[發明專利]噻唑體系有機電致發光化合物以及使用該化合物的有機發光二極管

無效

• 申請號: 200880014401.5
• 申請日: 2008-03-25
• 公開（公告）號: CN101784634A
• 公開（公告）日: 2010-07-21
• 發明（設計）人: 李美愛;權赫柱;金奉玉;金圣珉;尹勝洙
• 申請（專利權）人: 葛來西雅帝史派有限公司
• 主分類號: C09K11/06
• 分類號: C09K11/06
• 代理公司: 上海專利商標事務所有限公司 31100
• 代理人: 項丹;周承澤

技術領域

本發明涉及新穎的噻唑體系有機電致發光化合物以及包含該化合物的有機發光二極管。

背景技術

隨著現代社會進入了信息引領時代，在電子信息設備和人類之間起著界面作用的顯示器的重要性隨之提高。在全世界范圍內，人們對一種新穎的平面顯示器技術，OLED進行了深度的研究，這是因為OLED作為自發光裝置具有極佳的顯示性質，由于其裝置結構簡單，因此便于生產制造，而且能夠制造超薄超輕重量的顯示器。

OLED裝置通常由位于由金屬制成的陰極和陽極之間的許多個有機化合物薄層組成。通過電子注入層和電子輸運層以及空穴注入層和空穴輸運層將注入陰極和陽極的電子和空穴輸送到電致發光層，形成激子，然后激子回到穩態，從而發光。具體來說，OLED的性質很大程度上取決于所采用的有機電致發光化合物的性質。因此人們已經對具有改進的性能的芯有機材料進行了深入的研究。

芯有機材料分為電致發光材料、載流子注入和輸運材料。電致發光材料可以分為主體材料和摻雜劑材料。一般來說，已知可以將包含使用主體-摻雜劑摻雜體系的芯有機薄膜層的結構用作具有最佳的EL性質的裝置結構。

近來，小尺寸顯示器已經投入實用，因此人們迫切需要開發具有高效率和長壽命的OLED。這將是中等尺寸到大尺寸OLED面板在實際應用領域中的一個重要里程碑。因此，人們迫切需要開發相對于常規芯有機材料表現出更為優良性質的芯有機材料。有鑒于此，主體材料、載流子注入和輸運材料的開發是一個有待解決的重要課題。

在OLED中作為固態溶劑的主體材料以及能量輸運體、即用來注入或輸運載流子的材料所需具備的性質包括：高純度，并具有合適的分子量，使其可以進行真空氣相沉積。另外，它們應當確保熱穩定性，具有高玻璃化轉變溫度和熱分解溫度，應當具有高電化學穩定性以使產品具有長壽命，并且可以很容易地形成無定形薄層。具體來說，很重要的是與其它相鄰的層的材料具有良好的粘著性，而且不易發生層間移動。

用作常規電子輸運材料的代表包括鋁絡合物，例如由柯達公司(Kodak)在1987年報道的先于多層薄膜OLED使用的三(8-羥基喹啉)鋁(III)(Alq)；以及鈹絡合物，例如Sato等人于二十世紀九十年代中期在日本報道的二(10-羥基苯并-[h]喹啉合)鈹(Bebq)[T.Sato等人，J.Mater.Chem.10(2000)1151]。但是，隨著2002年以后OLED獲得實際應用，這些材料的缺陷也體現了出來。因此，人們已經研究了許多具有高性能的電子輸運材料，并且報道了它們已經近乎可以實際應用。

與此同時，迄今為止報道的具有良好特性的非金屬絡合物電子輸運材料包括柯達公司開發的螺-PBD[N.Jahansson等人，Adv.Mater.10(1998)1136]，PyPySPyPy[M.Uchida等人.Chem.Mater.13(2001)2680]以及TPBI[Y.-T.Tao等人.Appl.Phys.Lett.77(2000)1575]。但是，這些材料在電致發光性質和壽命方面仍然存在許多有待改進之處。

特別需要注意的是，常規的電子輸運材料相對于報道的那些在工作電壓方面僅有略微的改進，或者會導致裝置的工作壽命顯著縮短。另外，這些材料還具有一些負面影響，例如對于每種顏色，裝置壽命存在偏差，熱穩定性也變差。目前，人們正致力于解決這些負面影響，以達到例如合理能耗和提高亮度之類的目標，這也是大尺寸OLED面板制造中存在的問題。

發明內容

本發明的目標是解決上述問題，提供一種噻唑體系有機電致發光化合物，相對于常規的電子輸運材料，本發明的化合物具有改進的電致發光性質、極佳的功率效率性質以及工作壽命。本發明的另一個目標是提供一種包含所述噻唑體系有機電致發光化合物的有機發光二極管。

本發明涉及化學式(1)表示的噻唑體系有機電致發光化合物，以及包含該有機電致發光化合物的有機發光二極管。由于本發明的噻唑體系有機電致發光化合物具有極佳的發光效率、功率效率和壽命性能，因此可以生產具有極佳工作壽命的OLED。

式中A是是化學鍵或

如果m為0，Ar₁為氫，苯基，1-萘基或2-萘基；

如果m為1或2，Ar₁選自以下結構；

Ar₂選自以下結構；

Ar₃選自以下結構；