[發明專利]一種擬除蟲菊酯化合物及其應用

有效

• 申請號: 200810181007.2
• 申請日: 2008-11-19
• 公開（公告）號: CN101735104A
• 公開（公告）日: 2010-06-16
• 發明（設計）人: 戚明珠;姜友法;王東朝;呂楊;周景梅;楊建文;孫鵬
• 申請（專利權）人: 江蘇揚農化工股份有限公司;江蘇優士化學有限公司
• 主分類號: C07C255/39
• 分類號: C07C255/39;C07C253/30;A01N53/06;A01P7/00
• 代理公司: 北京萬科園知識產權代理有限責任公司 11230
• 代理人: 張亞軍;夏新

技術領域

本發明涉及一種擬除蟲菊酯化合物，以及制備方法及其在防治蚊、蠅、蟑 螂等衛生害蟲方面的應用。

背景技術

擬除蟲菊酯類化合物可以用于防治蚊蟲，并且具有較高的殺蟲活性，這已 經廣為人知。由于其具有高效、低毒、低殘留、環境兼容性好的特點，在衛生 害蟲的防治領域得到了廣泛的應用。但是隨著使用時間的增長，蚊蠅對一些傳 統的擬除蟲菊酯產品(如丙烯菊酯)等產生了一定的抗性(高希武等，中國媒 介生物學及控制雜志，2004，15(2)，105)，為了達到以前同樣的防治效果 需在蚊香或氣霧劑等產品中添加的擬除蟲菊酯原藥量大大增加了。這不但提高 了生產成本，也加重了環境負擔。

發明者通過對傳統擬除蟲菊酯酸、醇部分的結構改造，形成了一系列新穎 的含氟擬除蟲菊酯化合物。這些化合物初步藥效試驗表明具有很好的殺蟲活性， 擊倒快，致死率高，蒸汽壓高在常溫下可以穩定持續揮發，適合生產衛生用殺 蟲制劑產品。同時由于氟元素的引入，也大大降低了害蟲的抗性風險。

發明內容

本發明的目的就是提供一種擬除蟲菊酯化合物，及其在防治蚊、蠅、德國 小蠊等衛生害蟲上的應用。本發明的目的是通過以下技術方案實現的：

提供結構式為式(A)的擬除蟲菊酯化合物，式(A)如下：

其中R為H原子、甲基或甲氧基甲基(-CH₂OCH₃)，X1、X2為相同的甲基、F 原子、Cl原子或Br原子，或者X1為三氟甲基(-CF₃)，X2為F原子、Cl原子、 Br原子或H原子。

R為H原子時：

X1和X2為相同的甲基時為化合物1：2，3，5，6-四氟-α-氰基芐基-2，2-二甲基 -3-(2-甲基-1-丙烯基)環丙烷羧酸酯；

X1和X2為相同的F原子時為化合物2：2，3，5，6-四氟-α-氰基芐基-2，2-二甲 基-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)環丙烷羧酸酯；

X1和X2為相同的Cl原子時為化合物3：2，3，5，6-四氟-α-氰基芐基-2，2-二甲 基-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)環丙烷羧酸酯；

X1和X2為相同的Br原子時為化合物4：2，3，5，6-四氟-α-氰基芐基-2，2-二甲 基-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)環丙烷羧酸酯；

X1為-CF₃，X2為F原子時為化合物5：2，3，5，6-四氟-α-氰基芐基-2，2-二甲基 -3-(2-三氟甲基-2-氟-1-乙烯基)環丙烷羧酸酯；

X1為-CF₃，X2為Cl原子時為化合物6：2，3，5，6-四氟-α-氰基芐基-2，2-二甲 基-3-(2-三氟甲基-2-氯-1-乙烯基)環丙烷羧酸酯；

X1為-CF₃，X2為Br原子時為化合物7：2，3，5，6-四氟-α-氰基芐基-2，2-二甲 基-3-(2-三氟甲基-2-溴-1-乙烯基)環丙烷羧酸酯；

X1為-CF₃，X2為H原子時為化合物8：2，3，5，6-四氟-α-氰基芐基-2，2-二甲基 -3-(2-三氟甲基-1-乙烯基)環丙烷羧酸酯；

當R為甲基(-CH₃)時：

X1和X2為相同的甲基時為化合物9：2，3，5，6-四氟-4-甲基-α-氰基芐基-2，2- 二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)環丙烷羧酸酯；

X1和X2為相同的F原子時為化合物10：2，3，5，6-四氟-4-甲基-α-氰基芐基 -2，2-二甲基-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)環丙烷羧酸酯；

X1和X2為相同的Cl原子時為化合物11：2，3，5，6-四氟-4-甲基-α-氰基芐基 -2，2-二甲基-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)環丙烷羧酸酯；

X1和X2為相同的Br原子時為化合物12：2，3，5，6-四氟-4-甲基-α-氰基芐基 -2，2-二甲基-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)環丙烷羧酸酯；

X1為-CF₃，X2為F原子時為化合物13：2，3，5，6-四氟-4-甲基-α-氰基芐基-2，2- 二甲基-3-(2-三氟甲基-2-氟-1-乙烯基)環丙烷羧酸酯；