[發明專利]芳香醇化合物的制備方法

無效

• 申請號: 200810055325.4
• 申請日: 2008-06-30
• 公開（公告）號: CN101302160A
• 公開（公告）日: 2008-11-12
• 發明（設計）人: 劉宇芳;董振明;金碩;劉博
• 申請（專利權）人: 山西大學
• 主分類號: C07C201/12
• 分類號: C07C201/12;C07C205/22;C07C29/14;C07B41/02
• 代理公司: 山西五維專利事務所（有限公司）
• 代理人: 楊耀田

技術領域

本發明涉及芳香醇化合物，具體是一種芳香醇化合物的制備方法。

背景技術

芳香醇化合物在工業化學品生產中，用途廣泛，是一種重要的有機合成原料和化工中間體，可用于醫藥、香料、感光、染料、化妝品、涂料及油墨等領域。目前芳香醇化合物的制備方法有氯化芐水解法、甲苯氧化法、芳香酯或芳香羧酸還原法和芳香醛還原法等等。其中芳香醛還原法主要有：1、在酸或貴金屬等催化劑作用下，用鋅粉、鎂粉等金屬還原劑在有機溶劑中進行還原，該方法反應條件溫和，穩定性好，但成本較高，環境污染嚴重；2、用過渡金屬作為催化劑，采用氫化加氫法進行還原，該法環境友好，后處理簡單，但是工藝復雜，對設備和氫源要求嚴格，一定程度上限制了其應用；3、用還原劑氫化鋁鋰、硼氫化鈉或改進的硼氫化物在有機溶劑(如甲醇、乙醇、氯仿、四氫呋喃等)中進行還原，該法選擇性好，收率高，但同桿存在成本較高，環境污染嚴重等不足。

發明內容

本發明的目的是提供一種芳香醇化合物的制備方法，該方法工藝簡單，成本低，收率高，環境污染小。

本發明提供的芳香醇化合物的制備方法，是將芳香醛、硼氫化鉀和氫氧化鈉溶于水中，于一定溫度下攪拌反應，生成相應的芳香醇。其化學反應方程式如下：

其中R₁＝H；o-NO₂；m-NO₂；p-NO₂；p-(CH₃)₂N；o-OH；m-OH；p-OH；p-CH₃；p-OCH₃；o-OCH₃；p-Cl；o-Cl等。

具體包括以下步驟：

(1)將芳香醛、硼氫化鉀和氫氧化鈉溶于水中，在10-50℃下攪拌反應至完全，其中芳香醛、硼氫化鉀、氫氧化鈉和水的摩爾比為1∶0.2-1∶0.3-2∶80-400；

(2)停止反應，反應液用稀鹽酸調至酸性；

(3)用乙醚萃取，所得乙醚溶液用水洗滌后，再用硫酸鎂干燥；

(4)將硫酸鎂濾掉，減壓蒸出乙醚，烘干，得到純的芳香醇。

所述步驟(1)中芳香醛、硼氫化鉀、氫氧化鈉和水的最佳摩爾比為1∶0.25-0.35∶0.75-1.5∶150-300。

所述步驟(1)中的最佳反應溫度是15-30℃。

與現有技術相比，本發明的優點是：

1、所用原料廉價易得。

2、本方法工藝簡單，反應條件溫和，反應周期短，收率高。

3、用水作溶劑，既降低了實驗成本，又大大減小了環境污染。

具體實施方式

實施例1對硝基苯甲醇的制備

1、將1.51g(10mmol)對硝基苯甲醛、0.16g(3mmol)硼氫化鉀和0.50g氫氧化鈉溶于50ml水中，室溫下攪拌反應1h。

2、停止反應，反應液用稀鹽酸調至酸性。

3、用乙醚萃取，所得乙醚液用水洗滌后，再用硫酸鎂干燥。

4、將硫酸鎂濾掉，減壓蒸出乙醚，烘干，得白色純產品對硝基苯甲醇1.48g，產率為98％，m.p.92-93℃。

實施例2間硝基苯甲醇的制備

1、將1.51g(10mmol)間硝基苯甲醛、0.16g(3mmol)硼氫化鉀和0.50g氫氧化鈉溶于50ml水中，室溫下攪拌反應1.5h。

2、停止反應，反應液用稀鹽酸調至酸性。

3、用乙醚萃取，所得乙醚液用水洗滌后，再用硫酸鎂干燥。

4、將硫酸鎂濾掉，減壓蒸出乙醚，烘干，得黃色純產品間硝基苯甲醇1.50g，產率為99％，m.p.29-30℃。

實施例3鄰硝基苯甲醇的制備

1、將1.51g(10mmol)鄰硝基苯甲醛、0.16g(3mmol)硼氫化鉀和0.50g氫氧化鈉溶于50ml水中，室溫下攪拌反應1.5h。

2、停止反應，反應液用稀鹽酸調至酸性。

3、用乙醚萃取，所得乙醚液用水洗滌后，再用硫酸鎂干燥。

4、將硫酸鎂濾掉，減壓蒸出乙醚，烘干，得白色純產品鄰硝基苯甲醇1.50g，產率為99％，m.p.69-70℃。