[發明專利]一種合成單苯甲酰基奎尼酸類化合物的方法

無效

• 申請號: 200810061733.0
• 申請日: 2008-05-16
• 公開（公告）號: CN101302159A
• 公開（公告）日: 2008-11-12
• 發明（設計）人: 趙昱;胡利紅;鄒宏斌;周琪;約阿施·史托克希特
• 申請（專利權）人: 浙江大學
• 主分類號: C07C69/84
• 分類號: C07C69/84;C07C67/08
• 代理公司: 杭州求是專利事務所有限公司
• 代理人: 張法高;趙杭麗

1.一種合成單取代苯甲酰基奎尼酸類化合物的方法，所述單取代苯甲酰奎尼酸類化合物(I)具有以下結構通式

其中X是一種或多種給電子和/或吸電子取代基，給電子基團為羥基，吸電子基團為直接與芳環相連的氟、氯、溴、碘、氰基、醛基、三氟甲基或羧基，R₁是氫，含1～8個碳的烷基，芐基或堿金屬；其特征是通過以下步驟實現：

反應式

其中R₁′和R₂′相同或不同，選自氫、含1～8個碳的烷基、含6～10個碳的芳基或R₁′和R₂′與相鄰的碳原子一起代表含3～7個碳原子的飽和或不飽和環；

(1)縮合反應：是將化合物(II)所示之苯甲酸化合物與化合物(III)所示之偕二氧叉保護奎尼酸類化合物反應，生成化合物(Ⅳ)，反應在有機溶劑中攪拌下、在縮合劑和有機堿的催化下進行；

(2)水解反應：將步驟(1)中所得的化合物(Ⅳ)進行水解得到目的化合物(I)，化合物(Ⅳ)在稀釋的酸溶液存在下進行水解，反應溫度0～100℃，反應時間1～96小時；

步驟(1)中所用縮合劑選用二環己基碳二亞胺及其類似物，所述類似物選用甲基異丁基碳二亞胺、二異丙基碳二亞胺或環己基異丁基碳二亞胺中的一種。

2.根據權利要求1所述的一種合成單取代苯甲酰基奎尼酸類化合物的方法，其特征是：步驟(1)是在有機溶劑中攪拌下、在縮合劑和有機堿的催化下進行，反應溫度0～100℃，反應時間1～72小時；其中化合物(III)與化合物(II)的摩爾比為1∶1至1∶10；化合物(II)與二環己基碳二亞胺及其類似物的摩爾比為1∶1至1∶50；有機堿的摩爾用量為二環己基碳二亞胺及其類似物的1％～50％。

3.根據權利要求1所述的一種合成單取代苯甲酰基奎尼酸類化合物的方法，其特征是：步驟(1)所用有機堿選自吡啶、醇鈉、三乙胺、苯胺、4-二甲氨基吡啶、1，8-二氮雜雙環[5，4，0]11烷-7-烯、4-吡咯烷基吡啶、N-甲基吡咯烷中的一種或多種。

4.根據權利要求1所述的一種合成單取代苯甲酰基奎尼酸類化合物的方法，其特征是：步驟(1)所用有機溶劑選自吡啶、三乙胺、二甲基甲酰胺、二氯甲烷、三氯甲烷、苯、甲苯、四氫呋喃或乙腈。

5.根據權利要求1所述的一種合成單取代苯甲酰基奎尼酸類化合物的方法，其特征是：步驟(2)所用酸溶液選用甲酸、乙酸、鹽酸、硝酸或硫酸中的一種。