[發明專利]一種光學活性化合物的制備方法

無效

• 申請號: 200810080147.0
• 申請日: 2008-12-13
• 公開（公告）號: CN101747279A
• 公開（公告）日: 2010-06-23
• 發明（設計）人: 劉明
• 申請（專利權）人: 劉明
• 主分類號: C07D233/54
• 分類號: C07D233/54
• 代理公司: 太原市科瑞達專利代理有限公司 14101
• 代理人: 盧茂春

所屬領域

本發明涉及一種光學活性化合物的制備方法，特別是涉及的N-S-(-)-1一取代的咪哇酞胺類化合物的制備方法。

背景技術

能起光活感應作用的試劑可用于合成假蟾毒胺醇的不等量對映體。Pier?Cvorgio?Cozzi等在Tetrahadron?Letters第31卷，第39號5661-5664頁(1990)年中用叔丁氧(BOC)作為保護墓團，MiguelO.Mitchell等在Tetrahedron?Letters第31卷，第19號2681-2684頁中則制成三氟乙酸衍生物，但這些基團均只有保護作用而無光活感應作用，故而最終合成出假蟾毒胺醇產物均為外消旋形式。

為了能簡便地合成出具有光學活性的產物，人們希望能有一類試劑，它既具有光活感應作用，使其在四面體的不對稱合成中具有立體選擇性，而且試劑中的某部分基團還可作為保護基團，必要時該基團還有“指示基團”的功能，幫助人們在核磁共振技術中確定對映異構體和非對映異構體的比例，以及作為拆分對映和非對映異構體的拆分基團在反應過程中起著多種作用的基團，即多功能基團。

發明內容

本發明的一個目的是提供一種既作為化學反應試劑，又可以是對映異構體和非對映異構體的拆分基團的光學活性化合物的制備方法。

本發明的制備方法如下：

(1)、使1，1’-二咪唑甲酮(式II)與式(式III)化合物進行反應，

式中R¹表示CH₃或CF₃；R²表示苯基、萘基、環己基；Y代表NH₂或OH。

上述反應均可在室溫至溶劑的回流溫度下，于有機溶劑中進行，反應時間1分鐘～48小時.

所述的有機溶劑為正己烷、無水乙酞、環己烷、無水乙醇、無水甲醇二四氫吠喃、二氧六環、二氧甲烷、氛仿苯、甲苯乙睛或它們的混合溶劑。

本發明具有制備方法簡單，收率高的優點。

具體實施方式

下面我們結合最佳實施例對本發明作進一步的闡述。

實施例1

將2當量1，1’-二咪唑甲酮溶于100ml正乙烷中，在室溫條件下加入2當量S-(-)-1一苯乙胺，攪拌20分鐘后，用無水硫酸鎂干操，蒸去溶劑，得到無色，油狀物的光學活性化合物。收率：90％

實施例2

將1當量1，1’一二咪唑甲酮溶于100ml四氫吠喃中，攪拌溶解后加入1當量R-(+)-1-茶乙胺，加熱至40℃，攪拌反應60分鐘后，經無水硫酸鈉干燥后，蒸去溶劑，得到無色，油狀物的光學活性化合物。收率：94％