[發(fā)明專(zhuān)利]呋喃查爾酮類(lèi)化合物在農(nóng)藥中的用途

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 200810044731.0
• 申請(qǐng)日: 2008-06-18
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN101288401A
• 公開(kāi)（公告）日: 2008-10-22
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 侯太平;劉偉;王晶;陶科;金洪
• 申請(qǐng)（專(zhuān)利權(quán)）人: 四川大學(xué)
• 主分類(lèi)號(hào): A01N43/08
• 分類(lèi)號(hào): A01N43/08;A01N3/00
• 代理公司: 暫無(wú)信息
• 代理人: 暫無(wú)信息

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及的是呋喃查爾酮類(lèi)化合物在農(nóng)藥中的用途，屬于農(nóng)藥領(lǐng)域。

背景技術(shù)

查爾酮類(lèi)化合物廣泛存在于自然界中，是一類(lèi)存在于甘草、紅花等多種藥用植物的天然有機(jī)化合物，其基本骨架結(jié)構(gòu)為1，3-二苯基丙烯酮，由于查爾酮類(lèi)化合物分子具有較大的柔性，能與不同的受體結(jié)合，具有許多生理和藥理活性。當(dāng)兩個(gè)苯基均被呋喃取代后，該類(lèi)化合物又表現(xiàn)出其他的生理和藥理活性，如抗炎活性[Bioorganic?&?Medicinal?ChemistryLetters(2004，14，2559-2562)]、抗血管增生活性[Bioorganic?&?MedicinalChemistry(2005，13，4007-4013)、WO2001046110]、抗微生物活性、抗菌活性[Asian?Journal?of?Chemistry(2004，16，265-268)]、光學(xué)記錄材料[GB1094374]等。同時(shí)，呋喃查爾酮類(lèi)化合物也可用于合成某些化合物的原料，如、抗抑郁藥和抗驚厥藥、抗微生物藥物等。

從天然資源寶庫(kù)中尋找農(nóng)藥活性化合物，利用其作為模型進(jìn)行先導(dǎo)化合物優(yōu)化和新農(nóng)藥的創(chuàng)制，是近年來(lái)農(nóng)藥學(xué)研究領(lǐng)域的熱點(diǎn)。

到目前為此，還未見(jiàn)呋喃查爾酮類(lèi)化合物作為農(nóng)藥進(jìn)行植物病害防治的應(yīng)用。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的是拓展呋喃查爾酮類(lèi)化合物的用途，提供該類(lèi)化合物在農(nóng)藥領(lǐng)域的用途。

所述的呋喃查爾酮類(lèi)化合物是指具有如下通式(I)所示的化合物：

(I)式中A為：

或

B為：

或

進(jìn)一步地，本發(fā)明提供了呋喃查爾酮類(lèi)化合物在防治植物病害的用途。

其中所述植物病害為細(xì)菌或真菌引起的植物病害。

進(jìn)一步地，所述植物病害為水稻、玉米、小麥、花生、白菜、番茄、棉花、生姜、馬鈴薯、甘藍(lán)或煙草等的細(xì)菌、真菌引起的病害。

發(fā)明人對(duì)呋喃查爾酮類(lèi)化合物對(duì)多種植物病原菌和農(nóng)業(yè)害蟲(chóng)的活性進(jìn)行了深入研究，實(shí)驗(yàn)結(jié)果發(fā)現(xiàn)該類(lèi)化合物對(duì)植物病原菌具有較好的抑制作用，為把該類(lèi)化合物開(kāi)發(fā)成為一種新的綠色農(nóng)藥提供了一種新的思路。

以下通過(guò)具體實(shí)施方式，對(duì)本發(fā)明的上述內(nèi)容再作進(jìn)一步的詳細(xì)說(shuō)明。但不應(yīng)將此理解為是對(duì)本發(fā)明的限制。

具體實(shí)施方式

以下實(shí)施例的呋喃查爾酮類(lèi)化合物均來(lái)源于四川大學(xué)農(nóng)藥與作物保護(hù)研究所，供試植物病原菌來(lái)源于四川大學(xué)、中國(guó)科學(xué)院成都生物研究所、中國(guó)普通微生物菌種保藏中心和四川省農(nóng)業(yè)科學(xué)院。

實(shí)施例1?化合物的制備

將2-乙酰呋喃(10mmol，1.10g)溶解在10ml乙醇中，加入糠醛(10mmol，0.96g)，將反應(yīng)體系溫度降低至0℃左右。在不斷攪拌的條件下緩慢滴加10％的NaOH溶液2毫升。保持反應(yīng)體系溫度，直至加入完畢。在室溫條件下繼續(xù)反應(yīng)24小時(shí)，加入100ml水進(jìn)行稀釋?zhuān)泄腆w析出，過(guò)濾出固體，洗滌，紅外烘干，用無(wú)水乙醇重結(jié)晶，即得。

¹H-NMR(400MHz，CDCl₃)：6.51～6.52(m，1H)，6.58～6.59(m，1H)，6.73(d，1H，J＝3.6)，7.32(d，1H，J＝4.0)，7.33(d，1H，J＝15.6)，7.53(d，1H，J＝1.6)，7.63(d，1H，J＝)，7.65(s，1H，J＝15.2)

實(shí)施例2?化合物的制備

將5-甲基-2-乙酰呋喃(10mmol，1.26g)溶解在10ml乙醇中，加入糠醛(10mmol，0.96g)，將反應(yīng)體系溫度降低至0℃左右。在不斷攪拌的條件下緩慢滴加10％的NaOH溶液2毫升。保持反應(yīng)體系溫度，直至加入完畢。在室溫條件下繼續(xù)反應(yīng)24小時(shí)，加入100ml水進(jìn)行稀釋?zhuān)泄腆w析出，過(guò)濾出固體，洗滌，紅外烘干，用無(wú)水乙醇重結(jié)晶，即得。

¹H-NMR(400MHz，CDCl₃)：2.44(s，3H)，6.21(d，1H，J＝3.6)，6.50～6.51(m，1H)，6.70(d，1H，J＝3.2)，7.23～7.28(m，2H)，7.52(d，1H，J＝0.8)，7.61(d，1H，J＝15.6)

實(shí)施例3?化合物的制備