[發(fā)明專利]呋喃甲基芳酰胺類化合物作為農(nóng)用殺菌劑的新用途

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 200810044726.X
• 申請日: 2008-06-18
• 公開（公告）號: CN101288400A
• 公開（公告）日: 2008-10-22
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 侯太平;李世洪;趙浩宇;金洪;陶科
• 申請（專利權(quán)）人: 四川大學
• 主分類號: A01N43/08
• 分類號: A01N43/08;A01P3/00
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及的是呋喃甲基芳酰胺類化合物作為農(nóng)用殺菌劑的新用途，屬于農(nóng)藥領(lǐng)域。

背景技術(shù)

植物病害是農(nóng)業(yè)生產(chǎn)的大敵，據(jù)聯(lián)合國糧農(nóng)組織(FAO)統(tǒng)計，每年因植物遭受病害造成的減產(chǎn)平均損失為總產(chǎn)量的10％～15％。目前，防治植物病害的主要手段為化學殺菌劑。但由于化學農(nóng)藥潛在的對人類健康的危害、對環(huán)境的污染、對非靶標生物的影響及植物病原菌抗性的發(fā)展等問題，使得化學農(nóng)藥的發(fā)展受到了來自各方面的限制。

呋喃甲基芳酰胺類化合物具有許多生理和藥理活性，很多專利或文章對它們在藥物中的活性進行了報道，如抗菌活性[FR1501151(1967)]、抗炎活性[US2005222200(2005)、WO2005046683(2005)]；治療糖尿病[Bioorganic&Medicinal?Chemistry?Letters(2007，17，1127-1130)、WO2005079463(2005)]、應(yīng)激性疾病[WO2003030937(2003)、WO2003089601(2003)、Journal?of?MedicinalChemistry(1964，7，319-325)]、結(jié)核病[US2005222408(2005)、WO2005007625(2005)]和神經(jīng)退行性疾病[WO2004110357(2004)]。

然而到目前為此，還未見呋喃甲基芳酰胺類化合物作為農(nóng)用殺菌劑進行植物病害防治的應(yīng)用。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的是拓展呋喃甲基芳酰胺類化合物的用途，提供呋喃甲基芳酰胺類化合物作為農(nóng)用殺菌劑的新用途。

所述的呋喃甲基芳酰胺類化合物是指具有如下通式(I)所示的化合物：

(I)式中A為：

或

其中R為鹵素、甲基、乙基、甲氧基、氰基、硝基、氨基、羧基、羥基。

進一步地，本發(fā)明提供了呋喃甲基芳酰胺類化合物在防治植物病害中的新用途。

其中所述植物病害為細菌或真菌引起的植物病害。

進一步地，所述植物病害為水稻、玉米、小麥、花生、白菜、番茄、棉花、生姜或馬鈴薯等的細菌或真菌引起的病害。

發(fā)明人對呋喃甲基芳酰胺類化合物對多種植物病原菌的活性進行了深入研究，實驗結(jié)果發(fā)現(xiàn)呋喃甲基芳酰胺類化合物對植物病原菌具有較好的抑制作用，為把呋喃甲基芳酰胺類化合物開發(fā)成為一種新的綠色農(nóng)藥提供了一種新的思路。

以下通過具體實施方式，對本發(fā)明的上述內(nèi)容再作進一步的詳細說明。但不應(yīng)將此理解為是對本發(fā)明的限制。

具體實施方式

以下實施例的呋喃甲基芳酰胺類化合物均來源于四川大學農(nóng)藥與作物保護研究所，供試植物病原菌來源于四川大學、中國科學院成都生物研究所、中國普通微生物菌種保藏中心和四川省農(nóng)業(yè)科學院。

實施例1?化合物的制備

a、在50mL三頸瓶中加入2.35g(15mmol)對氯苯甲酸和20mL二氯化亞砜，加熱到90℃下回流反應(yīng)約30min，減壓蒸餾除掉過量的二氯化亞砜，直到無液體流出為止，停止加熱并冷卻至室溫，得黃色對氯苯甲酰氯液體。

b、在干燥的150mL錐形瓶中加入0.97g(10mmol)糠胺和8mL?NaOH(2mol/L)，在冰浴攪拌下慢慢滴加新制的酰氯，滴加完成后去掉冰浴改為室溫攪拌，有白色固體產(chǎn)生，繼續(xù)攪拌約1.5h后停止反應(yīng)，用pH試紙檢驗反應(yīng)混合液是否為堿性(若不是則應(yīng)加入2mol/L?NaOH將其調(diào)成堿性)，再將反應(yīng)混合液倒入盛水的燒杯中并不斷攪拌，抽濾并用水洗至中性，得白色固體粗產(chǎn)物。用無水乙醇重結(jié)晶，即得白色晶體1.08g，產(chǎn)率46.1％。

¹H-NMR(400MHz，CDCl₃)：δ7.72(2H，d，J＝8.0)，7.40(2H，d，J＝8.0)，7.38(1H，t，J＝0.8)，6.36(1H，s)，6.34(1H，d，J＝2.0)，6.31(1H，d，J＝3.2)，4.63(2H，d，J＝5.6).

實施例2?化合物的制備

a、在50mL三頸瓶中加入2.07g(15mmol)鄰羥基苯甲酸和20mL二氯化亞砜，加熱到90℃下回流反應(yīng)約35min，減壓蒸餾除掉過量的二氯化亞砜，直到無液體流出為止，停止加熱并冷卻至室溫，得棕色鄰羥基苯甲酰氯液體。