[發明專利]新三萜化合物五內酯H及其提取分離方法

無效

• 申請號: 200810233425.1
• 申請日: 2008-10-10
• 公開（公告）號: CN101376652A
• 公開（公告）日: 2009-03-04
• 發明（設計）人: 李蓉濤;李洪梅;周三云;汪偉光;張汝波;羅永明;李海舟
• 申請（專利權）人: 昆明理工大學
• 主分類號: C07D309/32
• 分類號: C07D309/32;A61K36/57
• 代理公司: 昆明正原專利代理有限責任公司
• 代理人: 徐玲菊

技術領域

本發明涉及一種新三萜化合物及其提取分離方法，屬于植物化學領域。

背景技術

由于五味子科(Schisandraceae)植物中富含具有廣泛生物活性的木脂素類化合物，因此其研究倍受關注。近年來，研究者從該科植物中發現了一系列三萜類化合物，許多三萜類化合物具有抗腫瘤和抗HIV活性。

從長梗南五味子(Kadsura?longipedunculata)中分離得到的Kadlongilactone?A和B，均能顯著抑制人體K562腫瘤細胞生長，其IC₅₀值分別為1.40和1.71μgmL^-1，與陽性對照順鉑的活性相當；從該植物中分離得到的Longipedlactone?A、B、C、F和H對A549，HT-29和K562均表現出明顯的細胞毒作用，其IC₅₀值在0.84-11.38μgmL^-1之間。

從長葉五味子(Schisandra?lancifolia)中分離得到的三萜化合物lancifodilactone?F和H均表現出抗HIV-1活性，其EC₅₀分別為20.69，16.6μgmL^-1，同時具有對C8166細胞的最低細胞毒作用(CC₅₀>200μgmL^-1)。從球蕊五味子(Schisandra?sphaerandra)的莖葉中分離得到的nigranoic?acid，是一個具有顯著抑制HIV-1逆轉錄酶、聚合酶活性的三萜化合物。從五味子(Schisandra?chinensis)中分離得到的6個高氧化度降三萜，五味子二內酯(wuweizidilactone)A-F表現出不同程度的抗HIV-1活性，其中五味子二內酯A和B的EC₅₀分別為26.81和28.86μgmL^-1(陽性對照：AZT的EC₅₀＝2.26μgmL^-1)。從紅花五味子(Schisandra?rubriflora)中分離得到的rubriflordilactone?A和B表現出不同程度的抗HIV-1活性，前者活性相對較弱，而后者能抑制HIV-1復制，其EC₅₀值為9.75μgmL^-1，同時具有較低的細胞毒性；從該植物中分離得到的三萜化合物rubriflorins?A-C也表現出不同程度的抗HIV-1活性，其EC₅₀分別為10.0，16.2和81.3μgmL^-1，同時CC₅₀值(C8166細胞)分別為89.1，100.3，以及>200μgmL^-1。

迄今為止，本發明所涉及的新三萜化合物尚未發現有專利或文獻報道。

發明內容

本發明之目的在于提供一種新三萜化合物，具體是一種新三萜化合物五內酯H，以期尋找抗腫瘤或抗HIV活性強的化合物。

本發明的另一個目的在于提供上述新三萜化合物的提取分離方法。

本發明提供的新三萜化合物五內酯H(schisanlactone?H)，其化學結構式如下：

本發明提供的新三萜化合物五內酯H(schisanlactone?H)是從華中五味子Schisandrasphenanthera的果實中提取分離出來的，其工藝步驟是：

A、將五味子原料粉碎后，按五味子∶丙酮水溶液＝1∶2～4的質量/體積比，將五味子放入濃度為70％的丙酮水溶液中，室溫下浸泡15～30小時后，得提取液，如此重復提取2～3次，合并提取液；

B、將上述A步驟所得提取液減壓蒸餾至無丙酮味后，按提取液∶乙酸乙酯＝1∶1的體積比，于室溫下，用乙酸乙酯對上述A步驟的提取液進行2～3次的萃取，得乙酸乙酯浸膏；

C、將上述B步驟的乙酸乙酯浸膏上硅膠柱進行層析分離，用氯仿∶丙酮＝1～0∶1的體積比的洗脫劑進行洗脫，除去雜質后，得粗分離物；

D、將上述C步驟的粗分離物先后以石油醚∶丙酮＝30∶1的體積比的洗脫劑、氯仿∶丙酮＝50∶1的體積比的洗脫劑進行硅膠柱層析和洗脫2～5次，除去雜質后，得化合物五內酯H。

本發明具有下列優點和效果：本發明提供的化合物結構新穎，提取分離方法簡易，且所得化合物含量相對較高，有利于對其進行進一步的藥理研究，為開發療效好且毒副作用小的新型抗腫瘤及抗HIV藥物創造了條件。

附圖說明