利要求1和16所述的方法,其中異構化溫度可以是在40℃和70℃之間。
19.根據權利要求1和16所述的方法,其中極性溶液可以是C2-C5醇或酮,優選丙酮。
20.根據權利要求1所述的方法,可以在大氣條件或惰性氣氛中進行。
21.根據權利要求1所述的方法,其中獲得的蝦青素可以用于鮭魚、甲殼類動物和鳥類的色素沉著。
22.根據權利要求1所述的方法,其中獲得的蝦青素可以在鮭魚、甲殼類動物和鳥類中用作抗氧化劑和免疫刺激劑。
23.根據權利要求1所述的方法,其中獲得的蝦青素可以用作人類消費的營養食品。
24.根據權利要求1所述的方法,其中獲得的蝦青素可以用于喂養寵物的配制品。
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