[發明專利]一類具有手性中心含氰基的并環雜環烯酮縮胺及其合成方法

無效

• 申請號: 200810233712.2
• 申請日: 2008-12-16
• 公開（公告）號: CN101456858A
• 公開（公告）日: 2009-06-17
• 發明（設計）人: 林軍;黃超;嚴勝驕;倪永芬;黃榮;陳幫政
• 申請（專利權）人: 云南大學
• 主分類號: C07D471/04
• 分類號: C07D471/04;C07D498/04
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

1、一類具有手性中心含氰基的并環雜環烯酮縮胺類化合物，其特征在于結構式如下所示：

(式I)

Z為NH、NR”、O、S；n為1、2、3；R為芳酰基、雜環芳酰基、稠環芳酰基、烷酰基、酯基、硝基、氰基；R’為芳基、雜環芳基、稠環芳基、烷基、取代烷基、環烷基、取代環烷基；R”為烷基、取代烷基、芳基、取代芳基。

2、根據權利要求1所述的化合物，其特征在于結構通式為式I的代表化合物如下：

3、權利要求1所述的式I化合物的合成方法，其特征在于將式II結構的化合物與式III結構的化合物在合適溶劑中加(或不加)入堿性催化劑反應，得到所述式I結構的具有手性中心含氰基的并環雜環烯酮縮胺類化合物。

(式II)?????????????????(式III)

在式II中，Z為NH、NR”、O、S；n為1、2、3；R為芳酰基、雜環芳酰基、稠環芳酰基、烷酰基、酯基、硝基、氰基；R”為烷基、取代烷基、芳基、取代芳基。

在式III中，R’為芳基、雜環芳基、稠環芳基、烷基、取代烷基、環烷基、取代環烷基；R₁為芳基、芐基、烷基；R₂為氫、烷基；R₃為氫、烷基。

4、根椐權利要求3所述的合成方法，其特征在于式I化合物的合成路線為：

5、根據權利要求3或4所述的合成方法，雜環烯酮縮胺或其類似物(式II)與帶手性助劑的α，β-不飽合化合物(式III)進行反應得到目標化合物(式I)。

6、根據權利要求3或4所述的合成方法，其特征在于：所述堿催化劑包括叔丁醇鉀、乙醇鈉、碳酸鉀、碳酸鈉、DBU、吡啶、4-甲胺基吡啶、三乙胺、二異丙基乙基胺、KHMDS、氫化鈉。

7、根據權利要求3或4所述的合成方法，其特征在于：反應的溶劑采用乙腈，四氫呋喃，三氯甲烷，二氯甲烷，1，2-二氯乙烷，甲苯，乙酸乙酯等非質子性溶劑。