[發明專利]可溶性四烷基酞菁化合物及其制備方法

無效

• 申請號: 200810050479.4
• 申請日: 2008-03-14
• 公開（公告）號: CN101255163A
• 公開（公告）日: 2008-09-03
• 發明（設計）人: 耿延候;田洪坤;董少強
• 申請（專利權）人: 中國科學院長春應用化學研究所
• 主分類號: C07D487/22
• 分類號: C07D487/22;C07F19/00
• 代理公司: 長春科宇專利代理有限責任公司
• 代理人: 馬守忠

技術領域

本發明屬于光電子材料和信息技術領域，涉及可溶性四烷基酞菁化合物及其制備方法。

技術背景

酞菁化合物一問世，便以其獨特的顏色、低廉的生產成本、優異的穩定性及著色性，受到世人的關注。迄今酞菁環(Pc)可與70種元素進行絡合，酞菁環(Pc)周圍邊的四個苯環可以被許多原子或基團取代。這些特點使得酞菁化合物具有豐富的化學結構和物理性質。酞菁化合物的應用領域已涉及到化學傳感器中的靈敏器件、電致發光器件、光伏材料、高遷移率材料、光盤信息記錄材料、電子照相材料、液晶顯示材料、非線性光學材料和燃料電池中的電催化材料等等。近年來尤其在信息顯示、集成電路、光伏電池和傳感器等方面具有應用前景，是國際學術界和產業界研究和開發的熱點領域。美國專利5,969,376公開了采用平面的金屬酞菁(酞菁銅(CuPc)，酞菁鋅(ZnPc)，酞菁錫(SnPc))作為半導體層的p-溝道有機薄膜晶體管；美國化學會志(J.Am.Chem.Soc.，1998，120，207-208)報道了采用平面的金屬酞菁(十六氟代金屬酞菁(F₁₆MPc)，十六氯代酞菁鐵(Cl₁₆FePc)，八氰基取代酞菁銅((CN)₈CuPc))作為半導體層的n-溝道有機薄膜晶體管；2006年應用物理快報(Appl.Phys.Lett.，2006，89，163516)報道了采用平面的金屬酞菁(十六氯代酞菁銅(Cl₁₆CuPc))的n-溝道有機薄膜晶體管；中國專利02129458.5公開了采用非平面的金屬酞菁(酞菁氧鈦(TiOPc)，酞菁氧釩(VOPc))的p-溝道有機薄膜晶體管；中國專利200710055258.1公開了采用軸向取代酞菁化合物的有機薄膜晶體管；先進材料(Adv.Mater.，2005，17，66-71)報道了采用酞菁銅作為給體材料的有機太陽能電池，其能量轉化效率達到5％，但上述材料均采用真空蒸鍍的加工方法來制備有機半導體層，工藝方法相比于溶液加工方法復雜，條件苛刻，成本高，為進一步滿足有機電子器件發展的需要和發揮有機半導體材料的優勢，制備可溶液加工的酞菁化合物是材料和技術發展的必然要求。

發明內容

考慮到酞菁化合物優異的光電性質，本發明的目的之一是提供可溶性四烷基酞菁化合物；本發明的目的之二是提供可溶性四烷基酞菁化合物的制備方法。

本發明在保持酞菁化合物的光電性質的前提下，通過在酞菁環(Pc)周圍邊的四個苯環上引入烷基取代基提高酞菁化合物的溶解性，所提供的可溶性四烷基酞菁化合物在二氯甲烷，三氯甲烷和四氫呋喃等常用有機溶劑中具有良好的溶解性。

本發明提供的可溶性四烷基酞菁化合物，其表達式為ML_xPc-4Rn，其結構通式如下：

結構通式中，Rn代表直鏈或支化鏈的烷烴，n代表直鏈或支化鏈的烷烴的數目，n為4-18的整數；Rn的取代位置在2或3位中的任一位置，9或10位中的任一位置，16或17位中的任一位置，23或24位中的任一位置；M代表二價或二價以上的中心配體，M為鎂(Mg)，鋁(Al)，硅(Si)，鈦(Ti)，釩(V)，錳(Mn)，鐵(Fe)，鈷(Co)，鎳(Ni)，銅(Cu)，鋅(Zn)，鎵(Ga)，銦(In)或錫(Sn)；L代表軸向配體，其為氯(Cl)、氟(F)或氧(O)，L與中心配體M連接；X代表L的數目，X為0-2的整數。

本發明提供的可溶性四烷基酞菁化合物優選為：