[發(fā)明專利]硝酮的制備方法

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 200810176233.1
• 申請日: 2008-11-14
• 公開（公告）號: CN101434564A
• 公開（公告）日: 2009-05-20
• 發(fā)明（設計）人: R·M·巴那瓦里;B·D·奇赫達;B·維恩斯坦
• 申請（專利權）人: 羅門哈斯公司
• 主分類號: C07C291/02
• 分類號: C07C291/02;C10L1/23;C10M133/30
• 代理公司: 上海專利商標事務所有限公司
• 代理人: 白益華

技術領域

本發(fā)明涉及制備芳族硝酮化合物的方法，涉及將所述硝酮化合物用作 燃料和油穩(wěn)定劑的方法。

背景技術

硝酮通過許多種方法制備。例如，美國專利第5,527,828號揭示了通過 烷基羥基胺與苯甲醛的縮合反應制備的芳族硝酮。但是，大多數(shù)烷基羥基 胺無法在市場上購得，必須在單獨的步驟中合成。

本發(fā)明所解決的問題是找到一種制備硝酮的替代方法。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明提供了制備式(I)所示的硝酮的方法：

其中R是包含4-30個碳原子的支化烷基；R¹，R²，R³和R⁴獨立地是氫原 子或者包含1-6個碳原子的烷基；所述方法包括用過氧酸處理式(II)的亞 胺：

本發(fā)明還提供了一種通過加入0.01-5重量％的式(I)的硝酮，對燃料 或潤滑油進行穩(wěn)定化的方法。

本發(fā)明還提供了新穎的式(I)的化合物，其中R是叔基團，包含9-30 個碳原子。

具體實施方式

除非另外說明，百分數(shù)為重量百分數(shù)(“重量％”)，溫度的單位為℃。 “烷基”是包含1-30個碳原子的飽和烴基，可以是直鏈、支化或環(huán)狀的。 “過氧酸”是包含過氧羧酸基團C(O)OOH的有機化合物。較佳的是，過氧酸 是芳族過氧酸，更優(yōu)選是過苯甲酸或取代的(例如烷基取代、硝基取代、烷 氧基取代、鹵素取代)過苯甲酸，最優(yōu)選是間氯過苯甲酸(“MCPBA”)。“燃料” 是任何在內(nèi)燃機或加熱爐內(nèi)燃燒的物質(zhì)，包括例如汽油、煤油、柴油燃料、 噴氣發(fā)動機燃料、生物柴油燃料、燃料油和丙級鍋爐油(用于航海用途的6 號燃料油)。

式(II)的亞胺可以首先制備并分離，然后用過氧酸處理，或者可以形 成亞胺之后，不經(jīng)分離便用過氧酸處理。所述亞胺通常由3，5，-二叔丁基-4- 羥基苯甲醛和胺RNH₂制備，但是本領域也知道其他的亞胺制備方法。

在本發(fā)明的一些實施方式中，支化的烷基R是叔烷基。在一些實施方 式中，叔烷基源自購自美國賓夕法尼亞州費城的羅門哈斯公司(Rohm?and Haas?Company；Philadelphia，PA)的一種或多種PRIMENE^TM胺。例如， C₁₆-C₂₂叔烷基伯胺的同分異構體混合物(PRIMENE?JM-T胺)；C₈-C₁₀叔烷基 伯胺的同分異構體混合物(PRIMENE?BC-9胺)；C₁₀-C₁₅叔烷基伯胺的同分異 構體混合物(PRIMENE81-R胺)；或者它們的混合物。在一些實施方式中， 所述胺是二胺，其中各個氨基與叔烷基相連。這種胺的一個例子是購自美 國賓夕法尼亞州費城的羅門哈斯公司的PRIMENE?MD胺。在這些實施方式 中，優(yōu)選PRIMENE胺與相應的取代苯甲醛縮合，以制備亞胺(II)。

在本發(fā)明的一些實施方式中，支化的烷基R源自包含6-20個碳原子、 或者8-16個碳原子的環(huán)狀胺或多環(huán)胺。在一些實施方式中，R是叔烷基。 合適的環(huán)狀胺或多環(huán)胺的例子包括1-氨基金剛烷和PRIMENE?MD胺。

在本發(fā)明的一些實施方式中，所述支化的烷基R包含至少6個碳原子， 或者至少8個碳原子。在一些實施方式中，所述支化的烷基R是叔烷基， 包含8-22個碳原子，或者包含8-16個碳原子，但是在任意的情況下都可 包含少量的(即小于1％)更大的烷基。例如，PRIMENE胺包含少量的更大 的烷基。